Alpha-linolenic acid is an important polyunsaturated fatty acid that exhibits anticancer, anti-inflammatory, and antioxidative effects. In this study, we investigated the protective effects of alpha-linolenic acid on the cell proliferation and differentiation of C2C12 cells under essential amino acid-deficient conditions. Different concentrations of alpha-linolenic acid and essential amino acids were added to the growth and differentiation media. The concentrations of 10 µM of alpha-linolenic acid and 2% essential amino acid were chosen for subsequent experiments. Supplementation with alpha-linolenic acid and essential amino acids improved the proliferation and differentiation of C2C12 cells and significantly increased the mRNA levels of catalase, superoxide dismutase, B-cell lymphoma-2, and beclin-1 as well as the protein levels of PPARγ coactivator-1α compared to those in the controls. Moreover, supplementation with alpha-linolenic acid and essential amino acids reduced the levels of phosphorylated H2A.X variant histone, Bcl-2-associated X, p53, and light chain 3 during C2C12 cell proliferation, and increased the expression levels of myogenic factors 4 (myogenin) and 5 during C2C12 cell differentiation. Overall, we determined that alpha-linolenic acid and essential amino acids maintained the cell proliferation and differentiation of C2C12 cells via their anti-oxidative, anti-apoptotic, and anti-autophagic effects.
Kim, Myung Chul;Kim, Min Gyu;Jo, Young Soo;Song, Ho Sun;Eom, Tae In;Sim, Sang Soo
The Korean Journal of Physiology and Pharmacology
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v.18
no.3
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pp.241-247
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2014
To investigate the underlying mechanisms of C18 fatty acids (stearic acid, oleic acid, linoleic acid and ${\alpha}$-linolenic acid) on mast cells, we measured the effect of C18 fatty acids on intracellular $Ca^{2+}$ mobilization and histamine release in RBL-2H3 mast cells. Stearic acid rapidly increased initial peak of intracellular $Ca^{2+}$ mobilization, whereas linoleic acid and ${\alpha}$-linolenic acid gradually increased this mobilization. In the absence of extracellular $Ca^{2+}$, stearic acid ($100{\mu}M$) did not cause any increase of intracellular $Ca^{2+}$ mobilization. Both linoleic acid and ${\alpha}$-linolenic acid increased intracellular $Ca^{2+}$ mobilization, but the increase was smaller than that in the presence of extracellular $Ca^{2+}$. These results suggest that C18 fatty acid-induced intracellular $Ca^{2+}$ mobilization is mainly dependent on extracellular $Ca^{2+}$ influx. Verapamil dose-dependently inhibited stearic acid-induced intracellular $Ca^{2+}$ mobilization, but did not affect both linoleic acid- and ${\alpha}$-linolenic acid-induced intracellular $Ca^{2+}$ mobilization. These data suggest that the underlying mechanism of stearic acid, linoleic acid and ${\alpha}$-linolenic acid on intracellular $Ca^{2+}$ mobilization may differ. Linoleic acid and ${\alpha}$-linolenic acid significantly increased histamine release. Linoleic acid (C18:2: ${\omega}$-6)-induced intracellular $Ca^{2+}$ mobilization and histamine release were more prominent than ${\alpha}$-linolenic acid (C18:3: ${\omega}$-3). These data support the view that the intake of more ${\alpha}$-linolenic acid than linoleic acid is useful in preventing inflammation.
Journal of the Korean Applied Science and Technology
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v.11
no.2
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pp.129-138
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1994
In order to investigate of the Influence of $Mg^{2+}$, $Ca^{2+}$ on ${\alpha}$-linolenic acid converted into the eicosapentaenoic acid(EPA) and docosahexaenoic acid(DHA) forming in plasma lipid and in liver microsomes of rabbit, the animals were fed on the perila oil rich ${\alpha}$-linolenic acid or sardine oil rich EPA and DBA diet for 4 weeks were examined. In plasma, liver lipid, $Mg^{2+}$ was influenced on arachidonic acid(AA), EPA, DHA formative from ${\alpha}$-linolenic acid in perilla oil, but stearic acid was increased, $Ca^{2+}$ was Influenced on stearic acid increased and DHA was decreased. In phospholipid, $Mg^{2+}$, $Ca^{2+}$ was influenced on stearic acid increased and DHA was decreased in perilla oil.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.17
no.1
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pp.19-23
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1988
The natural antioxidants such as ${\alpha}-tocopherol$, NDGA, proply gallate and sesamol, and synthetic antioxidants, BHA were used to compare antioxidative effects of those antioxidants from tile physico-chemical properties and fatty acid composition changes in the soybean oil during storage. The oils were stored at $25^{\circ}C$ for 2 weeks after heat treatment. Natural antioxidants were less effective than BHA but effect of ${\alpha}-tocopherol$ was very similar to that of BHA. The order of antioxidative effect was BHA, ${\alpha}-tocopherol$, NDCA propyl gallate and sesamol. The relative contents of linoleic acid and linolenic acid was decreased as the degree of oxidative rancidity was increased. whereas content of oleic acid and palmitic acid was increased. The content of linoleic acid and linolenic acid did not decreased by addition of BHA and ${\alpha}-tocopherol$.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.40
no.12
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pp.1734-1742
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2011
Conjugated linolenic acid (CLnA) and conjugated linoleic acid (CLA) are positional geometric isomers with three and two double bonds, respectively. In this study, perilla seed oil containing 60% ${\alpha}$-linolenic acid (C18:3) and 30% linoleic acid (C18:2) was used as a reaction substrate. After the perilla seed oil was hydrolyzed, conjugated fatty acids were synthesized using different reaction parameters, such as reaction time and concentration of sodium hydroxide. As a result, CLnA, CLA, and other newly synthesized conjugated isomers were present at levels of 14.5%, 14%, and 42.2%, respectively, when the reaction was performed with 20% NaOH, at $180^{\circ}C$, and for 1 hr. The results of GC-MS and fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) showed that CLnA isomer of cis-9, trans-11, and trans-13 octadecatrienoate, CLA isomer of cis-9, trans-11, and trans-10, cis-12 octadecadienoate, and other conjugated isomers were produced. Using urea, ${\alpha}$-linolenic acid could be concentrated from perilla seed oil hydrolysate. After concentration by urea, the concentration of ${\alpha}$-linolenic acid reached about 70%. After alkaline-isomerization was performed on the urea fraction containing 70% ${\alpha}$-linolenic acid, the content of CLnA increased up to 16.6%.
To observe the effect of dietary n6 linoleic acid, n6 gamma-linolenic acid and n3 alphalinolenic acid aon plasma lipid composition and platelet aggregation, twenty college women were divided into 4 groups and treated for 2 weeks with experimental diets supplying fat at 23% cal which were different only in fatty acid composition. Dietary fat was corn oil(CO) as a source of n6 linoleic acid(LA), perilla oil(PO) for n3 alpha-linolenic acid(ALA) and evenign primrose oil(EPO) for n6 gamma-linolenic acid(GLA). Plasma cholesterol level was slightly decreased by PL(13.5g) but significantly increased by equal amount of CO. However, there was similar hypocholeaterolemic effect when double amount of CO(27.0g), was supplemented. Therefore, total fat unsaturation may be more important factor for plasma cholesterol-lowering effect than the structure of fatty acid itself. Plasma cholesterol level was not lowered by supplement of GLA in CO diet. There was similar trend in hypotriglyceridemic effect by PO and CO as in plasma cholesterol. Plasma TG level was rather increased but not significantly by GLA supplement to CO diet. Overall, plasma lipid-lowering effect was greater by ALA than LA and GLA effect was not greater than by LA. GLA supplement did not significantly improve lipid compositions to prevent against CHD. There was no significant change both in fatty acid composition in platelet and ADP-induced platelet aggregation by GLA supplement to corn oil diet and by ALA in PO diet in young women.
The content analysis of fatty acids in Perilla cultivars and commercial oils is conducted through gas chromatography with a flame ionization detector. Results show that Perilla cultivars, such as Deulsaem and Daesil, contain high amounts of ${\alpha}-linolenic$ acid (262.22 and 261.97 mg/g, respectively). Among commercial oils, Perilla oil contains a higher amount of ${\alpha}-linolenic$ acid (515.20 mg/g). Accordingly, ${\alpha}-linolenic$ acid is a major fatty acid of Perilla cultivars and oil. Therefore, Perilla cultivars could be used as a food supplement for nutritional and pharmaceutical purposes.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.26
no.6
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pp.1028-1032
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1997
Low-temperature crystallization method silver nitrate-impregnated silicic acid column chromatography were applied for the isolation of pure $\alpha$-linolenic acid(ALA) from perilla seed oil. ALA or 78% in purity(HALA; yield, 83%) was obtained from the fatty acid mixture(ALA, 65.7%) derived from perilla oil by the low-temperature crystallization method, when the mixture was frozen at -8$0^{\circ}C$ for 210min. ALA over 90% in purity(yield, 71%) was also obtained from HALA ethyl esters(ALA, 78%) by the silver nitrate-impregnated silicic acid column(100cm$\times$10cm, i.d.) chromatography. In addition, the silver nitrate-impregnated silicic acid could be semipermanently used for isolation of ALA, because $Ag^{+}$ ion was not dissociated from the stationary phase.
The Korean daily intake of vegetable oils has increased about 2.5-fold from 17 g/day to 46 g/day for the last several decades. Perilla (Perilla frutescens var. frutescens) has been cultivated in Korea for a long time as a dietary oil seed which has the highest content of ${\alpha}$-linolenic acid, accounting for nearly 60%. It is known that the main role of ALA is as a precursor to the longer-chain ${\omega}-3$, eicosapentaenoic acid (EPA), and docosahexaenoic acid (DHA), the metabolic products of ${\alpha}$-linolenic acid (ALA, ${\omega}-3$). Dietary ${\omega}-3$ fatty acids reduce inflammation and the risk of chronic diseases such as heart disease, cancer, and arthritis, but they also may act as functional components for cognitive and behavioral function. Thus, ${\alpha}$-linolenic acid is one of the essential nutrients in modern dietary patterns in which much linoleic acid is consumed. Nevertheless, perilla oil, rich in ${\alpha}$-linolenic acid, can be easily oxidized, giving rise to controversies with respect to shelf life, the deterioration of the product's commercial value, and further related toxicity. Recent research using genetic modifications has tried to develop new plant oil seeds that balance the ratio of ${\omega}-6/{\omega}-3$ fatty acids. Such trials could be a strategy for improving an easily oxidizable property of perilla oil due to high ${\alpha}$-linolenic acid. Alternatively, appropriate application of antioxidant to the oil can be considerable.
Kim, Kyung-Hwan;Lee, Kyeong-Ryeol;Kim, Jung-Bong;Lee, Myoung Hee;Lee, Eungyeong;Kim, Nyunhee;Lee, Hongseok;Kim, Song Lim;Baek, JeongHo;Choi, Inchan;Ji, Hyeonso
Korean Journal of Breeding Science
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v.50
no.4
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pp.463-471
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2018
Perilla is an oilseed crop cultivated in Korea since ancient times. Due to the high ${\alpha}-linolenic$ acid content in perilla, perilla seed oil can easily become rancid. ${\alpha}-Linolenic$ acid is synthesized by two enzymes, endoplasmic reticulum-localized ${\Delta}15$ desaturase (FAD3) and chloroplast-localized ${\Delta}15$ desaturase (FAD7) in vivo. In order to lower the ${\alpha}-linolenic$ acid content of the seed oil without disturbing plant growth, we tried to suppress the expression of only the FAD3 gene using RNA interference, whilst maintaining the expression of the FAD7 gene. Seventeen transgenic plants with herbicide ($Basta^{TM}$) resistance were obtained by Agrobacterium-mediated transformation using hypocotyls of perilla plants. The transgenic plants were firstly confirmed by treatment with 0.3% (v/v) $Basta^{TM}$ herbicide, and the expression of FAD3 was measured by Northern blot analysis. The ${\alpha}-linolenic$ acid content was 10-20%, 30-40%, and 60% in two, seven, and three of the twelve $T_1$ transgenic perilla plants which had enough seeds to be analyzed for fatty acid composition, respectively. Analysis of the fatty acid composition of $T_2$ progeny seeds from $T_1$ plants with the lowest ${\alpha}-linolenic$ acid content showed that the homozygous lines had 6-10% ${\alpha}-linolenic$ acid content and the heterozygous lines had 20-26% ${\alpha}-linolenic$ acid content. It is expected that the reduction in ${\alpha}-linolenic$ acid content in perilla seed oil will prevent rancidity and can be utilized for the production of high-value functional ingredients such as high ${\gamma}-linolenic$ acid.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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