A mixture of sterols containing ${\beta}-sitosterol$ and stigmasterol (1), and sterol glycosides containing $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$${\beta}-sitosterol$ and $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ stigmasterol (2) were isolated from the leaves of Gynura procumbens. After acetylation of 2 with pyridine-acetic anhydride, $3-0-{\beta}-D-tetra-O-acetylglucopyranosyl$${\beta}>-sitosterol$ (3) was isolated.
${\beta}$-sitosterol, one of phytosterols, exhibited numerous pharmacological effect including anti-inflammatory, anti-cancer and immune-modulating properties. This study attempted to determine the pharmacological effects of ${\beta}$-sitosterol on atopic dermatitis (AD). We investigated to ascertain the pharmacological effects of ${\beta}$-sitosterol on 2, 4-dinitrochlrobenzene (DNCB)-induced AD symptom and histamine-induced scratching behaviors in mice. Additionally, we evaluated the effects of ${\beta}$-sitosterol on the interleukin (IL)-6 levels in HaCaT cells and skin tissue of AD. The findings of this study demonstrated that ${\beta}$-sitosterol reduced AD clinical symptoms such as eczematous, erythema and dryness and serum histamine and IgE levels in DNCB-induced AD model and histamine-induced scratching behaviors in mice. Additionally, ${\beta}$-sitosterol inhibited the IL-6 expression in AD-like skin lesion and HaCaT cells. Collectively, these findings provide that ${\beta}$-sitosterol could be a therapeutic agent for skin inflammation including AD.
The present study was carried out to evaluate biologically active components of the rhizomes of Sparganium stoloniferum and to supply the preliminary data for the chemotaxonomy and the medicinal application. Extraction and systematic fractionation of the rhizomes by column chromatography led to the isolation of six compounds from ethylacetate and n-butanol soluble fractions. Elucidation of the chemical structures of these compounds by physicochemical and apectral analysis demonstrated that compound I,II ,III,IV,V and Ⅵ were $\beta$-sitosterol, $\beta$-sitosterol-3-$\beta$-D-glucuronopyranoside, 3- (4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid, sorbose, 1-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-(2S, 3R, 4E, 8Z)-2-[(2(R)-hydroxyeicosanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol, and $\beta$-sitosterol-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside, respectively.
$\beta$-Sitosterol은 과일과 야채 등을 포함한 대부분의 고등식물에 존재하는 중요한 phytosterol의 하나로서, 인체 암의 예방과 치료에 매우 유효한 것으로 보고되어져 오고 있다. 본 연구에서는 $\beta$-sitosterol의 암세포 증식억제 기전의 해석을 시도하기 위하여 인체 대장암세포 HCT116의 증식에 미치는 $\beta$-sitosterol의 영향을 조사하였다. $\beta$-Sitosterol의 처리로 HCT116 암세포의 증식은 처리 농도 의존적으로 감소되었으며, 특히 7.5 $\mu$M 이상 처리에서는 급격한 성장억제 효과가 있었다. 또한 5.0 $\mu$M 처리군에서부터 apoptotic body의 형성이 관찰되었고, $\beta$-catenin 단백질의 분해 현상과 연관성이 있었다. 그리고 $\beta$-sitosterol이 처리된 암세포에서는 종양억제유전자 p53 및 Cdk inhibitor p21의 발현이 전사 및 번역 수준에서 모두 증가되었다. 본 결과는 그동안 연구가 거의 진행되어져 있지 않았던 $\beta$-sitosterol에 의한 암세포주기 조절 해석을 위한 주요한 자료로 활용될 것이다.
Stability of the $\beta$-sitosterol glycoside from Schima wallichii sp. at various physical conditions were investigated, mutagenecity of the steroid saponin was determined by Ames test. When exposed in pH 3 to pH 8, the $\beta$-sitosterol glycoside was stable on antimicrobial activity against yeasts. The antimicrobial activity of the $\beta$-sitosterol glycoside also stable in high temperature, $N_2$, $O_2$ gas and light exposure, and metal ion. Ames test result revealed that $\beta$-sitosterol glycoside did not have any mutagenic activity. These results suggest that the $\beta$-sitosterol glycoside might be a promising candidate as a natural antimicrobial compound.
본 연구에서는 흰깨의 에탄올 추출물이 폐암세포의 성장, 이동, 부착 등에 미치는 영향을 인체유래 폐암 세포주인 H1299 세포를 이용하여 in vitro 수준에서 조사하고, 이러한 흰깨 추출물의 효과를 흰깨의 주요 활성 성분 중 하나인 ${\beta}-sitosterol$의 효과와 비교하고자 하였다. 흰깨 추출물 ($150{\sim}600{\mu}g/mL$)과 ${\beta}-sitosterol$ ($3.125{\sim}25{\mu}M$)은 H1299 세포의 성장을 각각 대조구 대비 51.5~82.6%와 27.5~49.0%로 억제하는 농도 의존적 활성을 나타내었고, 이러한 흰깨 추출물과 ${\beta}-sitosterol$의 세포 성장 억제 활성은 부분적으로 apoptosis 유도 활성에서 기인되는 것으로 생각된다. 흰깨 추출물($150{\sim}600{\mu}g/mL$)은 H1299 세포의 이동과 부착을 억제하는 활성을 나타내지 않은 반면에 ${\beta}-sitosterol$은 $3.125{\sim}25{\mu}M$ 농도에서 세포 이동을 대조구 대비 80.8~86.2%로, $6.25{\sim}25{\mu}M$ 농도에서 세포 부착을 대조구 대비 21.5~37.4%로 각각 억제하는 활성을 나타내었다. 이상의 연구 결과를 종합하여 볼 때 H1299 폐암세포의 성장, 이동, 부착 등을 억제하는 데에는 흰깨의 추출물보다는 단일성분인 ${\beta}-sitosterol$이 더 효과적인 것으로 생각된다. 앞으로 이와 같은 연구 결과가 in vivo 수준에서 재현되는지 여부를 검증하고 관련 기전을 탐색하는 것이 필요할 것으로 생각된다.
Purpose : ${\beta}$-sitosterol is kind of phytosterols or plant which are structurally similar to cholesterol. This study was aimed to investigate the inhibitory effect of the ${\beta}$-sitosterol on the proliferation of human uterine leiomyoma cells and the expression of gene related the mechanism of cell apoptosis. Methods : We counted the number of death cells treated with indicated time of the ${\beta}$-sitosterol and investigated cell death rate by cell count assay. Furthermore, flow cytometry analysis and DNA fragmentation assay were used to dissect between necrosis and apoptosis. and then we observed the differential gene expression by western blot analysis. Results : 1) The inhibitory effect on the growth of uterine leiomyoma cell treated with the ${\beta}$-sitosterol $16{\mu}M$ was increased in a time dependent. 2) The result of flow cytometry analysis, subG1 phase arrest related cell apoptosis was investigated 16.97% in uterine leiomyoma cell treated with the ${\beta}$-sitosterol $16{\mu}M$ and showed the fashion of proportional time dependent. 3) The gene expression of p27, p21 related cell cycle was increased according to increasing time interval but cyclin E-CDK2 complex was decreased expression. 4) The character of apoptosis, DNA fragmentation was significantly observed on the time dependent. 5) The expression of pro-caspase 3 and PARP were decreased dependent on treatment with time dependent. Conclusion : This study showed that the ${\beta}$-sitosterol have the inhibitory effect on the proliferation of human uterine leiomyoma cell and the effect was related with apoptosis.
From the stem of Cudrania tricuspidata, ${\beta}$-sitosterol, ${\beta}$-sitosterol glucoside, arthocarpesin, norarthocarpetin, and 5-O-methyl genistein were isolated and characterized by spectral data.
Four steroids have been isolated from the subterranean parts of Smilax nipponica Miquel (Liliaceae). The structures of these compounds were characterized on the basis of chemical and speectral data. They were $\beta$-sitosterol, $\beta$-sitosterol-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside, neotigogenin-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside and a new steroidal saponin designated as smilanippin A which was elucidated as neotigogenin-3-O-$\beta$-D-fucopyranosyl(1$\rightarrow$6)-$\beta$-D-glucopyranos ide.
A high-performance liquid chromatographic method for the determination of ${\beta}$-sitosterol in the unsaponifiable fraction of Zea mays L. and its related drug preparations using a cholesterol as an internal standard was investigated. They were saponified with 20% methanolic KOH solution. Phytosterols in the reaction mixture were extracted with diethyl ether and separated on silica gel TLC plate with n-hexane-diethyl ether(40:60) as the solvent and then were scraped off. They were separated by reversed phase high perfomance liquid chromatography on Inertsil ODS-2 column with detection at 205nm. Cholesterol and ${\beta}$-sitosterol were resolved from interferences by adjusting the acetonitrile content in the MeOH-tetrahydrofuran-$H_2O$ eluent. The detection limit of ${\beta$-sitosterol was 0.43${\mu}$g.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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