잎혹파리 내충성 및 피해 해송의 1년생 가지, 신초 및 침엽중 monoterpene조성을 GLC로 분석하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 착생 방위별 (남, 북) 1년생 가지 및 신초의 monoterpene조성에는 차이가 없었다. 2. 일년생 가지의 주요 moneterpenes는 ${\alpha}-pinene,\;{\beta}-pinene$, myrcene, limonene, ${\beta}-phellandrene$ 및 terpinolene였다. 3. 신초및 침엽중 monoterpene조성은 ${\alpha}-pinene$, camphene, ${\beta}-pinene$, ${\Delta}^3-carene$, myrcene, limonene, ${\beta}-phellandrene$, terpinolene외에 확인되지 않은 고비점 terpenoids로 구성되었다. 4. limonene의 조성은 피해목보다 선발목에 더 많았다. 5. ${\beta}-pinene$의 조성은 선발목보다 피해목에 더 많았다. 6. 선발목과 피해목을 limonene과 ${\beta}-pinene$의 조성의 차이로 고찰하였다.
Park, Bog-Im;You, Yong-Ouk;Mo, Ji-Su;An, So-Youn;Choi, Na-Young;Kim, Kang-Ju
International Journal of Oral Biology
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제42권1호
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pp.25-31
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2017
Dental caries is the most common chronic disease in the dental field. Streptococcus mutans (S. mutans) is the most important bacteria in the formation of dental plaque and dental caries. In a previous study, we confirmed that the essential oil of Chrysanthemum boreale has antibacterial activity against S. mutans. Alpha-pinene is one of the major chemical components of Chrysanthemum boreale essential oil. In the present study, we investigated the inhibitory effects of ${\alpha}-pinene$ on cariogenic properties such as growth, acid production, biofilm formation, and bactericidal activity on S. mutans. Alpha-pinene at a concentration range of 0.25-0.5 mg/mL significantly inhibited the growth of S. mutans and acid production of S. mutans. Biofilm formation was significantly inhibited at > 0.0625 mg/mL ${\alpha}-pinene$, similar to the data from scanning electronic microscopy. Under confocal laser scanning microscopy, the bacterial viability was decreased by ${\alpha}-pinene$ in a dose-dependent manner. These results suggested that ${\alpha}-pinene$ may be a useful agent for inhibiting the cariogenic properties of S. mutans.
The growth-inhibiting effects of Pinus densiflpora leaf-derived materials on nine human intestinal bacteria were investigated using the impregnated paper disk method, and their activities were compared with those of 13 commercially available terpenes. The biologically active constituent of the extract of P densiflora leaf was characterized as the monoterpene (1R)-(+)-$\alpha$-pinene by various spectroscopic analyses. Responses varied according to bacterial strain, chemicals, and dose. At 10 mg/disk, limonene and (1R)-(+)-$\alpha$-pinene strongly inhibited the growth of Clostridium perfringens, Staphylococcus aureus, and Escherichia coli, without adverse effects on the growth of five lactic acid-bacteria (Bifidobacterium adolescentis, B. bifidum, B. longum, Lactobacillus acidophilus, and L. casei). Little or no inhibition against seven bacteria was observed with anethole, borneol, camphor, caryophyllene, 1,8-cineole, estragole, linalool, and $\alpha$-terpineol. Structure-activity relationship revealed that (1R)-(+)-$\alpha$-pinene had more growth-inhibiting activity against C. perfringens than (1R)-(+)-$\beta$-, (1S-(-)-$\alpha$-, and (1S-(-)-$\beta$-pinenes. Furthermore, the growth-inhibition against L. casei was much more pronounced in (1R)-(+)-$\beta$- and (In-(-)-$\beta$-pinenes than (1R)-(+)-$\alpha$- and (1S)-(-)-$\alpha$-pinenes. These results indicate that the (+)-$\alpha$ form seems to be required against C. perfringens and $\beta$ form against L. casei for growth-inhibiting activity. Morphologically, most strains of C. perfringens were damaged and disappeared at 5 and 2 mg/disk of (1R)-(+)-$\alpha$-pinene. Morphological study revealed that (1R)-(+)-$\alpha$-pinene had more growth-inhibiting activity against C. perfringens than (1R)-(+)-$\beta$-, (1S)-(-)-$\alpha$-, and (1S)-(-)-$\beta$-pinenes. As naturally occurring growth-inhibiting agents, the Pinus leaf-derived materials described above could be useful preventive agents against diseases caused by harmful intestinal bacteria such as clostridia.
산림대기 중에서 monoterpene의 주요한 성분인 ${\alpha}-pinene$ 및 ${\beta}-pinene$의 지역별 분포 특징을 파악한 결과 활엽수림지역보다 침염수림에서 상대적으로 높게 측정되었고 산림지역에서 떨어져 도심쪽으로 갈수록 ${\alpha}-pinene$ 및 ${\beta}-pinene$의 농도는 급격히 낮아짐을 확인할 수 있었다.
서양등골나물의 휘발성 추출물에 포함된 terpenoid 화합물을 분리, 동정하였고, 주요 물질 4종에 대한 종자발아와 유식물 생장을 조사하였다. 서양등골나물 정유에 포함된 화합물의 수는 $\beta$-caryophyllene, $\alpha$-terpinenol, chamazulene, bornyl acetate, $\alpha$-pinene등 총 49종이었으며, 그 중 3종은 미확인되었다. 서양등골나물의 정유로부터 분리 확인한 휘발성 화학물질 중 다량 함유되어 있거나 중요한 성분으로 판명된 $\alpha$-pinene, bornyl acetate, linalool 및 terpinen-4-ol 등 4종의 물질에 대한 녹두의 발아 억제 효과를 조사하였다. linalool과 terpinen-4-ol에 의해서는 녹두의 종자가 전혀 발아하지 못하여 발아 억제효과가 매우 큰 것으로 보인다. 정유 내 화합물에 의한 녹두 유식물의 초기 생장 결과, $\alpha$-pinene과 bornyl acetate에 대한 묘조와 유근의 생장은 농도에 따라 점점 억제되었고, linalool과 terpinen-4-ol에 대해서는 실험구에서 생장 반응이 나타나지 않을 만큼 강하게 억제반응이 나타났다. 생체량에 있어서 $\alpha$-pinene의 경우 58 ${\mu}l$ 이상에서 유의한 영향을 미치고 있었으며, bornyl acetate의 경우에는 19 ${\mu}l$ 이상에서 감소하는 것으로 나타났으나 그 이후에는 통계적으로 유의한 차이를 나타내지는 않았다. 위의 결과를 종합해 볼 때, 정유 내에 포함된 서양등골나물의 알레로 화합물 중 생물검정에 사용된 $\alpha$-pinene, bornyl acetate, linalool과 terpinen-4-ol은 식물의 발아 억제 효과를 나타내는 주요한 물질 중 하나로 생각되며, 특히 linalool과 terpinen-4-ol은 다른 식물의 생장을 감소시키는 데 탁월한 효과가 있음을 알 수 있었다.
산국과 감국의 정유성분 조성의 차이점을 비교하기 위하여 수증기 증류에 의해 정유를 분리한 다음 GC-MS, GC를 이용한 표준품과 머무름 시간 비교 또는 문헌상의 각 성분의 RI값과 비교에 의해 성분을 동정하였다. 산국에서 분리한 정유에서는 94개 성분을 동정하였으며 그 중 GC peak area를 기준으로 했을 때 주요 구성성분은 camphor (15.40%), cis-chrysanthenol (14.11%), ${\alpha}-thujone$ (13.27%), 1,8-cineole (4.16%), ${\alpha}-pinene$ (3.80%), ${\beta}-caryophyllene$ (3.58%), germacrene D (2.69%), camphene (2.40%), umbellulone (2.24%) 및 ${\beta}-pinene$ (2.00%) 등이었다. 감국에서 분리한 정유에서는 80개 성분을 동정하였으며, 주요 구성성분은 germacrene D (16.50%), camphor (10.04%) 이외에도 ${\alpha}-thujone$ (6.40%), ${\alpha}-pinene$ (4.50%), ${\alpha}-cadinol$ (3.97%), cam-phene (3.82%), ${\beta}-pinene$ (3.67%), zingiberene (3.64%), cis-chrysanthenol (3.45%), piperitone (3.09%), 1,8-cineole (2.61%) 및 chrysanthenone (2.42%) 등이었다. 산국과 감국의 정유성분 조성상의 차이점으로 산국의 정유에서는 감국에 비해 camphor, cis-chrysanthenol, ${\alpha}-thujone$, 1,8-cineole 및 umbellulone의 함유비율이 높은 반면 감국의 정유에서는 germacrene D, ${\beta}-caryophyllene$, ${\alpha}-cadinol$, zingiberene, cis-chrysanthenol 및 piperi-tone의 함유비율이 높은 것이 특징이었다.
Two white rot fungi, Ceriporia sp. ZLY-2010 (CER) and Stereum hirsutum (STH) were used as biocatalysts for the biotransformation of (-)-${\alpha}$-pinene. After 96 hr, CER converted the bicyclic monoterpene hydrocarbon (-)-${\alpha}$-pinene into ${\alpha}$-terpineol (yield, 0.05 g/L), a monocyclic monoterpene alcohol, in addition to, other minor products. Using STH, verbenone was identified as the major biotransformed product, and minor products were myrtenol, camphor, and isopinocarveol. We did not observe any inhibitory effects of substrate or transformed products on mycelial growth of the fungi. The activities of fungal manganese-dependent peroxidase and laccase were monitored for 15 days to determine the enzymatic pathways related to the biotransformation of (-)-${\alpha}$-pinene. We concluded that a complex of enzymes, including intra- and extracellular enzymes, were involved in terpenoid biotransformation by white rot fungi.
To analyze terpene components, the essentail oil were extracted with steam distillation method from normal needle, damaged needle and pinecone of Pinus densiflora. The extracted essential oil was analyzed by gas chromatography and gas chromatography-mass spectroscopy. The results were summarized as follows; 1. Normal needles involve 43 kinds of terpene components, but damaged needles contained only 29 kinds. The most abundant components of normal and damaged needles were respectable ${\alpha}$-pinene and caryophyllene oxide. ${\alpha}$-pinene content in normal meedles amounted to 15.99 percents and caryophyllene oxide in damaged was 8.15 percents. 2. Pinecone showed 23 kinds of terpene components and among them the most abundant component was ${\beta}$-phellandrene, of which content showed 19.31 percents. 3. In normal needles, excluding ${\alpha}$-pinene, the contents of 8 kinds of other monoterpenes, reached to 48 percents of the total terpenes, 4. In damaged needles, excluding ${\alpha}$-pinene, the contents of 4 kinds of other monoterpenes, reached to 11 percents of the total terpenes. 5. In pinecone, excluding camphene, the contents of 6 kinds of other monoterpenes, reached to 58 percents of the total terpenes.
Manuka oil sometime named New Zealand's tea tree oil is soluble in oil and come from nature. The $\alpha$-pinene extracted from Manuka oil and R-limonene which is one of the component of extracted Citrex from Grapefruit were used to estimate the antimicrobial activity and to improve the capability of antiseptic. Disk diffusion and broth dilution methods were used to measure the antimicrobial activity. Escherichia coli which is gram-negative bacteria and Staphylococcus aureus which is gram-positive bacteria were used as strain. The antimicrobial activity of Manuka oil and $\alpha$-pinene for Escherichia coli, Staphylococcus aureus is similar when the concentration of Manuka oil and $\alpha$-pinene is $10{\mu}l$. However, Antimicrobial activity of Manuka oil for Escherichia coli, Staphylococcus aureus is better than that of $\alpha$-pinene when the concentration of Manuka oil and $\alpha$-pinene is low. Antimicrobial activity of Citrex is superior to that of R-limonene. The proper ratio of Maunka oil and Citrex can improve the antimicrobial activity. The proper ratio obtained from studies was 75% of Maunka oil and 25% Citrex for Escherichia coli, 25% of Maunka oil and 75% Citrex for Staphylococcus aureus.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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