Korean Journal of Pharmacognosy (생약학회지)

The Korean Society of Pharmacognosy (한국생약학회)
권호 표지

Changes in the Contents of Phenolic Components in the Stem of Acanthopanax koreanum Depending on Extracting Batches

섬오가피의 추출 조건에 따른 페놀성 성분 함량 변화

  • Kim, Sung Gi (Department of Oriental Medical Food & Nutrition, Semyung University) ;
  • Lee, Jae Bum (Department of Oriental Medical Food & Nutrition, Semyung University) ;
  • Cho, Soon Hyun (School of Industrial Bio-Pharmaceutical Science, Semyung University) ;
  • Ko, Sung Kwon (Department of Oriental Medical Food & Nutrition, Semyung University)
  • 김성기 (세명대학교 한방식품영양학과) ;
  • 이재범 (세명대학교 한방식품영양학과) ;
  • 조순현 (세명대학교 바이오제약산업학부) ;
  • 고성권 (세명대학교 한방식품영양학과)
  • Received : 2019.05.04
  • Accepted : 2019.06.07
  • Published : 2019.06.30
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Abstract

This study compared the contents of phenolic components depending on the extracting conditions of Acanthopanax koreanum stem to provide basic information for developing Acanthopanax koreanum-based functional foods. Our findings show that the content of total phenolic component peaked at 16 hours of extraction (WAK-16, 7.22%) and when water extracted at $100^{\circ}C$. However, 11-hours water extraction (WAK-11) showed highest eleutheroside B concentration of 1.32%, a main component of A. koreanum, and the level of chlorogenic acid concentration was the highest when 1-hour water extraction (WAK-1) was conducted, being 2.12%. Moreover, highest concentration of eleutheroside E was observed in 16-hours water extraction (WAK-16) as 1.49%. With 60-hours water extraction (WAK-60), the content of syringaresinol, an active phenolic aglycon substance, concentration was the highest with the value of 0.10%. Isofraxidin showed the highest concentration of water extract(0.09%) for 20 hours (WAK-20) and 0.42% for sinapyl alcohol[16 hours (WAK-16)].

Keywords

오가피(五加皮)는 두릅나무과(Araliaceae) 오갈피속(Eleutherococcus) 식물로 한약물학서인 신농본초경에 처음으로 기재되어 있으며, 한국에서는 일반 오갈피나무(Acanthopanax sessiliflorus) 또는 동속식물(두릅나무과 Araliaceae)의 뿌리 및 줄기껍질을 약전생약으로 사용하고 있다. 또한 중국 약전에는 세주오갈피나무, 가시오갈피나무가 수록되어 있다. 뿌리와 줄기 껍질을 식의약으로 사용하며,1) 한국에서 자생하는 Acanthopanax속 식물은 15종으로 두릅나무과(Araliaceae)에 속하는 가시오갈피나무(A. senticosus), 민가시오가피(A. senticosus for. inernis), 왕가시오가피(A. senticosus var. koreanus), 일반오가피(A. sessiliflorus), 중부오가피(A. sessiliflorus for. chungbuensis), 지리산오가피(A. chiisanense), 섬오가피(A. koreanum), 개오가피(A. divaricatus),휜털오가피(A. divaricatus var. albeofructus). 남부오가피(A. divaricatus for. nambunensis), 수신오가피(A. divaricatus for. suchinmyunensis), 참오가피(A. pedunculus), 당오가피(A. sieboldianus), 서울오가피(A. seoulense), 털오가피(A. rufinerve) 등이 있다.2) 중국 전역에서 약용되고 있는 오가피의 기원식물은 세주오갈피나무[Acanthopanax gracillstylus (細柱五加)]를 비롯한 그 동속식물인 가시오갈피나무(A. senticosus)와 중국남부, 대만, 베트남에 자생하는 세잎오갈피나무(A. trifoliatus) 등이 있다.

섬오가피는 제주도에 자생하는 두릅나무과(Araliaceae)에속하는 다년생 낙엽관목으로 가지가 많고 가지에는 밑부분이 넓은 삼각형(독수리 부리 모양)의 가시가 있다. 잎은 호생(互生)하며 장상복엽(掌狀複葉)이고 소엽은 5개이며 도난형(到卵形) 또는 도피침형(倒披針形)이고 길이 3~5 cm로서 끝이 뾰족한 잔톱니가 있고 표면은 윤기가 있고 뒷면은 연한 녹색으로써 주맥(主脈)의 분기점에 밀모(密毛)가 있으며 엽병(葉柄)은 길이 7~8 cm로서 털이 없다. 또한 산형화서(傘形花序)는 가지 끝에 1개씩 달리고 화경(花梗)은 길이 2~5 cm로 털이 없으며 소화경(小花梗)이 길고 꽃은 7~8월에 피고 또한 꽃받침에 뚜렷하지 않은 5개의 톱니가 있으며, 꽃잎은 5개이고, 길이 3mm로서 뒤로 젖혀지며 녹색이다. 과실은 핵과(核果)로 편평하고 길이 7mm내외로 10월에 흑색으로 익으며 암술대가 남아 있는 것이 특징이다.1)

임상에서 인정하는 오가피의 효과로는 풍습비통(風濕痺痛), 사지구련(四肢拘攣)으로 신산고설(辛散苦泄)하고 풍습을 제거하여 관절염을 다스리는 효능이 있으므로 풍습비통(風濕痺痛), 근맥구급(筋脈拘急), 굴신불리(掘伸不利)에 사용한다. 이와 같이 간과 신이 허하여 힘줄과 뼈가 약해져서 다리를 쓰지 못하는데, 풍습으로 허리와 무릎이 아픈데, 팔다리가 가늘어 지며 아픈데, 각기, 음위증, 여자의 음부소양증, 어린이의 걸음걸이가 늦어지는데 쓴다, 그리고 방사선병의 예방치료와 신경통, 관절염, 관절류머티스 등에 사용한다.3-5)

한편, Acanthopanax 속 식물의 생리활성에 관한 연구로는 면역 및 항암효과, 성기능 강화작용. 항당뇨작용. 간 장애 개선작용, 진정작용, 항 스트레스작용 등이 보고되었다1). 오가피 성분에 관한 연구는 Ovodov가 오가피의 근피 추출물에서 eleutheroside A. B. B-1, C, D, E, G, I, K, M 등의 성분을 분리하여 보고6-7) 한 이후, lignan, coumarin, diterpene, triterpene, phenolic compound 등의 천연물질들이 잎 또는 열매에 풍부하게 함유되어 주목받고 있다. 특히 섬오가피는 연골파괴보호,8) 세포 노화감소,9) 염증반응억제,10) 126 Kor. J. Pharmacogn. 면역반응조절11) 등의 효과를 나타낸다.

또한, 오가피의 주성분인 eleutheroside E는 관절염 개선작용,12) 2형 당뇨 개선작용13)을 나타내었으며, eleutherosideB(syringin)의 항암작용,14) 간장 보호작용,15) 항염증작용,16) 항피로작용,17) 항당뇨작용,18) 진통작용19) 등이 보고되었다. 또한, 오갈피나무속 식물의 열매와 잎의 페놀성 식물화학 성분에 대한 비교연구20, 21)가 시행되었다.

그러나, 기능성 강화 조성물 개발에 대한 연구는 체계적으로 이루어지지 않은 점에 착안하여 본 연구는 섬오가피 줄기의 추출 시간(100oC)에 따른 페놀성 성분의 함량을 비교분석함으로써 생리활성성분(eleutheroside B, chlorogenic acid, eleutheroside E, syringaresinol, sinapyl alcohol) 고농도 함유 조성물과 전문화된 섬오가피 기능성 식품의 개발에 필요한 기초 자료를 제공하고자 한다.

 

재료 및 방법

 

실험재료

본 연구에 사용한 섬오가피(Acanthopanax koreanum)는 경희대학교 약학대학 약초원에서 재배되고 있는 섬오가피를 2018년 3월 10일에 채집하였으며, 채취한 섬오가피를 온풍건조기(경동나비엔, Dryer DS-501)에 넣고 55oC에서 72시간 동안 건조하였다. 생약감별은 경희대학교약학대학 육창수 명예교수가 실시하였으며, 제품표본은 세명대학교 한방식품 연구실에 보관하고 있다(Fig. 1).

 

 

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Fig. 1. The chemical structures of the phenolic constituents of Acanthopanax koreanum stem.

 

물추출 엑스 조제

섬오가피를 세절하고, 건조한 시료 각 각 500 g씩에 증류수 15 L를 넣고, 100oC에서 1(WAK-1), 2(WAK-2), 3(WAK-3), 4(WAK-4), 5(WAK-5), 6(WAK-6), 7(WAK-7), 8(WAK-8), 9(WAK-9), 10(WAK-10), 11(WAK-11), 12(WAK-12), 13(WAK-13), 14,(WAK-14) 15(WAK-15), 16(WAK-16), 17(WAK-17), 18(WAK-18), 19(WAK-19), 20(WAK-20), 21(WAK-21), 22(WAK-22), 23(WAK-23), 24 (WAK-24), 36(WAK-36), 48(WAK-48), 60(WAK-60) 그리고 72(WAK-72)시간씩 1회 추출하여 여과 후, 동결건조하여 섬오가피 물추출 엑스를 얻었다.

HPLC-페놀성 성분 분석

Zhao 등의 방법22)에 따라 표품과 직접 비교하여 성분의 함량 및 조성을 각 시료당 3회 반복 실험하여 결과의 재현성을 확인하여 분석하였다. 표품은 Chromadex(Irvine, California, U.S.A.)와 Chemfaces(Wuhan, Hubei, P.R.C.)로부터 구입한 eleutheroside E, syringaresinol, eleutheroside B, chlorogenic acid, caffeic acid, protocatechuic acid, scopolin, isofraxidin, sinapyl alcohol, rutin, hyperoside, scopoletin, eleutheroside B1, quercetin을 사용하였다(Fig. 1). 표준품을 메탄올에 용해시켜 1mg/ml의 농도로 표준원액을 제조하였고, 순차적으로 4 가지 농도로 희석하여 검량선을 작성하였다. 모든 재고 및 작업 솔루션은 4oC에 보관하였으며, 결과는 평균(중량%)±표준편차(S.D.)로 나타내었다.

사용한 HPLC 장치는 Waters 1525 binary HPLC system(Waters, Milford, MA, U.S.A.)이며, 컬럼은 KNAUER Eurospher II 100-5 C18(Knauer, 3 × 250 mm, Born, Germany)을 사용하였다. 이동상은 acetonitrile(HPLC grade, B&J, U.S.A.)과 HPLC용 증류수(HPLC grade, B&J, U.S.A.) 99.9%와, trifluoroacetic acid(HPLC급, Daesung, Korea) 0.1%이며 acetonitrile의 비율을 0%(0 min)에서 7%(10 min), 35%(60 min), 100%(65 min), 그리고 마지막으로 다시 0%로 조절하였고, 전개온도는 실온, 유속은 분당 0.9 ml, 크로마토그램은 UV 검출기[UV/Vis Waters 2487 Dual λ Absorbance Detector(Waters, Milford, MA, U.S.A.)를 이용하여 220 nm에서 검출하였다(Fig. 3).

 

 

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Fig. 2. The photograph of Acanthopanax koreanum stem.

 

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* WAK-11 : 11 hours water extract, WAK-16 : 16 hours water extract, WAK-20 : 20 hours water extract,

Fig. 3. HPLC chromatograms of various water extracts of A. koreanum stem.

 

 

결과 및 고찰

 

섬오가피 줄기의 추출 시간(100oC)에 따른 페놀성 성분의 함량을 비교분석함으로서 생리활성성분(eleutheroside B, chlorogenic acid, eleutheroside E, syringaresinol, sinapylalcohol) 고농도 함유 조성물과 전문화된 섬오가피 기능성 식품의 개발에 필요한 기초 자료를 제공하고자 본 연구를 실시하였으며, 생리활성성분 고농도 함유 조성물 탐색을 위한 성분분석은 중량 %로 함량을 구하였다.

물 추출물의 총 페놀성 성분 함량에 있어서 Table I에서 보는 바와 같이, 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 7.22%로 가장 함량이 높았고, 그 다음으로 5시간 물 추출물(WAK-5, 6.06%) 그리고 11시간 물 추출물(WAK-11, 5.93%)의 순서로 함량이 높았다.

관절염 개선작용12)과 2형 당뇨 개선작용13)을 나타내는 eleutheroside E에 있어서는 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 1.49%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 9시간 물 추출물(WAK-9, 1.33%) 그리고 11시간 물 추출물(WAK-11, 1.21%)의 순서로 함량이 높았다.

 

Table I. The phenolic compounds according to various water extraction conditions of Acanthopanax koreanum stem

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Table I. Continued

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Table I. Continued

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또한, 골손실 예방작용,23) 인슐린 저항성 감소작용,24) 폐장애 개선작용,25) 심장비대 개선작용,26) 항종양작용,27) 수면 강화작용28)을 나타내는 eleutheroside B(syringin)는 11시간 물 추출물(WAK-11)에서 1.32%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 9시간 물 추출물(WAK-9, 1.30%) 그리고 5시간 물 추출물(WAK-5, 1.29%)의 순서로 함량이 높았다. 한편, chlorogenic acid는 1시간 물 추출물(WAK-1)에서 2.12%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 5시간 물 추출물(WAK-5, 1.96%) 그리고 3시간 물 추출물(WAK-3, 1.95%)의 순서로 함량이 높았다.

활성 비당체 성분으로 심근 세포 손상 및 사망 예방작용,29) 혈관 확장작용,30) 백혈병 암세포 증식억제,31) H. pylori 운동성 억제,32) 피부착색 및 노화방지33) 등이 보고된 syringaresinol은 16시간 물 추출(WAK-16)에서부터 검출되기 시작해서 60시간 물 추출물(WAK-60)에서 0.10%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 72시간 물 추출물(WAK-72, 0.09%) 그리고 48시간 물 추출물(WAK-48, 0.08%)의 순서로 함량이 높았다. Isofraxidin은 20시간 물 추출물(WAK-20)에서 0.09%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 60시간 물 추출물(WAK-60, 0.09%) 그리고 48시간 물 추출물(WAK-48, 0.09%)의 순서로 함량이 높았다. Sinapyl alcohol은 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 0.42%로 가장 함량이 높게 나타났고, 그 다음으로 9시간 물 추출물(WAK-9, 0.32%) 그리고 15시간 물 추출물(WAK-15,0.29%)의 순서로 함량이 높았다.

이와 같은 결과로부터 섬오가피 줄기 물 추출물의 총 페놀성 성분 함량은 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 7.22%로 가장 함량이 높았고, 오가피의 대표적인 생리활성 물질인 eleutheroside E도 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 1.49%로 가장 함량이 높았으며, eleutheroside B의 비당체 성분인 sinapyl alcohol도 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 0.42%로 가장 함량이 높은 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 섬오가피의 물추출시 생리활성 성분 고농도 함유 최적 추출물은 16시간 추출물이라고 하는 것을 확인할 수 있었다.

 

결론

 

오가피의 기능성 강화 소재 개발에 대한 연구는 체계적으로 이루어지지 않고 있음에 착안하여 물 추출에 의한 섬오가피의 기능성 강화 페놀성 성분 고농도 함유 추출조건을 최적화하고자 한다.

섬오가피 줄기 물 추출물의 총 페놀성 성분 함량은 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 7.22%로 가장 함량이 높았고, 섬오가피 주성분인 eleutheroside B는 11시간 물 추출물(WAK-11)에서 1.32%로 가장 함량이 높았다. chlorogenic  acid는 1시간 물 추출물(WAK-1)이 2.12%로 가장 함량이 높게 나타났고, eleutheroside E는 16시간 물 추출물(WAK-16) 에서 1.49%로 가장 함량이 높았다.

또한, 활성 비당체 성분인 syringaresinol은 60시간 물 추출물(WAK-60)에서 0.10%로 가장 함량이 높았다. Isofraxidin은 20시간 물 추출물(WAK-20)이 0.09%로 가장 함량이 높게 나타났고, sinapyl alcohol은 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 0.42%로 가장 함량이 높았다.

이와 같은 결과로부터 섬오가피 줄기 물 추출물의 총 페놀성 성분 함량, 오가피의 대표적인 생리활성 물질인 eleutheroside E, eleutheroside B의 비당체 성분인 sinapyl
alcohol의 함량에 있어서 16시간 물 추출물(WAK-16)에서 가장 높은 함량을 나타내었다. 따라서, 섬오가피의 물추출시 생리활성 성분 고농도 함유 취적 추출물은 16시간 추출물이라고 하는 것을 확인할 수 있었다.

 

사사

 

“본 연구는 농림축산식품부 미래형혁신식품기술개발사업(No. 119023-3)의 지원에 의해 이루어진 것임.”

 

References

  1. Yook, C. S. (2001) Medicinal herbs of Acanthopanax in Asia, 1-174, Kyungwon Media, Seoul.
  2. Yook, C. S. (1997) Asia Saeng-Yak-Do-Gam, 359-362, Kyungwon media, Seoul.
  3. 한국생약학교수협의회 (2004) 본초학, 305-308, 대한약사회, 서울.
  4. 전국한의과대학 본초학교수 (1994) 본초학, 283-284, 영림사, 서울.
  5. 고성권 (2016) 한방생약학, 128-129, 진영사, 서울.
  6. Ovodov, Y. S., Frolova, G. M., Nefedova, M. Y. and Elyakov, G. B. (1996) The glycosides of Eleutherococcus senticosus Max I. Isolation and some properties of eleutherosides B and E. Khim. Prkrodn. Soedin. 1: 3-7.
  7. Ovodov, Y. S. and Frolova, G. M. (1971) Triterpenoidal glycosides of Eleuterococcus sessiliflorus leaves II. Khim. Prkrodn. Soedin. 1: 618-622.
  8. Lim, H., Min, D. S., Yun, H. E., Kim, K. T., Sun, Y. N., Dat, L. D., Kim, Y. H. and Kim, H. P. (2017) Impressic acid from Acanthopanax koreanum, possesses matrix metalloproteinase-13 down-regulating capacity and protects cartilage destruction. J. Ethnopharmacol. 209: 73-81. https://doi.org/10.1016/j.jep.2017.07.034
  9. Park, M. J. and Bae, Y. S. (2016) Fermented Acanthopanax koreanum root extract reduces UVB- and $H_2O_2$-induced senescence in human skin fibroblast cells. J. Microbiol. Biotechnol. 26: 1224-1233. https://doi.org/10.4014/jmb.1602.02049
  10. Wei, C., Tan, C. K., Xiaoping, H. and Junqiang, J. (2015) Acanthoic acid inhibits LPS-induced inflammatory response in human gingival fibroblasts. Inflammation 38: 896-901. https://doi.org/10.1007/s10753-014-0051-7
  11. Jung, M. G., Do, G. M., Shin, J. H., Ham, Y. M., Park, S. Y. and Kwon, O. (2013) Acanthopanax koreanum Nakai modulates the immune response by inhibiting TLR 4-dependent cytokine production in rat model of endotoxic shock. Nutr. Res. Pract. 7: 460-465. https://doi.org/10.4162/nrp.2013.7.6.460
  12. He, C., Chen, X., Zhao, C., Qie, Y., Yan, Z. and Zhu, X. (2014) Eleutheroside E ameliorates arthritis severity in collagen-induced arthritis mice model by suppressing inflammatory cytokine release. Inflammation 5: 1533-1543.
  13. Ahn, J., Um, M. Y., Lee, H., Jung, C. H., Heo, S. H. and Ha, T. Y. (2013) Eleutheroside E, an active component of Eleutherococcus senticosus, ameliorates insulin resistance in type 2 diabetic db/db mice. Evid. Based Complement Alternat. Med. 2013: 934183.
  14. Lall, N., Kishore, N., Binneman, B., Twilley, D., Plessis-Stoman, D., Boukes, G. and Hussein, A. (2015) Cytotoxicity of syringin and 4-methoxycinnamyl alcohol isolated from Foeniculum vulgare on selected human cell lines. Nat. Prod. Res. 29: 1752-1756. https://doi.org/10.1080/14786419.2014.999058
  15. Gong, X., Zhang, L., Jiang, R., Wang, C. D., Yin, X. R. and Wan, J. Y. (2014) Hepatoprotective effects of syringin on fulminant hepatic failure induced by D-galactosamine and lipopolysaccharide in mice. J. Appl. Toxicol. 34: 265-271. https://doi.org/10.1002/jat.2876
  16. Song, Y. Y., Li, Y. and Zhang, H. Q. (2010) Therapeutic effect of syringin on adjuvant arthritis in rats and its mechanisms. Yao Xue Xue Bao 45: 1006-1011.
  17. Li, C., Wang, X. Y., Hu, X. W., Fang, H. T. and Qiao, S. Y. (2008) Determination of eleutheroside B in antifatigue fraction of Acanthopanax senticosus by HPLC. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 33: 2800-2802.
  18. Niu, H. S., Liu, I. M., Cheng, J. T., Lin, C. L. and Hsu, F. L. (2008) Hypoglycemic effect of syringin from Eleutherococcus senticosus in streptozotocin-induced diabetic rats. Planta Med. 74: 109-113. https://doi.org/10.1055/s-2008-1034275
  19. Choi, J., Shin, K. M., Park, H. J., Jung, H. J., Kim, H. J., Lee, Y. S., Rew, J. H. and Lee, K. T. (2004) Anti-inflammatory and antinociceptive effects of sinapyl alcohol and its glucoside syringin. Planta Med. 70: 1027-1032. https://doi.org/10.1055/s-2004-832642
  20. An, H. J., Yook, C. S., Kim, H. C. and Ko, S. K. (2017) Measurement of characteristic phytochemical levels in different Acanthopanax Species by HPLC. Yakhak Hoeji 61: 90-95. https://doi.org/10.17480/psk.2017.61.2.90
  21. An, H. J., Nam, Y. M., Yang, B. W., Park, J. D., Yook, C. S., Kim, H. C. and Ko, S. K. (2017) The comparison of phytochemical components from the berry of Acanthopanax species. Kor. J. Pharmacogn. 48: 5-9.
  22. Zhao, L. S., An, Q., Qin, F. and Xiong, Z. L. (2014) Simulataneous determination of six constituents in the fruit of Acanthopanax sessiliflorus (Rupr. et maxim.) seem. by HPLC-UV. Nat. Prod. Res. 7: 500-502.
  23. Liu, J., Zhang, Z., Guo, Q., Dong, Y., Zhao, Q. and Ma, X. (2918) Syringin prevents bone loss in ovariectomized mice via TRAF6 mediated inhibition of NF-${\kappa}$B and stimulation of PI3K/AKT. Phytomedicine. 42: 43-50. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2018.03.020
  24. Kim, B., Kim, M. S. and Hyun, C. K. (2017) Syringin attenuates insulin resistance via adiponectin-mediated suppression of low-grade chronic inflammation and ER stress in high-fat diet-fed mice. Biochem. Biophys. Res. Commun. 488: 40-45. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2017.05.003
  25. Zhang, A., Liu, Z., Sheng, L. and Wu, H. J. (2017) Protective effects of syringin against lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice. Surg. Res. 209: 252-257. https://doi.org/10.1016/j.jss.2016.10.027
  26. Li, F., Zhang, N., Wu, Q., Yuan, Y., Yang, Z., Zhou, M., Zhu, J. and Tang, Q. (2017) Syringin prevents cardiac hypertrophy induced by pressure overload through the attenuation of autophagy. Int. J. Mol. Med. 39: 199-207. https://doi.org/10.3892/ijm.2016.2824
  27. Lall, N., Kishore, N., Binneman, B., Twilley, D., van de Venter, M., du Plessis-Stoman, D., Boukes, G. and Hussein, A. (2015) Cytotoxicity of syringin and 4-methoxycinnamyl alcohol isolated from Foeniculum vulgare on selected human cell lines. Nat. Prod. Res. 29: 1752-1756. https://doi.org/10.1080/14786419.2014.999058
  28. Cui, Y., Zhang, Y. and Liu, G. (2014) Syringin may exert sleep-potentiating effects through the NOS/NO pathway. Fundam. Clin. Pharmacol. 29: 178-184. https://doi.org/10.1111/fcp.12095
  29. Cho, S., Cho, M., Kim, J., Kaeberlein, M., Lee, S. J. and Suh, Y. (2015) Syringaresinol protects against hypoxia / reoxygenation-induced cardiomyocytes injury and death by destabilization of HIF-1${\alpha}$ in a FOXO3-dependent mechanism. Oncotarget. 6: 43-55. https://doi.org/10.18632/oncotarget.2723
  30. Chung, B. H., Kim, S., Kim, J. D., Lee, J. J., Baek, Y. Y., Jeoung, D., Lee, H., Choe, J., Ha, K. S., Won, M. H., Kwon, Y. G. and Kim, Y. M. (2012) Syringaresinol causes vasorelaxation by elevating nitric oxide production through the phosphorylation and dimerization of endothelial nitric oxide synthase. Exp. Mol. Med. 44: 191-201. https://doi.org/10.3858/emm.2012.44.3.014
  31. Park, B. Y., Oh, S. R., Ahn, K. S., Kwon, O. K. and Lee, H. K. (2008) (-)-Syringaresinol inhibits proliferation of human promyelocytic HL-60 leukemia cells via G1 arrest and apoptosis, Int. Immunopharmacol. 8: 967-973. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2008.02.012
  32. Miyazawa, M., Utsunomiya, H., Inada, K., Yamada, T., Okuno, Y., Tanaka, H. and Tatematsu, M. (2006) Inhibition of Helicobacter pylori motility by (+)-syringaresinol from unripe Japanese apricot. Biol. Pharm. Bull. 29: 172-173. https://doi.org/10.1248/bpb.29.172
  33. Kim, J., Cho, S. Y., Kim, S. H., Cho, D., Kim, S., Park, C. W., Shimizu, T., Cho, J. Y., Seo, D. B. and Shin, S. S. (2017) Effects of Korean ginseng berry on skin antipigmentation and antiaging via FoxO3a activation, J. Ginseng Res. 41: 277-283. https://doi.org/10.1016/j.jgr.2016.05.005