Abstract
2-Imino-1,3-thiazolines 1 show selective antifungal activity against pyricularia oryzae by new mode of action. A synthesis of novel 2-cyano-l,3-thiazolines 2 in which cyano moiety is substituted in imino group at C-2 of 1 is described. The lone pair electrons of sulfur and nitrogen as well as strong electron withdrawing cyano substituent in 1,3-thiazoline scaffold would effect the biological activity of 2-imino-1,3-thiazoline series. Regiospecific nucleophilic attack of thiourea 4 for $\gamma$-chloro-$\beta$-ketoacetoacetanilide 3 followed by acid catalyzed dehydration gave 2.
2-Imino-1,3-thiazloine 1은 새로운 작용기작에 의하여 벼도열병원균에 대하여 선택적인 항균력을 나타낸다. 화합물 1의 C-2 위치의 imino기에 cyano 기가 치환된 새로운 화합물 2-cyanoimino-1,3-thiazoline 유도체 2를 합성하였다. Cyano 기의 강한 전자끌기와 더불어 1,3-thiazoline 고리의 황 및 질소원자의 비공유전자쌍은 2-imino-1,3-thiazloine 계열의 생물활성에 영향을 줄 것으로 예상되었다. Thiourea 4 의 $\gamma$-chloro-$\beta$-ketoacetoacetanilide 3에 대한 위치 특이적인 친핵적 공격 및 산촉매 하의 탈수에 의해서 2가 생성되었다.
