• The Plant Pathology Journal
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• 제15권1호
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• pp.48-52
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• 1999

Ethaboxam is the first proprietary fungicide developed in Korea, registered in 1998 and commercialized in 1999 by LG Chemical Ltd., Korea. It is a derivative of aminothiazole carboxamide and formulated into 25% wettable powder for practical application in fields. Ethaboxam effectively controlled cucumber downy mildew caused by Pseudoperonospora cubensis, potato late blight caused by Phytophthora infestans, and pepper Phytophthora blight caused by P. capsici, and was superior or comparable to the commercial standards, when foliarly sprayed 3∼5 times until dripping off at approximately 7-day intervals during the growing season. Ethaboxam was required at least 125 mg/liter and 250 mg/liter for effective control of cucumber downy mildew, and potato late blight and pepper Phytophthora blight, respectively. There was not phytotoxicity observed o leaves, stems or fruits of cucumber, potato and pepper from any trial.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제44권1호
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• pp.27-31
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• 2001

Using a new evaluation method, Congo red method, the foliar uptakes of eight fungicides were measured. Among the fungicides tested, fenarimol, myclobutanil, edifenphos, isoprothiolane, and tricyclazole were found to be penetrable (11.0~42.8%), and were continuously absorbed into the leaf regardless of their formulation types. Procymidone, dimethomorpb, and ethaboxan were seldomly absorbed into plant leaf. The uptakes of dimethomorph and ethaboxam were facilitated (18.1~22.7%) in the presence of Koremul-OE-20, as an activator, showing plateau phase at 12h after application. Foliar uptake of fenarimol and myclobutanil into cucumber plant by spray application was larger than that by dropping application, while observed opposite in the cases of dimethomorph and ethaboxam containing activator. Congo red method in conjunction with spraying application used in the present study produced the clear results on foliar uptake of fungicides and therefore proved to be better than the conventional method in which the dropping application of pesticide has been used.

• 농약정보
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• 제20권1호통권148호
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• pp.60-63
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• 1999

미국에서 농약을 판매하기 위해서는 먼저 해당농약을 등록하여야 하는데 등록업무는 연방 살충$\cdot$살균$\cdot$살서제법(FIFRA : Federal Insecticide, Fungicide and Rodenticide Act)에 의거, USDA(미농무성)에서 관장했으나 1970년 12월 이후부터 신설된 EPA(환경보호청)가 맡고 있다. 여기에 소개하는 내용은 Farm Chemicals Handbook 최근호(''98)의 부록(regulatory file)에 수록된 미국농약관리법중이 주요 내용이며 우리나라의 농약안전관리와 신농약개발 업무에 직$\cdot$간접으로 관계되는 모든 분들에게 참고가 되었으면 하는 바람으로 호에 걸쳐 소개한다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제41권6호
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• pp.471-476
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• 1998

신 농약을 개발할 목적으로 선도화합물인 티아졸린의 곁가지를 변화시킨 새로운 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하여 항균활성을 검색하였다. 디키틴과 아닐린으로부터 제조된 아세토아세트아닐리드 유도체를 브롬화하여 상응하는 감마-브로모아세토아세트아닐리드 유도체를 얻고 이를 티오우레아 유도체와 반응시켜 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하였다. 2-이미노티아졸린의 항균활성을 검색하고자 6 종류의 대표적인 식물 병원균에 대한 시험(in vivo)을 하였다. 2-페노치환체들은 벼도열병균에 대하여 250 ppm에서 탁월한 항균성을 나타냈다. 1차 활성시험에서 방제가 90이상으로 평가된 것만 선발하여 2차 활성시험(농도저하 시험)을 수행하였다. 2-아릴기에 전자주게보다 전자 끌게, 전자끌게 중에서도 할로겐치환체가 도입된 경우에 고 활성을 나타냈으며 불소원자가 치환된 경우에 활성이 비교적 양호하였다.

• 대한화학회지
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• 제46권4호
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• pp.330-336
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• 2002

새로운 ${\alpha},{\beta}$-불포화Carboxanilide계열의 살균제를 개발을 목적으로 4-acetyl-3-methyl-N-phenyl-1,4-thiazine-2-Carboxamide(6)의 합성에 대하여 기술하였다. Dihydro-1,4-thiazine methyl ester 11을 산화하여 생성된 sulfoxide 7을 Pummerer 반응하여 $\alpha$-acetoxy dihydro-1,4-thiazine 10a를 얻었다. 반며에 Dihydro-1,4-thiazine Carboxanilide sulfoxide14는 동일한 반응조건 하에서 중간체 sulfonium ion의 carboxanilide기가 관여한 vinylogous Pummerer 반응의 전위에 의하여 중간체를 15를 통하여 acetoxymethyl dihydro-1,4-thiazine 18이 생성되었다. 1,4-Thiazine carboxanilide 6은 $\alpha$-acetoxy dihydro-1,4-thiazine 10a를 산촉매로 처리한 다음 생성된 21a를 가수분해하고 아닐린과 결합하여 합성하였다

• 한국약용작물학회지
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• 제23권6호
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• pp.473-479
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• 2015

Background : To control ginseng gray mold, farmers have mainly used inorganic chemical based fungicides. The recent emergence of fungicide resistance has reduced the effectiveness of such control methods. Such pesticides also carry additional problems, such as diffuse pollution. Methods and Results : Six treatments of organic agricultural materials were tested for control of ginseng gray mold, CAPW (Chrysophanic acid + Phytoncide + Wood vinegar), EmEWV (Emodin + Ethanol + Wood vinegar), CEWV (Curcumin + Eugenol + Wood vinegar), Bacillus subtilis, soybean oil and sulfur. The control effect for gray mold by a single application of the agrochemical fungicide industrial Fenhexamid wettable powder (WP) was 84.4%. The control effect by CAPW, EmEWV and CEWV varied between 52.7 - 64.9%. The control effect by B. subtilis, soybean oil, and sulfur were 32.9 - 59.2%. Conclusions : In the field tests, CAPW showed the highest control effects when used before, and at first stage of disease incidence, against ginseng gray mold.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권2호
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• pp.149-153
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• 2001

A new methodology for construction of dihydro-1,4-dioxin skeleton was described. Introduction of thio group at the ${\alpha}-position$ of 8 followed by chlorination gave 11, which was to prevent an enolization as well as to promote the facile nucleophilic substitution reaction of ethylene glycol giving 16 in equilibrium with cyclic ether 19. Removal of thio group of 19 and dehydration in the presence of an acid catalyst gave dihydro-1,4-dioxin 21. In case of electron withdrawing trifluoromethyl group is subsituted in C-2, 18 was converted to the corresponding dihydro-1,4-dioxin 20 by the halogenation of hydroxy followed by treatment of triethylamine.

• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.