Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

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Basicity Constants (pKBH+) of 5-Substituted 2-Furaldehydes

5-치환 2-Furaldehyde류의 염기도 상수

  • Lee, Jong-Pal (Department of Chemistry, Dong-A University) ;
  • Im, Gwi-Taek (Department of Chemistry, Dong-A University) ;
  • Lee, Yong-Hui (Department of Chemistry, Dong-A University) ;
  • Gu, In-Seon (Department of Chemical Education, Gyeongsang National University) ;
  • Ryu, Jun-Ha (Department of Chemistry, Dongeui University)
  • 이종팔 (동아대학교 자연과학부 화학전공) ;
  • 임귀택 (동아대학교 자연과학부 화학전공) ;
  • 이용희 (동아대학교 자연과학부 화학전공) ;
  • 구인선 (경상대학교 사범대학 과학교육과 화학전공) ;
  • 류준하 (동의대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 2002.08.20
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Abstract

The protonation equilibrium of 5-substituted 2-furaldehydes is investigated spectrophotometrically in aqueous sulfuric acid at $25^{\circ}C$ and the basicity constants(p$K_{BH+}$) of the substrates is calculated by means of the excess acidity method. The basicity constant of 5-metyl-2-furaldehyde having electron donating group is larger than that of 5- nitro-2-furaldehyde having electron withdrawing group. Difference between the basicity constants(p$K_{BH+}$) of these two compounds was about 3.25 pK unit. The m value which is the degree of solvation of the protonated substrate is similar to that of acetophenone having same protonation site. The dependence of p$K_{BH+}$ on m value shows good linear cor-relation.

5-치환 2-Furaldehyde류의 양성자화 반응을 25$^{\circ}C$, 황산 수용액 속에서 분광광도법으로 조사하여 각 반응물질의 염기도 상수인 p$K_{BH+}$값을 과산도 (execess acidity)법으로 구하였다. 전자 주게 치환기를 가진 5-methyl-2-Furaldehyde의 염기도 상수는 전자 받게 치환기를 가진 5-nitro-2-Furaldehyde의 염기도 상수보다 크게 나타났으며 pK단위로 3.25정도 차이가 나는 것을 알수 있었다. 각 반응기질의 양성자화 반응으로부터 형성된 짝산의 용매화 정도를 나타내는 m값은 본 반응계와 유사한 반응물질인 acetophenone과 비슷한 크기로 나타남을 알 수 있었다. 2-Furaldehyde의 치환기 변화에 따른 염기고 상수의 변화 값인 -${\Delta}pK_{BH+}$과 m의 상관관계가 좋은 직선성을 보였다

Keywords

References

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