Applied Chemistry for Engineering (공업화학)

The Korean Society of Industrial and Engineering Chemistry (한국공업화학회)
권호 표지

Production of Ethylbenzene from 4-Vinylcyclohexene

4-비닐시클로헥센을 이용한 에틸벤젠의 제조

  • Received : 1995.11.30
  • Accepted : 1996.02.02
  • Published : 1996.04.10
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Abstract

Dehydrogenation of 4-vinylcyclohexene(4-VCH) to ethylbenzene is elucidated via catalytic transfer hydrogenation with the heterogeneous catalyst of Pd/C. Hydrogen-donor solvent is ethanol or water. Oxidizers of the catalytic dehydrogenation reaction are mono- or dinitro compounds, $H_2O_2$, NaClOn (n=1~4), or oxygen at $70{\sim}110^{\circ}C$. The ratio of 4-VCH/Nitro compounds is 1:0.02 to 1:0.5 and 4-VCH vs. $H_2O_2$ or NaClOn (n=1~4) is 1:0.1 to 1:3.

1,3-부타디엔의 이량체인 4-비닐시클로헥센(4-vinylcyclohexene; 4-VCH)을 불균일계 촉매인 활성탄에 지지된 팔라듐과 수소주개 용매인 알콜 또는 물과 함께 니트로화합물류, 과산화수소, 염소산계[NaCln (n=1~4)], 산도등과 같은 산화제를 사용하는 촉매 수소전달반응을 응용하여 탈수소화시켜 에틸벤젠을 제조하였다. 반응온도는 $70{\sim}110^{\circ}C$, 4-VCH와 니트로화합물(니트로기가 한개 또는 두개 있는 지방족 또는 방향족 화합물)의 몰비는 1:0.02에서 1:0.5로, 4-VCH와 과산화수소, 염소산계의 몰비는 1:0.1에서 1:3을 사용하였다.

Keywords

References

  1. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry v.A4 W. Gerhartz(ed.)
  2. Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics v.1 A. Chauvel;G. Lefebvre
  3. 공업화학 v.5 김홍석;김동일;김청식;주영제
  4. 한국 특허출원 94-21631 주영제;김창민;김홍석
  5. Encyclopedia of Chemical Processing and Design v.5 John J. McKetta(ed.)
  6. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology(3rd ed.) v.4
  7. U.S. Pat. 4,163,761 J. A. Patterson;W. C. Crawford;J. R. Wilson
  8. U.S. Pat. 4,233,244 J. A. Patterson;W. C. Crawford;J. R. Wilson
  9. U.S. Pat. 4,246,202 J. L. Cihonski
  10. U.S. Pat. 4,300,010 J. L. Cihonski
  11. U.S. Pat. 4,322,556 J. A. Patterson;W. C. Crawford;J. R. Wilson;J. R. Wilson
  12. U.S. Pat. 4,339,622 J. A. Patterson;W. C. Crawford;J. R. Wilson;J. R. Wilson
  13. U.S. Pat. 4,375,571 D. W. Hart;L. H. Slaugh
  14. Applied Catalysts v.47 H. Suzuka;H. Hattori
  15. U.S. Pat. 5,276,257 R. W. Diesen
  16. U.S. Pat. 5,300,719 R. W. Diesen
  17. U.S. Pat. 5,321,180 C. S. Davis
  18. U.S. Pat. 5,336,822 D. A. Hucul
  19. 일본 공개특허 평6-329563 C. S. Davis
  20. 일본 공개특허 평7-41436 塚本幸治;金田充弘;松岡英登
  21. WO 94/01385 R. W. Diesen
  22. WO 94/29248 D. A. Hucul
  23. U.S. Pat. 5,096,870 D. E. Heaton
  24. U.S. Pat. 5,196,621 R. W. Diesen;K. A. Burdett;R. S. Dixit;S. S. T. King;M. M. Olken
  25. U.S. Pat. 5,329,057 R. W. Diesen;K. A. Burdett;R. S. Dixit;S. S. T. King;M. M. Olken
  26. 일본 공개특허 평6-172238 田中康隆;嶋田義一
  27. 일본 공개특허 평6-247880 塚本幸治;金田充弘;岩政健司
  28. 일본 공개특허 평7-48288 岩政健司;松岡英登;塚本幸治
  29. 일본 공개특허 평7-48289 金田充弘;松岡英登;岩政健司
  30. 일본 공개특허 평7-48290 松岡英登;金田充弘;塚本幸治
  31. WO 94/08925 R. W. Diesen;K. A. Burdett;S. S. T. King;M. M. Olken;R. S. Dixit
  32. J. Chem. Soc. v.3585 E. A. Braude;R. P. Linstesd;K. R. H. Wooldridge
  33. Can. J. Chem. v.44 R. T. Coutts;J. B. Edwards
  34. Nature v.169 E. A. Braude;R. P. Linstead;L. M. Jackman;P. W. D. Mitchell;K. R. H. Wooldridge
  35. 한국 특허출원 95-13184 주영제;원정임;박광천
  36. 한국 특허출원 95-25189 주영제;원정임;박광천
  37. 한국 특허출원 95-40588 주영제;원정임;박광천;김창민