Synthesis of Anisyltitanium Compounds and their Reactivity

O-Anisyltitanium 화합물의 합성 및 반응성

  • Koo, Bon-Joon (Department of Agricultural Chemistry, College of Agriculture, Kon-Kuk University) ;
  • Kyung, Suk-Hun (Department of Agricultural Chemistry, College of Agriculture, Kon-Kuk University)
  • Published : 1994.06.30

Abstract

Organoanisyltitanium compounds which have chlorine or isopropoxy group as ligand were synthesized and purely isolated. These new compounds were proved to be stable at $0^{\circ}C$ under argon atmosphere for some weeks. They react readily at low temperature with carbonyl compound, especially aldehyde and ketone, to coresponding alcohols. In competition reaction of aldehyde/ketone pair these organotitanium species showed complete aldehyde selectivity.

염소 및 이소프로필알콜이 리간드로 작용하는 여러 형태의 anisyltitanium 화합물을 합성 분리하였다. 즉 anisyltitanium 화합물을 합성한 뒤 해당 염화티탄 화합물과 치환시킴으로써 용이하게 유기티탄화합물을 합성, 순수분리 하였다. 이 화합물들은 아르곤하에서 또 낮은 온도 $0^{\circ}C$ 이하에서 대체로 안정하였으며, 카르보닐 화합물과 용이하게 첨가반응을 일으켜 알콜을 형성하였다. 화학선택성 조사에서 이 화합물들은 낮은 온도에서 알데히드-케톤 혼합물과 반응시킬 때 완벽한 알데히드 선택성을 나타내어 알데히드-케론의 두 가지 카르보닐 화합물 중 반응성이 큰 알데히드에 anisyl기가 선택적으로 첨가됨을 알았다.

Keywords