Mechanistic Investigation of Redox Process of 2-Amino-1-cyclopentene-1-dithiocarboxylate derivatives

2-Amino-1-cyclopentene-1-dithiocarboxylate 유도체들의 전극 반응메카니즘

  • 김영신 (부산대학교) ;
  • 김우성 (부산대학교 화학과, 부산지방 식품의약품청, 부산전문대학교 공업화학과, 인제대학교 환경학과) ;
  • 심윤보 (부산대학교 부산대 화학과) ;
  • 최성락 (부산대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 19900500

Abstract

The electrochemical behavior of N-methyl-2-amino-l-cyclopentene-l-dithiocarboxylic acid $(N-CH_3 acdc) and 2-amino-l-cyclopentene-l-dithiomethyl ester (S-CH_3 acdc) in DMF have been investigated by the use of polarography, cyclic voltammetry and coulometry. The dimer of N-CH_3 acdc is further oxidized at +0.98 V via 2-electron process to produce free sulfur atom and cyclization product. The ring formation between two dithio group occurs along with the elimination of one sulfur atom. The elimination of sulfur atom occurs via two electron oxidation process at + 0.98 V vs. Ag/AgCl electrode. However, the cyclization does not occur in the S-CH_3$ acdc.

N-methyl-2-amino-l-cyclopentene-l-dithiocarboxylic acid $(N-CH_3 acdc)$ 와 2-amino-l-cyclopentene-l-dithiomethyl ester $(S-CH_3 acdc)$의 전기화학적 거동을 직류폴라로그래피, 순환전압전류법 및 조절전위 전기량법을 사용하여 dimethylformamide(DMF) 용매 중에서 조사하였다. $N-CH_3$ acdc의 이합체는 + 0.98 V에서 2전자 산화반응을 거쳐 s가 한 원자 유리된 다섯 원자 고리를 형성하는 전극반응이 일어남을 알았다. 그러나, $S-CH_3 acdc의 경우에 있어서는 N-CH_3 acdc화합물과는 달리 다섯원자 고리를 형성하지 않았으므로 N-CH_3$ acdc와는 다른 전극반응을 일으킴을 확인하였다.

Keywords

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