Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

MO Studies on Nucleophilic Substitution Reaction

친핵성 치환반응에 대한 분자궤도론적 연구

  • 이본수 (아주대학교 공과대학 화학공학과) ;
  • 이익춘 (인하대학교 이과대학 화학과) ;
  • 양기열 (인하대학교 이과대학 화학과)
  • Published : 1981.06.30
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

The intrinsic reactivity of $S_N2$reaction in the gas phase was discussed MO theoretically (CNDO/2). We investigated the changes in geometry and electronic structure by means of the partial geometry optimization for reactantes, transition states, and products with various nucleophiles and leaving groups. We found that it was possible to discuss qualitatively the reactivity of $S_N2$ reaction with CNDO/2 MO calculation and the reactivity was controlled by basicity and of induced polarizability.

기체상에서의 이분자 친핵성치환반응에 대한, 고유한 반응성에 대하여 CNDO/2 방법의 분자궤도론적으로 논의 하였다. 친핵체 및 이탈기별로 반응물, 천이상태, 그리고 생성물에 대해 geometry optimization을 하고 구조와 형태를 고찰하였다. CNDO/2수준에서도 정성적인 논의가 가능하였으며 반응성은 친핵체의 염기도와 이로부터 유발된 분극력에 의해 지배되었다

Keywords

References

  1. J. Chem. Phys. v.45 L. R. Anders;J. L. Beauchamp;R. C. Dumbar;J. D. Baldeschwieler
  2. Adv. Chem. Phys. v.19 G. A. Gray
  3. Ion Cyclotron Resonance Spectrometry T. A. Lehman;M. M. Bursey
  4. J. Chem. Phys. v.58 D. K. Bohme;R. S. Hemsworth;H. W. Rundle;H. I. Schiff
  5. Acct. Chem. Res. v.4 J. D. Baldschwieler;S. S. Woodgate
  6. J. Amer. Chem. Soc. v.99 W. N. Olmstead;J. I. Brauman
  7. J. Amer. Chem. Soc. v.96 J. I. Brauman;W. N. Olmstead C. A. Lieder
  8. J. Chem. Soc. Chem. Comm. L. B. Young;E. Lee-Ruff;D. K. Bohme
  9. J. Chem. Phys. v.54 R. Ditchfield;W. J. Hehre;J. A. Pople
  10. Mol. Phys. v.27 P. C. Hariharan;J. A. Pople
  11. Chem. Revs. v.56 A. Streitwieser
  12. Chem. Phys. Lett. v.4 W. T. A. M. van der Lugt;P. Ros
  13. Chem. Phys. Lett. v.5 J. J. C. Mulder;J. S. Wright
  14. J. Amer. Chem. Soc. v.94 A. Dedieu;A. Veillard
  15. J. Amer. Chem. Soc. v.84 J. O. Edwards;Ralph G. Pearson
  16. J. Amer. Chem. Soc. v.78 J. O. Edwards
  17. Angew. Chem. Int. Ed. v.8 M. Menzinger;R. Wolfgang
  18. Mole. phys. v.29 Paul Baybutt
  19. J. Amer. Chem. Soc. v.92 N. L. Allinger;J. C. Tai;T. F. Wu
  20. Theor. Chim. Acta v.25 A. Gamba;P. Cremaschi;M. Simonetta
  21. J. Mole. Struct. v.18 G. H. Schmid;G. M. Hallman
  22. Theor. Chim. Acta v.14 G. Berthier;D. J. David;A. Veillard
  23. Chem. Phys. Lett. v.5 A. Dedieu;A. Veillard
  24. Chem. Phys. Lett. v.10 A. J. Duke;F. F. W. Bader
  25. Can. J. Chem. v.54 K. Tanaka;G. I. Mackey;J. D. Payzant;D. K. Bohme
  26. J. Amer. Chem. Soc. v.89 J. A. Pople;M. Gorden
  27. Tetrahedron Lett. v.12 R. F. Hudson;G. Klopman
  28. J. Amer. Chem. Soc. v.90 L. Salem