Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

The Synthesis, NMR Sepectrum and MO Theoretical Studies on MBBA and EBBA

MBBA와 EBBA의 합성 NMR 스펙트럼과 분자궤도함수론적 연구

  • 김의락 (가톨릭대학교 의과대학 화학교실) ;
  • 전무식 (한국과학기술원 화학 및 화학공학과) ;
  • 김운섭 (한국과학기술연구원 유기합성연구실) ;
  • 채영복 (한국과학기술연구원 유기합성연구실)
  • Published : 19740800
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Abstract

By means of NMR spectrum analysis of the synthesized MBBA and EBBA, it has been found that benzene rings of p-n-butylaniline in both MBBA and EBBA molecules do not conjugate with the central double bond and the benzene ring is twisted from molecular plane of N-(p-methoxy or ethoxy benzylidene) group. And as a result of MO studies, the minimum energy conformation is found for the conformation of $30^{\circ}$ twisted angle. One sees reasonable agreement between theory and experiment.

합성한 MB BA0와 EBBA의 NMR spectrum 의 분석결과로 N-(p-methoxy benzylidene)-p-n-butylaniline(MBBA)dhk N-(p-ethoxy benzylidene)-p-n-butylaniline(EBBA)분자내의 p-n-butylaniline의 벤젠핵과 분자내의 다른 이중결합 사이에 conjugation이 일어나고 있지 않음을 발견하였으며 이 벤젠핵은 분자 방면으로부터 이탈되어 있다는 결론과 분자궤도 계산겨로가 벤젠기가 평면에서 30도 이탈되어 있을 때 minimum energy conformation을 지님을 알았고 이는 NMR 분석결과와 잘 일치하였다.

Keywords

References

  1. Liquid Crystals and Ordered Fluids J.F. Johnson;R.S. Porter(Eds.)
  2. J. Chem. Soc. J. S. Stevens
  3. J. Chem. Soc. v.66 W. J. Hickinbottom
  4. Molecular Orbital Theory in Drng Research L.B. Kier
  5. Proc. Natl. Acad. Sci.(U.S.) v.69 M. S. Jhon;U. Cho;L. B. Kier;H. Eyring
  6. J. Korean Chem. Soc. v.16 M. S. Jhon;U. Cho;Y. B. Chae;L. B. Kier
  7. J. Korean Chem. Soc. v.16 Y. B. Chae;U. Cho;M.S.Jhon
  8. J. Korean Chem. Soc. v.17 U.R. Kim;M.S. Jhon;Y.B. Chae
  9. J. Chem. Phys. v.39 R. Hoffmann
  10. J. Chem. Phys. v.38 E. Clementi;D. L. Raimondi
  11. J. Amer. Chem. Soc. v.84 J. Jinze;H.H. Jaffe