Zingiber officinale Roscoe has been widely used as a folk medicine to treat various diseases, including cancer. This study aims to re-examine the therapeutic potential of co-administration of natural products and cancer chemotherapeutics. Candidate material for this project, ${\alpha}$-zingiberene, was extracted from Zingiber officinale Roscoe, and ${\alpha}$-zingiberene makes up $35.02{\pm}0.30%$ of its total essential oil. ${\alpha}$-Zingiberene showed low $IC_{50}$ values, $60.6{\pm}3.6$, $46.2{\pm}0.6$, $172.0{\pm}6.6$, $80.3{\pm}6.6$ (${\mu}g/mL$) in HeLa, SiHa, MCF-7 and HL-60 cells each. These values are a little bit higher than $IC_{50}$ values of general essential oil in those cells. The treatment of ${\alpha}$-zingiberene produced nucleosomal DNA fragmentation in SiHa cells, and the percentage of sub-diploid cells increased in a concentration-dependent manner in SiHa cells, hallmark features of apoptosis. Mitochondrial cytochrome c activation and an in vitro caspase-3 activity assay demonstrated that the activation of caspases accompanies the apoptotic effect of ${\alpha}$-zingiberene, which mediates cell death. These results suggest that the apoptotic effect of ${\alpha}$-zingiberene on SiHa cells may converge caspase-3 activation through the release of mitochondrial cytochrome c into cytoplasm. It is considered that anti-proliferative effect of ${\alpha}$-zingiberene is a result of apoptotic effects, and ${\alpha}$-zingiberene is worth furthermore study to develop it as cancer chemotherapeutics.
봉동산 생강(Zingiber officinale Roscoe)의 정유성분조성을 분석코자 액체 이산화탄소 주출법으로 분리하여 silica gel column chromatography범에 의해 탄화수소 화합물 분획과 함산소 화합물 분획으로 분류한 다음 GC 및 GC-MS로 성분을 검토하였다. 추출물의 수율은 6.96%이었으며, SCC에 의해 분리된 분획의 분석결과 mass spectrum에 의해서 잠정적으로 확인된 58종을 포함하여 102종의 향기성분이 확인되었다. 중 탄화수소 화합물 분획에서는 zingiberene, ${\beta}-sesquiphellandrene,\;{\gamma}-bisabolene,\;{\gamma}-cadinene,\;ar-curcumene$ 등이 주성분이었고, 함산소 화합물 분획에서는 gernal, sesquisabinene hydrate, borneol, zingiberenol 등이 주성분 이었다. 총 essential oil의 조성은 $zingiberene,\;citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene,\;geranial,\;{\gamma}-bisabolene,\;ar-curcumene+geranyl\;acetate$ 등이 주성분으로 sesquiterpene hydrocarbon의 함량이 높게 나타났다.
The effect of homobrassinolide (HBL) on the nutrient value of Curcuma longa L. (turmeric) rhizome grown in Nizamabad, Telangana State, India was studied. Application of homobrassinolide (HBL) as foliar spray to turmeric plants on the 20th, 40th and 60th day from sowing resulted in enhanced chemical composition of turmeric rhizome. Application of homobrassinolide (HBL) resulted in enhanced total sugars, principal ingredient curcumin, total poly phenol content, total flavonoid content, total tannin content, crude fat, crude fibre and essential oils (turmerone, zingiberene, cineole and p-cymene) present in the turmeric rhizome indicating the ability of homobrassinolide (HBL) as a potential plant growth regulator (PGR).
우리나라 생강의 대표적인 산지인 전북 봉동 지역에서 음저장(평균온도 $15^{\circ}C$, RH 95%) 한 생생강의 저장 기간 및 저장 중 발생한 생강의 싹과 근경 중의 항기성분 SDE장치를 이용하여 향기 성분을 분리하고 GC 및 GC-MS를 이용하여 분석 검토하였다. 생생강 및 저장 생강에 함유되어 있는 essential oil의 조성은 zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$, ${\beta}-phellandrene$, camphene, geranial, ${\gamma}-bisabolene$, ar-curcumene+geranvl acetate, ${\alpha}-pinene$, ${\beta}-gurjunene$, limonene, neral 등이 주요 향기 성분 이었고, 생강 근경은 저장 기간이 경과할수록 sesquiterpene hydrocarbons 및 oxygenated sesquiterpene과 같은 고분자 물질의 조성비는 감소하는 반면 monoterpene hydrocarbons 저분자 성분들의 조성비는 증가하는 경향을 보였다. Zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$과 같은 sesquiterpene류는 저장 기간이 경과함에 따라 감소 추세를 보였던 반면 camphene, ${\beta}-phellandrene$, citral(neral과 geranial) 등과 같은 monoterpene류는 증가하는 경향을 보였다. 또한 저장후 약 6개월 후 발생한 생강 싹의 향기 성분 조성은 근경과 상당한 차이를 보였는데 생강 싹의 향기 성분들은 생강 근경에 비하여 terpene hydrocarbon류보다 oxygenated terpene류가 많았다. 성분 조성에서는 생강 향기의 발현에 가장 큰 역할을 하는 citral성분(neral과 geranial)를 근경에 비해 적었으나 bornyl acetate, ${\beta}-gurjunene$, ar-curcumene+geranvl acetate 등의 함량비가 높아 생강의 부위에 따른 항기 성분 조성 pattern 또한 상당한 차이를 보였다.
산국과 감국의 정유성분 조성의 차이점을 비교하기 위하여 수증기 증류에 의해 정유를 분리한 다음 GC-MS, GC를 이용한 표준품과 머무름 시간 비교 또는 문헌상의 각 성분의 RI값과 비교에 의해 성분을 동정하였다. 산국에서 분리한 정유에서는 94개 성분을 동정하였으며 그 중 GC peak area를 기준으로 했을 때 주요 구성성분은 camphor (15.40%), cis-chrysanthenol (14.11%), ${\alpha}-thujone$ (13.27%), 1,8-cineole (4.16%), ${\alpha}-pinene$ (3.80%), ${\beta}-caryophyllene$ (3.58%), germacrene D (2.69%), camphene (2.40%), umbellulone (2.24%) 및 ${\beta}-pinene$ (2.00%) 등이었다. 감국에서 분리한 정유에서는 80개 성분을 동정하였으며, 주요 구성성분은 germacrene D (16.50%), camphor (10.04%) 이외에도 ${\alpha}-thujone$ (6.40%), ${\alpha}-pinene$ (4.50%), ${\alpha}-cadinol$ (3.97%), cam-phene (3.82%), ${\beta}-pinene$ (3.67%), zingiberene (3.64%), cis-chrysanthenol (3.45%), piperitone (3.09%), 1,8-cineole (2.61%) 및 chrysanthenone (2.42%) 등이었다. 산국과 감국의 정유성분 조성상의 차이점으로 산국의 정유에서는 감국에 비해 camphor, cis-chrysanthenol, ${\alpha}-thujone$, 1,8-cineole 및 umbellulone의 함유비율이 높은 반면 감국의 정유에서는 germacrene D, ${\beta}-caryophyllene$, ${\alpha}-cadinol$, zingiberene, cis-chrysanthenol 및 piperi-tone의 함유비율이 높은 것이 특징이었다.
건생강 제품의 진위판별을 위한 기초자료를 제공하기 위하여 건조된 생강으로부터 휘발성 향기성분을 추출하여 향기특성을 분석하고, MDGC/MS에 의해 키랄성 휘발성분의 enantiomeric composition을 분석하였다. 건생강에서 총 57종을 동정하였으며 주요 휘발성 향기성분은 zingiberene, ${\beta}-sesquiphellandrene$, ${\beta}-bisabolene$, (E,E)-${\alpha}-farnesene$ 및 ${\alpha}-curcumene$이었다. 건생강에 함유된 키랄성 향기성분 중에서 enaniomeric composition을 측정하기 위해 선택된 키랄화합물 중 ${\alpha}-pinene$ 및 nerolidol은 높은 enantiomeric purity(>96%)로 검출되었으며, ${\beta}-pinene$은 (R)-enantiomer만이 검출되어 특이적이었다. ${\alpha}-Terpineol$은 (R)-enantiomer가 72%로 높게 나타났으며 linalool과 4-terpineol은 두 이성질체가 혼합된 것으로 나타났다. Limonene의 enantiomeric excess(ee, %)는 17.2%로 (S)-enantiomer가 주요 이성질체이었다. 따라서 이러한 키랄성 향기성분의 enantiomeric composition은 건생강의 진위평가를 위한 변수로 사용될 수 있을 것으로 생각된다.
Essential oils are increasingly of interest for use as novel drugs acting as antimicrobial and antiviral agents. In the present study, we report the in vitro antiviral activities of 29 essential oils, extracted from Chinese indigenous aromatic plants, against the tobacco mosaic virus (TMV). Of these essential oils, those oils from ginger, lemon, tea tree, tangerine peel, artemisia, and lemongrass effected a more than 50% inhibition of TMV at 100 ${\mu}g/ml$. In addition, the mode of antiviral action of the active essential oils was also determined. Essential oils isolated from artemisia and lemongrass possessed potent inactivation and curative effects in vivo and had a directly passivating effect on TMV infection in a dose-dependent manner. However, all other active essential oils exhibited a moderate protective effect in vivo. The chemical constitutions of the essential oils from ginger, lemon, tea tree, tangerine peel, artemisia, and lemongrass were identified by gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry. The major components of these essential oils were ${\alpha}$-zingiberene (35.21%), limonene (76.25%), terpinen-4-ol (41.20%), limonene (80.95%), 1,8-cineole (27.45%), and terpinolene (10.67%). The curative effects of 10 individual compounds from the active essential oils on TMV infection were also examined in vivo. The compounds from citronellal, limonene, 1,8-cineole, and ${\alpha}$-zingiberene effected a more than 40% inhibition rate for TMV infection, and the other compounds demonstrated moderate activities at 320 ${\mu}g/ml$ in vivo. There results indicate that the essential oils isolated from artemisia and lemongrass, and the individual compound citronellal, have the potential to be used as an effective alternative for the treatment of tobacco plants infected with TMV under greenhouse conditions.
Standard extraction procedure for examining chromophoric substances of turmeric was investigated. Acetone and methanol were used as extracting solvents with different extraction procedures and pH levels. GC-MS analysis identified curcumene 2 (6.7 min), feruloylmethane 3 (8.3 min), coumaran 4 (6.09 min), vanillin 5 (6.2 min), and zingiberene 6 (10.5 min) as the major products. Curcumin 1 which has been known as the major chromophoric substance of turmeric was not detected in any samples. The maximum amount of curcumene 2, which was used as the fingerprint product for turmeric dye, was obtained by utilizing presoaking and decanting step with methanol prior to actual extraction step using a waterbath shaker (WMM). The highest relative abundance of curcumene 2 was detected in pH 6 sample followed by pH 5 indicating that the most appropriate pH level was in the range of pH 6-5.
본 연구에서는 압력(100 bar, 250 bar, 500 bar)과 온도($35^{\circ}C$, $50^{\circ}C$, $60^{\circ}C$)조건을 달리 하여 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin의 각 추출조건에 대한 수율, 색도, 향기성분 및 유용성분을 살펴보았다. 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin의 수율은 추출압력이 증가할수록 그리고 추출온도가 높을수록 추출수율이 높게 나타났고, 가장 높은 추출 수율을 보인 조건은 500 bar $65^{\circ}C$ 조건에서 추출한 추출물로 수율이 8.96%로 나타났다. 생강 oleoresin의 색도를 측정한 결과 추출압력이 높을수록 전반적인 색도(${\Delta}E$)값이 감소하였고, 추출압력 100 bar 조건의 경우에는 추출온도가 높을수록 전반적인 색도(${\Delta}E$)값이 증가하는 경향을 보였다. 초임계 유체 추출한 생강 oleoresin 중의 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, 6-shogaol 및 curcumin을 분석한 결과 동일 압력 조건에서는 추출온도가 높을수록 유용성분이 다소 감소하는 경향을 나타냈고 추출압력이 높을수록 유용성분의 함량이 높은 경향을 나타내었다. 생강 oleoresin 중의 향기성분을 분석한 결과 주요 성분으로 zingiberene, ${\beta}$-sesquiphellandre, ${\beta}$-phellandrene, ${\alpha}{\gamma}$-curcumene, 2,3-butanediol 및 ${\beta}$-bisabolene 등이 검출되었고, 각 추출조건에 따라 향기성분 함량의 차이를 나타내었다.
한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드로부터 방출되는 향기성분을 Tenax 튜브에 흡착시킨 후 TD GC/MS에 의해 동정하고, 온도에 따른 방출특성을 검토하였다. 한방보드로부터 방출되는 휘발성 물질로는 88종이 동정되었다. 온도별로는 $25^{\circ}C$에서 44종, $35^{\circ}C$에서는 55종, $45^{\circ}C$에서는 65종이 검출되었으며, 온도가 상승함에 따라 화합물의 수와 전체피크 면적 모두 증가하였으며, 측정한 모든 온도조건에서 검출된 향기성분은 34종이었다. $25^{\circ}C$에서 검출된 향기성분의 93%, $35^{\circ}C$에서는 92%, $45^{\circ}C$에서는 90%가 Hydrocarbon류의 화합물이었으며, 그 외 Ether류가 약 4%, Ketone, Aldehyde, Acid류의 물질이 소량 검출되었다. Hydrocarbons에는 17종, 11%가 monoterpenes이며, 80%, 39종이 sesquiterpenes이었다. monoterpenes에는 limonene이 가장 많이 검출되었으며, sesquiterpene류의 주요 향기 물질로는 ${\alpha}-curcumene$, zingiberene, ${\beta}-elemene$, ${\beta}-selinene$, ${\alpha}-amorphene$, ${\alpha}-copaene$이었다. 특히 ether화합물인 anethole (3.26%)이 모든 온도에서 비교적 많이 검출되었다. 이상의 결과에서 한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드에는 다양한 종류의 향기성분이 다량 포함되어 있으며, 향기성분을 활용한 다양한 제품의 제조에 활용할 수 있을 것으로 생각된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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