Several vinylsulfonylphenyl triketones and 2-alkoxy- and 2-(N,N-diethylamino) ethanesulfonylphenyl triketones have been synthesized, and their herbicidal activities in flooded paddy field were studied. Herbicidal effects of vinylsulfonyl triketones 6a-c were not satisfactory, whereas 2-alkoxyethanesulfonylphenyl triketones 7a and 7b showed good herbicidal activities without meaningful selectivity to rice.
Acryl and vinyl sulfone functionalized blue and orange azo dyes were prepared by the coupling reaction of 6-bromo-2-cyano-4-nitroaniline and 2,5-dimethoxy-4-(vinylsulfonyl)benzenamine with 3-acrylamido-(N,N-diethylamino)benzene and 3-methyl-(N,N-diethylamino)benzene, respectively, for the coloring of poly(methyl methacrylate) (PMMA). Allyl functionalized dye was also prepared by reacting vinyl sulfone-containing dye with allylamine. Three types of dyeing method were used: the copolymerization of reactive dye with methyl methacrylate (MMA) and dyeing by polymerization of MMA in the presence of polymeric dye and dye 2 without reactive function. The color fastness for the three PMMAs were evaluated by comparing the solubility of dye under various conditions.
In discharge printing of cotton fabrics dyed with C.I. Reactive Orange 16(O-16), C.I. Reactive Blue 19(B-19) and C.I. Reactive Black 5(Bl-5), when the dyes were discharged by some chemicals, such as $K_{2}CO_{3}$, BASB, DSR, sarcosine and GSB, the single use of those chemicals made a very poor discharge, but mixing them with $K_{2}CO_{3}$ resulted to the outstanding improvement of discharge. Especially the dischargeability of $K_{2}CO_{3}$ BASB or $K_{2}CO_{3}$+DSR was very gratifying. For O―16, $K_{2}CO_{3}$+ DSR was slightly more effective than $K_{2}$CO$_{3}$+BASB, but for B―19 and Bl―5 $K_{2}CO_{3}$+BASB and $K_{2}CO_{3}$+DSR showed similar good results. In discharging of O―16 and B―19 by $K_{2}CO_{3}$+BASB or $K_{2}CO_{3}$ +DSR, the dischargeabilities of them increased as the time of 102$^{\circ}C$ steaming increased under the condition of 102$^{\circ}C$ steaming and no baking, but not under the condition of 102$^{\circ}C$ steaming and 16$0^{\circ}C$ baking. However for Bl-5, without regard to baking, the 102$^{\circ}C$ steaming of more than 15 minutes caused the discharge to be much more remarkable than that of 8 minutes did. Generally baking elevated the dischargeability, and this was sure in discharging by $K_{2}CO_{3}$+BASB or $K_{2}CO_{3}$+DSR. And it was confirmed that the structure of vinylsulfonyl reactive dyes could effect on the dischargeability because the three dyes, though little, showed different discharge behaviors.
Proceedings of the Korean Society of Dyers and Finishers Conference
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2008.04a
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pp.74-76
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2008
The hydrolyses of ten VS dyes were examined at 40$^{\circ}C$, 50$^{\circ}C$, and 60$^{\circ}C$ and the kinetic parameters were estimated. The values of free energy, enthalpy and entropy of hydrolysis and reaction with cellulose for VS dyes were calculated. The linear relationship exist between the enthalpy and entropy. The structure and entropy of VS dyes gave a effect on the dimerization for VS reactive dyes. The VS dyes have small value of entropy were formed dimer. It was confirmed that no dimer form for m-substituted VS dyes. There were similarities among various reactions including homo- and mixed dimerization.
알칼리 수용액 중에서의 Vinylsulfone(VS)계 반응성염료의 혼합상태의 가수분해 반응을 정량적으로 조사하였다. 혼합이량체의 생성 및 분해반응 속도상수를 각각의 염료의 가수분해반응에서 구한 속도상수를 이용하여 계산하였다. 단독이량체를 생성하는 염료들을 조합하였을 경우에는 혼합이량체가 생성되었다. C.I.Reactive Blue 19가 다른 VS계 염료들과 혼합되었을 경우에는 일반적으로 혼합이량체가 생성되었다. Blue 19와 Orange 16의 조합의 경우에는 낮은 염료농도에서만 혼합이량체가 생성되었으며, Red 22의 경우에는 단독 및 혼합이량체가 생성되지 않았다. 단독이량체가 생성되지않는 Orange 7는 다른 VS계 염료들과의 조합에서 혼합이량체를 생성함을 확인하였다. Yellow 17의 혼합이량체의 분해속도 상수값이 가장 큼을 알 수 있었다.
11종류의 cellulose에 고착된 vinylsulfone(VS)계 반응성 염료(F-type)의 알칼리 가수분해 거동과 염료와 섬유의 결합 안정성을 cellophane film을 이용한 film권층법에 의하여 조사하였다. F-type은 알칼리욕에서 분해되어 VS type을 생성하고 VS type은 가수분해에 의해 hydroxyethylsulfone(Hy)을 생성하거나 cellulose와 재결합하여 F-type을 생성하였다. F-type은 알칼리 처리에 의해 cellulose의 수산기의 위치에 기인하는 bimodal 가수분해 거동(fast and slow hydrolysis)을 나타내었다. Orange 7과 Yellow 17는 cellulose와의 반응성이 높고 F-type의 초기 분해속도가 빠르며 일반적으로 fast 가수분해속도가 slow 가수분해 속도보다 약 5배정도 큼을 알 수 있었다. 또한 조사된 대부분의 염료의 경우 slow 가수분해 속도는 거의 유사함을 알 수 있었다.
C.I. Reactive Blue 19에 대한 hydroxylethylsulfonyl type의 수용액에서의 용해성과 안정성을 조사한 결과 이온강력 0.15, pH 5.8과 9.2에서 초기의 용해도를 4시간 동안 유지했으며, 이온강력을 증가시키면 용해도의 단정성이 감소했다. 그러나 용액의 교반하면 안정성이 증가하여 이온강력 0.30에서 초기용해도가 하루 동안 유지되었다. 셀로판 필름을 원주형태의 롤로 만들어 확산과 흡착 거동을 조사한 결과 hydroxylethylsulfonyl type의 용액 농도가 증가하면 표면농도, $C_0$가 증가했으나 확산계수, D는 일정한 값을 유지했다. Bis(arylsulfonylethyl)ether type의 셀룰로우스와의 반응성은 vinylsulfonyl type에 대해 겉보기 반응속도가 1/6 정도였다.
Park Su-Yeol;Jeon Geun;Sin Seung-Rim;Sin Jong-Il;Mun Su-Jin;SeonU Gong-Hyeon
Proceedings of the Korean Society of Dyers and Finishers Conference
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2006.04a
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pp.180-181
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2006
The hydrolysis of some vinylsulfonyl (VS) typed reactive dyes were investigated at the pH, temperature and other experimental conditions. The hydrolytic behaviour, especially, stability in various pH value, of the water soluble reactive dyes are examined. In neutral and acid condition, mother dyes are a quite stable. Other hand, it was found that dimerization and decomposition for these dyes were estimated in an aqueous alkaline medium. These alkaline hydrolysis behaviour was monitored by the high performance liquid chromatography.
A series of poly(imide-aramid-sulfone)s with alternatingly introduced imide/aramid groups were prepared by reacting divinyl sulfone (DVS) and $N^1,N^4$-bis(4-(vinylsulfonyl)phenyl)terephthalamide (2) with pyromellitic diimide. Three model compounds, N-[2-(p-aminophnenylsulfonyl)ethyl]phthalimide (3), 2,2'-(2,2'-sulfonylbis(ethane-2,1-diyl))diisoindoline-1,3-dione (4), and N,N-bis(4-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethylsulfonyl)phenyl)terephthalamide (5), resembling polymers were prepared with good yields by reacting p-aminophenyl vinyl sulfone, DVS, and 2 with phthalimide. Condensation polymerization was carried out by Michael-type addition reaction of the difunctional phthalimide group with the DVS group in the presence of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH), resulting in poly(imide-aramid-sulfone)s 6-12 with moderate molecular weights and good yields. They were highly soluble in polar solvents such as N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidinone and tetrahydrofuran. The ratios of DVS/2 were 1/0, 3/1, 2/1, 1/1, 1/2, 1/3, and 0/1. Molecular weight and physical properties such as solubility, viscosity, and thermal properties of the polymers were examined.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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