대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.298.1-298.1
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2002
Tyrosinase (monophenol. 3.4-${\beta}$-dihydroxyphenylalanin oxygen oxidoreductase. EC 1.14.18.1 J. which plays a pivotal role in melanogenesis. It is single chain glycoprotein catalyzing the hydroxylation of tyrosine to ${\beta$\mid$$-3.4-dihydroxyphenylalanin (DOPA) and the oxidation of DOPA to DOPA quinone. To investigate whitening effect of chitosan oligosaccharide. we obtained chitosan oligosaccharide [(glucosamine)2-6] by NaNO2 oxidation and measured the effect of chitosan oligosaccharide on tyrosinase activity. Chitosan oligosaccharide dose-dependently inhibited tyrosinase (2 unit) activity and inhibited by 18.8% at dose of 100${\mu}$g/ml. Vitamin C. arbutin and kojic acid that are well known to be inhibitor of melanin production dose-dependently inhibited tyrosinase (2unit) activity. These results suggest that chitosan oligosaccharide may be used as inhibitor of melanin production in melanocyte. which will be further studied.
Tyrosinase ubiquitously existing from microorganisms to animals and plants is known to be the most critical and rate limiting enzyme during melanin biosynthesis. In order to develop new tyrosinase inhibitor we have synthesized 14 diphenyl ether compounds possessing hydroxyl, bromo, and nitro groups in the structure. Among the compounds prepared, 18 and 19 have shown much stronger inhibition of tyrosinase monophenolase function than arbutin used as a positive control. Both compounds 18 and 19 possess para-hydroxyphenyl moiety in their structure, which might reinforce the importance of p-hydroxyphenyl group in the tyrosinase inhibitory process. In the DPPH radical scavenging activity test, none of the compounds even 18 and 19 showed significant antioxidant activity. The results suggest that elaborate adjustment of diphenyl ether analogues with proper substituents have potential to be developed as new skin whitening agents working on the tyrosinase function.
검은툭눈붕어를 이용하여 tyrosinase 저해제가 어체의 melanogenesis에 미치는 영향을 평가하였다. 저해제로는 glutathione, cysteine, benzoic acid를 각각 5, 5, 1 mM씩울 혼합하여 첨가한 식품첨가물 처리구, 표고버섯을 주기질로 하여 Aspergillus oryzae를 발효시켜 얻은 microbial inhibitor 처리구, 설록차, 무, 팽이버섯, red chicory 등 4종의 식물체 추출액 혼합물 처리구로 나누어 효능을 평가하였다. 검은툭눈붕어를 0.9% NaCl 용액에서 일주일간 양식하면서 stress를 가하여 비늘의 melanin 농도를 높이고 다시 민물에 담고 각 처리구의 저해제를 첨가한 용액에서 6일간 양식한 후 가슴 부위, 측선 부위 및 등지느러미의 색을 색도계로 측정하고 현미경으로 melanin을 관찰하였을 때 식품 첨가물 처리구와 microbial inhibitor 처리구의 색은 대조구보다 명도와 yellowness가 높아진 것으로 나타나 melanogenesis 억제 효과가 뚜렷하였다. 한편, 농산물 처리구의 경우에도 미약하지만 효과가 인정되었다. 저해제를 처리한 검은툭눈붕어와 대조구 붕어의 측선 부위 비늘과 등지느러미를 설취하여 현미경으로 관찰한 결과 저해제 처리구에서는 단위 면적당 melanophore의 수가 감소하고 하나의 melanophore의 크기도 작아진 것으로 나타났다.
For the use of tannins in the whitening-effect cosmetics, inhibitory effect against tyrosinase activity was determined. Three condensed tannins including gallocatechin, gallocatechin 3',4'-di-O-gallate and epicatechin 3-O-gallate and three hydrolyzable tannins, 1,2,6-tri-O-galloyl-${\beta}$-D-glucose, 2,3-(S)-HHDP-D-glucose and pedunculagin showed 15-29% mild inhibitory effects against tyrosinase activity.
대한화장품학회 2003년도 IFSCC Conference Proceeding Book II
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pp.545-547
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2003
A tyrosinase inhibitor, Lonjapoin, was isolated from the ethanolic extracts of Flos Lonicera by activity-guided fractionation. Lonjapoin ($IC_{50}$/; 2.07 $\mu\textrm{g}$/mL) was found to be potentially as effective inhibitor of production of melamin. Flos Lonicera (Jinyinhua) is the dry flower buds of Lonicera japonica. Thunb. It is used as an antibacterial and antiphlogistic agent in the treatment of abscess, laryngeal catarrh, erysipelas, dysentery, cold and fever. In our continuing search for natural source as cosmetic ingredients from Chinese medicinal herbs and found the extracts of Flos Lonicera showed the significant tyrosinase inhibition activity. In this study the active constituent of Lonicera japonica. obtained with the process of tyrosinase activity assay and column chromatography.
식품의 효소적 갈변을 일으키며 생체 내에서는 melanin 생합성을 촉매하는 효소인 tyrosinase의 저해제를 천연물로부터 탐색하기 위하여 mushroom tyrosinase와 L-3,4-dihydroxyphenylalanine을 이용한 효소반응 시스템을 도입하여 채소류, 과실류 및 약용식물류 등의 식용식물체 129종 및 수용성 화합물 15종의 tyrosinase 활성 저해능을 측정하였다. 엽경채류의 경우 무순>레드치커리>냉이>쪽파>브로콜리>꽃양배추의 순으로 약 50% 이상의 높은 저해능을 보였으며 근채류, 버섯류 및 다류에서는 무, 마늘, 팽이버섯, 표고버섯, 느타리버섯, 녹차, 홍차가 50% 이상의 저해능을 보였다. 과채류의 경우 홍고추>모과>아보카도의 순으로 높은 효소저해 효과를 보여 50% 이상의 저해능을 나타내었으나 과실류는 전반적으로 저해능이 낮은 편이었다. 약용식물류에서는 오매>계피>복분자>상백피>측백엽>갈근>작약>산사자의 순서로 50% 이상의 효소활성 저해능을 보였으며, 초본류의 경우 올스파이스, 정향, 계피, 겨자가 50% 이상의 저해능을 보였다. 한편, 분석한 몇가지 수용성 화합물에 있어서는 4-hexylresorcinol, L-cysteine, glutathione, sodium bisulfite, kojic acid가 강력한 tyrosinase 활성 저해효과를 나타냈다.
Background: The aim of this study was to investigate the in vitro inhibitory effects of Fucofuroeckol-A isolated from Eisenia bicyclis against tyrosinase activity and 3-isobutyl-1-methylxanthine (IBMX)-induced melanin biosynthesis in B16F10 melanoma cells. Result: Among the ethanolic (EtOH) extract of E. bicyclis and its organic solvent fractions, the ethyl acetate (EtOAc) soluble fraction showed a noticeable inhibitory effect on mushroom tyrosinase with an $IC_{50}$ value of $37.6{\pm}0.1{\mu}g/mL$. Repeated column chromatography of the active EtOAc fraction resulted in the isolation of Fucofuroeckol-A. It evidenced more potent tyrosinase inhibitory effect with an $IC_{50}$ value of $11.4{\pm}1.4{\mu}M$ than arbutin ($IC_{50}=1076.6{\pm}44.3{\mu}M$), which was used as a positive control. Lineweaver-Burk plots suggest that Fucofuroeckol-A plays as a noncompetitive inhibitor against tyrosinase. Furthermore, we have evaluated the inhibitory effects of Fucofuroeckol-A on IBMX-induced melanin formation in B16F10 melanoma cells. Fucofuroeckol-A ($12.5-100{\mu}M$) exhibited a significant inhibition of melanin production in the melanoma cells. Conclusion: In the present study, we suggested that Fucofuroeckol-A might prove possibility as a novel inhibitor of melanin biosynthesis in cosmetic applications.
본 연구는 야생효모로부터 미백성 tyrosinase 저해 물질을 생산하여 기능성 화장품 생산에 응용할 목적으로 실시되었다. 이를위해 대전광역시 3대 하천과 충남 금산의 향신료 재배지의 주변 토양들과 부식물 등에서 분리한 비병원성 효모들의 tyrosinase 저해활성을 측정하여 우수 균주들을 선발하여 이들의 균학적 특성과 tyrosinase 저해제 생산 조건을 조사하였다. 먼저 대전시 하천에서 분리한 야생효모들 중에서는 S. cerevisiae WJSL0191의 무세포추출물이 가장높은 33.2%의 tyrosinase 저해활성을 보였고 금산 향신료 재배지에서 분리한 효모중에서는 P. laurentii ON30가 27.3%로 가장 높은 활성을 보여 이들 두효모들을 우수균주들로 최종 선발하였다. 선발균주 모두 자낭포자를 형성하였으나 의균사를 형성하지 않았고 YPD 배지와 비타민을 첨가하지 않은 YPD 배지에서 잘 생육하였다. 특히S. cerevisiae WJSL0191은 20% 포도당을 함유한 YPD 배지와 15% NaC을 함유한 YPD 배지에서 잘 생육하는 내당성과 호염성을 보였다. S. cerevisiae WJSL0191과 P. laurentii ON30의 주름생성 억제에 관련된 elastase 저해 활성은 각각 26.2, 18.6%를 보였고 노화 억제관련 SOD유사활성은 각각 10.2%와 3.7%로 나타내었다. S. cerevisiae WJSL0191의 tyrosinase 저해물질의 최적 생산 조건은 30℃에서 72시간동안 YPD 배지에서 배양하였을 때 최고 96.1%의 저해활성을 보였고, P. laurentii ON30은 YPD 배지로 20℃에서 24시간 배양하였을 때 30.4%의 최고 저해활성을나타내었다.
During the screening of inhibitors of melanin biosynthesis from microbial secondary metabolites, a fungal strain MR-93 which was capable of producing high level of an inhibitor was selected from plant leaf. Based on taxonomic studies, the fungus could be classified as a strain of Trichoderma sp.. The active compound (MR-93D) was purified from the culture broth by Diaion HP-20 column chromatography, ethylacetate extraction, Sephadex LH-20 column chromatography and HPLC. The inhibitor was identified as 4-hydroxy-8-isocyano-l-oxaspiro[4-4]cyclonon-8-en-2- one by spectroscopic methods of UV, $^{1}$H-NMR, ESIMS and IR. MR-93D showed a strong tyrosinase inhibitory activity with 0.03 $\mu$g/m of IC$_{50}$ value. It also inhibited melanin biosynthesis with 35 mm inhibition zone at 30 $\mu$g/paper disc in Streptomyces bikiniensis, a bacterium used as an indicator organism in this work.
Tyrosinase is a key enzyme for melanin biosynthesis, and hyperpigmentation disorders are associated with abnormal accumulation of melanin pigments, which can be reduced by treatment with depigmenting agents. The methanol extract of Lespedeza cyrtobotrya $M_{IQ}$ showed inhibitory activity against mushroom tyrosinase. The active compound was purified from the methanol extract of L. cyrtobotrya, followed by several chromatographic methods, and identified as dalbergioidin (DBG) by spectroscopic methods. The results showed that DBG exhibited tyrosinase inhibitory activity with an $IC_{50}$ of $20\;{\mu}M$. The kinetic analysis of tyrosinase inhibition revealed that DBG acted as a noncompetitive inhibitor. In addition, DBG showed a melanin biosynthesis inhibition zone in the culture plate of Streptomyces bikiniensis that has commonly been used as an indicator organism. Furthermore, $27\;{\mu}M$ DBG decreased more than 50% of melanin contents on the pigmentation using the immortalized mouse melanocyte, melan-a cell.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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