• 한국결정학회지
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• 제12권2호
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• pp.88-91
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• 2001

[NiL₃]Cl₂·3H₂O (1) (L=trans-1,2-diaminocyclohexane) 착물을 합성하고 구조를 규명하였다. 이 착물은 입방결정계, 공간군 P2₁3, a=13.830(1) Å, V=2645.9(2) ų, Z=4로 결정화 되었다. 이 착물의 구조는 최소자승법으로 정밀화하였으며, 최종 신뢰도 R₁(wR₂) 값은 1500회의 회절반점에 대하여 0.0766(0.2068)이었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권9호
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• pp.786-790
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• 1996

A novel optically active tetraamine ligand possessing four asymmetric centers, N,N'-bis(2(S)-aminopropyl)-1(R),2(R)-trans-1,2-diaminocyclohexane (SRRS-apchxn) and its cobalt(Ⅲ) complexes, [Co(SRRS-apchxn)X2]n+ (X=Cl-, H2O, X2=CO32-) have been synthesized. This ligand has coordinated stereospecifically to the cobalt(Ⅲ) ion to give only the Λ-uns-cis-(SS) isomer. A trans dichloro complex has been obtained via the stereospecific isomerization of Λ-uns-cis-(SS)-[Co(SRRS-apchxn)Cl2]+ to trans-(SS)-[Co(SRRS-apchxn) Cl2]+ in CH3OH-HCl medium. Ligand and complexes have been characterized by electronic absorption, 1H NMR, CD spectra, and also by elemental analysis. It is of interest that this is one of the few CoⅢ(N4)X2 type complex preparations, which produces such an uns-cis isomer with stereospecificity.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제5권6호
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• pp.237-240
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• 1984

2,2'-Diaminobiphenyl platinum (II) complexes of optically active trans-1,2-diaminocyclohexane and 1,2-diaminopropane, [Pt(S,S-chxn)(dabp)]Cl2, [Pt(R,R-chxn)(dabp)]$C_{12}$, [Pt(S-pn)(dabp)]$C_{l2}$, and [Pt(R-pn)(dabp)]Cl2, where S,S-chxn and R,R-chxn are, respectively, S and R isomers of trans-1,2-diaminocyclohexane, and S-pn and R-pn are, respectively, S and R isomers of 1,2-diaminopropane, and dabp the 2,2'-diaminobipheny, have been prepared. The dabp ligand has been found to take the $=delta$ conformation in the S,S-chxn and S-pn platinum (II) complexes, while it takes the $\lambda$ conformation in the R,R-chxn and R-pn platinum (II) complexes.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제6권3호
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• pp.173-175
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• 1985

• 공업화학
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• 제10권5호
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• pp.804-807
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• 1999

페로센 카르복시알데히드와 1,2-diaminocyclohexane을 2:1로 반응시켜 키랄 리간드 L(L=N,N'-cyclohexane bis(ferrocenylmethylene)amine)을 합성하고 이를 구리와 반응시켜 새로운 구리 착물을 합성하였다. 이 착물들을 확인하고 비대칭 유기 합성반응에 촉매로 사용하였다. 구리(II) 착물들은 스티렌과 에틸디아조아세테이트와의 시클로프로판화 반응에서 촉매작용을 하지 않았으나 구리(I)화합물, Cu(I)LOTf (OTf=trifluoromethanesulfonate)는 시클로프로판 생성물 trans:cis의 비율에 있어 80:20 이상의 높은 regioselectivity를 보였다.

• 한국결정학회지
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• 제12권4호
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• pp.207-211
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• 2001

Cd(SCN)₂{CH/sub 6/H/sub 10/(NH₂)₂}₂(1) 착물을 합성하고 단결성 X-선 회절법으로 구조를 규명하였다. 이 착물은 단사정계, 공간국 P2₁/ space group with a=11.842(2), b=7.926(2), c=11.291(2) Å, β=106.73(3)°V=1014.8(4)Ų, Z=2 로 결정화되었으며, 1775 개의 독립적인 회절반점에 대한 최종 신뢰도 인자 R₁및 ωR₂값은 각각 0.0518 및 0.1315이었다. 착물의 결정 구조는 2개의1,2-Diaminocyclohexane리간드의 질소 원자 xy 평면에서 Cd(II) 금속원자에 chelate 되어 5-membered ring을 형성하며, 2개의 thiocyanate 리간드의 황 원자가 z 축 방향으로 Cd(II) 금속 원자에 트란스 형태로 결합함으로 써 z축 방향으로 약간 늘러진 팔면체 구조의 착물을 형성한다.

• 대한화학회지
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• 제35권5호
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• pp.493-499
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• 1991

여러 가지 유기용매에서 서로 다른 대이온을 가진 trans-$[Co(R,R-chxn)_2Cl_2]^+$착물의 원편광이색성(CD) 스펙트럼을 측정하였다. 여기서 R,R-chxn은 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 이다. 착물의 CD 스펙트럼에서 관찰된 변화는 현저한 용매의존성을 나타내었다. 그리고 첫 흡수띠 영역$(^1A_{2g})$에서 CD 스펙트럼의 변화 정도는 용매의 donor number(DN)에 의존하였다. trans-[Co(R,R-chxn)$_2Cl_2]^+$ 착물의 CD 스펙트럼 변화는 $^1H$ NMR 스펙트럼으로부터 R,R-chxn 리간드 중의 수평방향의 N-H 수소와 용매분자와의 우선적인 상호작용에 기인되는 것으로 해석되었다.

• 한국진공학회:학술대회논문집
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• 한국진공학회 2011년도 제41회 하계 정기 학술대회 초록집
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• pp.199-199
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• 2011

The addition of a carbanion to ${\yen}{\acute{a}}{\yen}{\hat{a}}$-unsaturated carbonyl compounds is of importance in the C-C bond formation reactions for modern pharmaceuticals and organic synthesis. Recently, heterogeneous asymmetric catalysis became more attractive area of research because of the easy recovery and separation of the catalyst from the reaction system. Most of synthetic methods for heterogeneous catalysts were grafting or immobilization of homogeneous catalyst onto the solid supports. Trans-1,2-Diaminocyclohexane(DACH) and L-proline ligands have been enormously used as chiral ligands in several catalytic transformation under homogenous conditions. Our group prepared l-proline functionalized mesoporous silica was synthesized under acidic condition using a poly(ethylene oxide)-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide) triblock copolymer template (EO20PO70EO20, Pluronic P-123, BASF). Furthermore, we successfully directly synthesized trans-1,2 diaminocyclohexane functionalized mesoporous silica by using microwave method. The direct functionalization of chiral ligand into the framework of mesoporous materials is expected to be useful for the heterogeneous asymmetric catalysis. So, we adopt the direct synthesis of chiral ligand functionalized mesoporous silica by using thermal and microwave irradiation. Then, chiral ligand functionalized mesoporous silicas were applied to enantioselective asymmetric catalytic reactions.

• 대한약리학회지
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• 제29권2호
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• pp.283-295
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• 1993

일부 malignant tumor에 Pt-complex의 임상 응용 과정에서 신장독성등의 심한 부작용이 문제점으로 지적되고 있다. 이 연구에서는 기존의 cisplatin보다 항암효과는 우수하면서, 부작용을 감소시킨 새로운 Pt-complex의 개발에 역점을 두었다. 본 연구에서는 합성한 Pt (II) complex는 carrier ligand로서 1, 2-diaminocyclohexane (dach)을 사용하였고, leaving group으로는 diphosphine류인 1, 3-bis (diphenylphosphine)의 propane (DPPP) 및 ethane (DPPE)을 도입하였으며, 물에 대한 용해도를 높이기 위해 dinitrate로 만들었다. 새로이 합성한 [Pt (II)-(trans-1-dach)(DPPP)] $(NO_3)_2$ 과 [Pt (II)(trans-1-dach)(DPPE)] $(NO_3)_2$ 는 원소 분석, IR 및 $^{13}C-NMR$ 분석 data에 의하여 위의 물질임이 확인되었다. KHPC-001과 KHPC-002는 MTT assay method에 의한 항암활성 연구를 통하여 P-388, L-1210 lymphocytic leukemia cell에서 항암효과가 인정되었으며, 이 항암효과는 대조 약물로 사용된 cisplatin에 비하여 우수하였다. KHPC-001과 KHPC-002는 토끼의 신세뇨관 세포와 인체의 신피질 세포를 이용한 cytotoxity 및 thymidine 섭취율과 인체 신피질 조직 배양을 이용한 glucose consumption 실험을 통하여 모두 cisplatin보다 신장독성이 현저히 감소되었다. 이상의 결과로 보아 Pt (II) complex는 carrier ligand와 leaving group의 선택에 따라 항암활성의 증가와 신독성의 감소를 일으키는 요인으로 보여지며, 이 연구에서 만들어진 두 Pt (II) complex는 앞으로 다각적인 검토를 거쳐 새로운 anticancer chemotherapeutic agent로 개발될 가능성이 있을 것으로 생각된다.

• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제28권3호
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• pp.171-175
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• 1998

KHPC-002 $[(trans-l-diaminocyclohexane-bis-l,2(diphenylphosphinoethane)platinum)\;{\cdot}2NO_3]$ and $KHPC-006[(cis-diaminocyclohexane-bis-1,2(diphenylphosphinoethane)platinum)\;{\cdot}2NO_3]$ were synthesized as candidates for third platinum antitumor agent. Before their pharmacokinetic study, we optimized the analytical condition with HPLC and identified the major metabolites in the rat plasma. HPLC analysis by $C_{18}$ reverse-phase column showed that standard peak of both compounds appeared rapidly at around 1 minutes, whereas metabolites of KHPC-002 and KHPC-006 which were extracted from plasma after single I.V. administration in rats or incubation for 24 hr at $37^{\circ}C$ showed retention time of $10{\sim}11$ minutes. These metabolites were identified as the major compound by Matrix Associated Laser Deposition/Ionization (MALDI), which only lose the 2 molecules of $NO_3$. Based on these results, we suggest that the major metabolites of KHPC-002 and KHPC-006 were [trans-l-diamino-cyclohexane-bis-l,2(diphenylphosphinoethane)platinum] and [cis-diaminocyclohexane-bis-l.2(diphenylphosphinoethane)platinum], respectively.