The present paper reports characteristics and specificity of the inhibitory action of $N^{\alpha}-tosyl-L-lysine-chloromethyl\;ketone$ (TLCK) and $N^{\alpha}-tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl\;ketone$ (TPCK) on the glucose6-phosphate transporter of rat liver microsomes. The TLCK-induced inhibition was pH dependent. The inhibition constants for TPCK were determined by following pseudo-Lst order reaction mechanism. The inhibition was protected by preincubation with excess amount of glucose-6-phosphate. The results proved that (a) TLCK inactivates the microsomal glucose-6-phosphate transporter, (b) the inhibition results from the modification of sulfhydryl groups of the transporter.
새로운 COZ-2저해제를 개발하기 위하여 4-hydroxy L-proline의 1-위치에 arylsulfonyl기 2-위치에 arylcarboxamidyl기, 그리고 4-위치의hydroxy에 alkyl기를 도입한 새로운 후보 화합물을 합성하였다. 4-Hydroxy L-proline 1을 출발 물질로 하여 N-tosylation으로 1-위치에 4-methylphenylsulfonyl기를 도입하였고 esterification으로 carboxylic acid를 protection하였다. 4-위치의 O-alkyl-(or aralkyl)ation을 위해서 촉매로 silver oxide를 사용하여 다양한 유도체 4b-d로 전환시키는 데 성공하였다. Carboxylic acid기의 deprotection을 위해서 간편한 base-hydrolysis의 과정을 거쳐 4-alkyloxy-1-tosyl L-prolines 5b-d를 얻었다. 최종 목적 화합물인 1,2,4-치환된 pyrrolidine derivatives, 4-alkyloxy-2-phenylcarboxamidyl-1-tosyl pyrrolidines 6a-d 4종은 DCC를 사용하여 3 및 5b-d와 aniline과의 축합 반응으로 합성하였다.
양서류의 여포난자를 생체외에서 배양하면서 호르몬을 처리하면 난자의 성숙(핵붕괴)을 일으킨다. 본 연구는 북방산개구리의 여포난자를 배양하면서 난자내 단백질 분해효소들의 활성변화를 유도하여 이것이 난자의 성숙에 어떠한 영향을 미치는가를 조사하였다. chymotrypsin의 저해제로 알려진 N$\alpha$ -tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl-ketone(TPCK)을 배양액에 처리하면 비교적 낮은 농도(0.001-1 $\mu$M)에서는 호르몬의 도움없이도 난자의 성숙을 유도하나 높은 농도 (100 $\mu$M)에서는 호르몬에 의한 난자의 성숙까지도 억제하는 이중적인 효과를 나타내었다. Trypsin의 저해제인 N$\alpha$ -tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl-ketone(TPCK)은 성숙유도능력이 없을 뿐 아니라 progesterone에 의한 난자의 성숙을 억제하였다. Trypsin을 직접 처리했을 때에는 농도에 의존하여(0.001-1$\mu$g/2ml) 호르몬의 도움없이도 난자의 성숙을 유도함을 발견하였다. TLCK나 TPCK의 억제효과는 성숙 초기에만 나타났다. 본 결과는 양서류 난자의 성숙조절 과정에 몇종의 단백질 분해효소들이 참여한다는 것을 시사해주고 있다.
광학성체인 isopropylidene glycerols로 부터 mercaptogiycerol을 합성하였다. 1,2-Isopropylideneglycerol을 tosyl화 하고 다시 tosyl group을 thiolacetate로 치환하였다. 염기성 가수분해와 산화에 의해 1,1'-dithiobis-2,3-isopropylidene-2,3-propanediol이 생성되었다. 이 화합물을 mercaptogiycerol 합성을 위해 사용함으로써 1-decenyl lithium으로 cis-S-dec-1'-enyl-2,3-isopropylidene-1-mercapto-2,3-propanediol을 생성하였다. 본 생성물은 plasmalogenase용 thioplasmaloger 기질 조제에 사용된다.
입자 표면에 고분자를 화학적으로 접목하는 것은 수용성 액체 이상 시스템(ATPS)과 같이 분리된 액체 층에서 마이크로/나노입자를 선택적으로 분배시키는데 중요한 구실을 한다. 본 연구에서는 덱스트란, 폴리에틸렌 글리콜, 알부민을 화학적으로 폴리스티렌 자성 마이크로입자 표면에 화학적으로 부착시켰다. 분배 현상을 역전시킬 수 있는 긴 고분자 사슬의 부착은 일차 아민 작용기를 가진 다양한 고분자를 p-톨루엔술폰산(토실)기를 부착시킨 폴리스티렌 자성 마이크로입자와의 SN2 치환에 의해 간단히 수행될 수 있었다. 이 후 적외선 현미경을 사용하여 마이크로입자의 표면 변화의 유무를 검사하였다. 반응 후 입자들은 세 가지 폴리머 모두 N-H 신축 진동 피크를 보였으며 대부분의 주요 피크들의 위치는 반응 전후에 유사하였으나 지문 영역에서 구별 가능한 차이를 보였다.
탈수제로 폭 넓게 사용되는 디사이클로헥실카르보디이미드(DCC)는 반응 후에 디사이클로헥실우레아(DCU)로 변환된다. 본 논문에서는 ${\beta}$-시토스테롤의 수용성 치환체의 합성에 사용되고 부산물로 나오는 DCU를 회수하여 정제한 후에, DCC로 변환시키는 반응을 연구하였다. 토실클로라이드(tosyl chloride, p-tolenesulfonyl chloride, TsCl)와 트리에틸아민(TEA)의 존재 하에서 DCU가 DCC로 변환되는 것을 확인할 수 있었으며, DCU 대비 1.5 당량의 TsCl 및 3.0 당량의 TEA를 사용하였을 때가 최적 반응 조건으로 나타났다. 반응물을 용매를 이용한 정제 과정을 거쳐 최종적으로 승화에 의해서 46%의 수율로 순수한 DCC를 회수할 수 있었다. 합성한 DCC의 화학 구조는 GC/MS, FT-IR 및 $^{13}C-NMR$에 의해서 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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