• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제32권6호
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• pp.730-739
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• 2022

Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe infections and poses a global healthcare challenge. The utilization of novel molecules which confer synergistical effects to existing MRSA-directed antibiotics is one of the well-accepted strategies in lieu of de novo development of new antibiotics. Thymol is a key component of the essential oil of plants in the Thymus and Origanum genera. Despite the absence of antimicrobial potency, thymol is known to inhibit MRSA biofilm formation. However, the anti-MRSA activity of thymol analogs is not well characterized. Here, we assessed the antimicrobial activity of several thymol derivatives and found that 4-chloro-2-isopropyl-5-methylphenol (chlorothymol) has antimicrobial activity against MRSA and in addition it also prevents biofilm formation. Chlorothymol inhibited staphyloxanthin production, slowed MRSA motility, and altered bacterial cell density and size. This compound also showed a synergistic antimicrobial activity with oxacillin against highly resistant S. aureus clinical isolates and biofilms associated with these isolates. Our results demonstrate that chlorinated thymol derivatives should be considered as a new lead compound in anti-MRSA therapeutics.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제21권5호
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• pp.618-620
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• 1998

Four thymol derivatives, 2,5-dimethoxythymol (1), 2-methoxythymol isobutyrate (2), 10-isobutyloxy-8,9-epoxythymolisobutyrate (3) and 10-(2-methylbutyloxy)-8,9-eposythymolisobutyrate (4) were isolated from the aerial parts of Carpesium divaricatum. the structures were elucidated by high field 1D and 2D NMR techniques.

• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.237-248
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• 2006

항균활성을 나타내는 thyme oil의 주성분인 thymol(I)과 carvacrol(II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, carbamate, ether와 phosphoyl ester 계열 유도체 41종을 합성하였다. IR, GC/MS 와 $^1H$-NMR spectrum을 이용하여 합성된 화합물들을 확인하였다. 이들 유도체들을 10종의 식물 병원균에 대하여 항균활성 실험을 실시한 결과 몇가지 화합물이 우수한 항균활성을 나타내었다. 이들 화합물에 대한 in vivo실험은 오이, 토마토와 벼 작물에서 실시하였다. 그 결과, 2-isopropyl-5-methylphenyl acetate(I-1a)가 오이 잿빛곰팡이 병균(Botrytis cinerea)과 벼도열병균(Pyrcularia oryzae)에 높은 항균활성을 나타내었으며, methyl(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate(I-6d)는 벼 잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani)에서 ethyl4-(2-methyl5-isopropylphenoxy)-crotonate(I-7d)는 토마토역병균(Phytophthora infestans)에서 우수한 항균활성을 나타내었다.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제11권12호
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• pp.4854-4862
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• 2010

본 연구에서 thyme oil의 주성분인 thymol (1)과 유사한 구조를 갖는 4-isopropyl-3-methylphenol (2), 5-isopropyl-3-methylphenol (3), 4-isopropylphenol (4)과 2-isopropylphenol (5)을 출발 물질로 하여 sulfonyl ester 계열 유도체 25종을 합성하였다. IR, $^1H$-NMR과 GC/MS를 이용하여 이들 유도체들이 합성되었음을 확인하였다. 이들 유도체들에 대한 식물병원균의 생장 억제실험은 벼도열병균(Pyrcularia grisea), 벼잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani), 토마토잎마름역병균(Phytophthora infestans), 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare)과 오이흰가루병균(Sphaerotheca fusca)에 대하여 실시하였다. 그 결과, 2-isopropyl-5-methylphenyl o-toluenesulfonate (1a), 2-isopropylphenyl 2,4,5-trich lorobenzenesulfonate (5b)와 2-isopropylphenyl 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonate (5e)는 각각 in vivo에서 벼도열병균(Pyrcularia grisea), 토마토잎마름역병균(Phytophthora infestans)과 오이흰가루병균(Sphaerotheca fusca)에 대하여 우수한 항균활성을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제12권4호
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• pp.307-314
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• 2008

Thymol(I), 5-isopropyl-3-methylphenol(II), 4-isopropyl-3-methylphenol(III), 2-sec-butylphenol(IV)과 4-sec-butylphenol(V)을 출발물질로 하여 alkylphenyl fluorobenzoate계 ester 유도체 60종을 합성하였다. 이 유도체들의 합성은 IR, $^1H$-NMR과 GC/MS를 이용하여 확인하였다. 이들 화합물들에 대하여 토마토 역병균, 오이 잿빛곰팡이병균, 오이 탄저병균과 벼 잎집무늬마름병균에 대한 항균활성을 조사하였다. 오이 잿빛곰팡이병균에 2-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate (IV-6)와 4-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate(V-6)등이 90% 이상의 우수한 항균활성을 나타내었다. 오이 탄저병균에 대하여 2-isopropyl-5-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(I-11), 2-isopropyl-5-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate(I-12), 5-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(II-11), 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate(III-11)와 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate(III-12)가 90% 이상의 매우 우수한 항균활성을 나타내었다.