부추를 암 예방 식품 소재로 활용하기 위하여 부추로부터 주요 생리활성 물질인 함황화합물을 분리하여 인체 암세포성장 억제 및 간암세포의 사멸이 apoptosis에 의해 유도되는지를 조사하였다. 부추 함황화합물을 1, 5, 10, 20 및 30 $\mu g$/mL 농도로 24, 48 및 72시간별로 간암(HepG2) 및 폐암세포 (A549)에 처리하여 암세포 증식억제 효과를 측정한 결과 HepG2 및 A549 세포에서 농도 및 시간 의존적으로 그 성장을 억제하였으며, 20 $\mu g$/mL 농도 이상에서 암세포 성장이 60% 이상 억제되었다. 또한 부추 함황화합물 30 $\mu g$/mL 농도로 처리 시 대조군에 비하여 폐암 및 간암 세포수 감소 및 심한 형태학적 변화가 관찰되었다. 이들 암세포의 $IC_{50}$ 값을 측정한 결과 부추 함황화합물은 폐암세포(A549)보다 간암세포(HepG2)에 더 효과가 있었다. 한편 부추 함황화합물은 30 $\mu g$/mL 농도에서 핵 응축 및 apoptotic body를 나타내었으며, 농도 의존적으로 subG1 DNA 함량이 증가함으로써 HepG2 암세포 사멸이 apoptosis에 의해 유도되는 것을 확인할 수 있었다.
Extraction yields of thiosulfinates from garlic were studied by using gas-in-liquis-dispersion(GLD) system to maxmize the thiosulfinate extraction. Extracted thiosulfinates were spectrophotometically quantified using synthesized dially1 thiosulfinate. The conditions for maximum extraction were optimized by response surface methodology. The volatile components extracted by various methods, such as hexane extraction, simultaneous steam distillation and GLD system, were compared by using gas chromatography. The results indicated that the thiosulfinate yield was increased by incresaing temperature and nitrogen gas flow rate, while the effects of bubble sizes on thiosulfinate extraction were not significant at the ranges tested. Application of GLD system resulted in extraction of more volatile components than other extraction methods, Therfore, it was suggested that GLD system was one of the efficient extraction methods among the ever introduced ones, for thiosulfinate extraciton.
생마늘과 가열마늘의 추출액들의 저장 중 기능성성분의 변화를 조사하기 위하여 40, 60, 80, 100, $120^{\circ}C$의 가열온도로 10분간 가열처리한 가열마늘과 생마늘을 ethanol 50%로 추출한 마늘추출액들을 4, 25, $50^{\circ}C$의 저장온도에서 30일간 저장하면서 추출액의 전자공여능, 아질산염 소거작용과 총 thiosulfinates 함량을 측정하여 마늘추출액의 저장 중 기능성 변화를 조사하였다. 이들 기능성성질 중 총 thiosulfinates 함량은 가열온도와 저장온도가 증가함에 따라 급격히 감소하여 가열온도 100와 $120^{\circ}C$에서 가열하였을 때에는 검출되지 않았다. 전자공여능은 가열온도$80^{\circ}C$ 이상의 추출액은 거의 초기의 1/2수준으로 감소한 반면에 아질산염 소거작용은 완만하게 감소하였다. 저장온도가 증가함에 따라 전자공여능과 총 thiosulfinates 함량은 감소하였는데, 특히 thiosulfinates 함량은 저장온도 25와 $50^{\circ}C$에서 11일후에는 전혀 검출되지 않았다. 따라서 마늘 성분의 추출은 마늘을 $60^{\circ}C$보다 낮은 온도로 가열처리하여 ethanol 50%로 추출한 후 냉장온도인 $4^{\circ}C$의 조건으로 저장하는 것이 마늘 추출액의 기능성성분들이 비교적 오래 유지되어 바람직한 것으로 판단된다.
마늘의 주요 향기성분 및 생리활성을 나타내는 것으로 알려진 함황 화합물의 생성을 조절하기 위한 방법을 개발하고자 하였다. 이를 위하여 열처리에 의하여 마늘 중의 효소를 완전히 실활 시킨 마늘펄프에 마늘로부터 추출한 alliinase를 첨가하여 첨가량 및 반응시간에 따른 thiosulfinates 및 휘발성 향기성분의 함량 변화를 측정하였다. HPLC 및 LC/MS/MS를 이용하여 생마늘 중의 thiosulfinates를 분리, 확인한 결과 8종의 thiosulfinates를 확인하였다. Allicin은 전체 thiosulfinates함량의 약 60%를 차지하는 것으로 나타났다. 마늘로부터 추출한 alliinase를 열처리 마늘펄프에 각각 100, 200, 300 및 400 unit를 첨가하여 5, 10 및 15분씩 각각 반응시킨 결과 효소첨가량 및 반응시간의 증가와 함께 thiosulfinates 함량도 증가하였다. 100, 200, 300 및 400 unit의 alliinase를 첨가하여 15분간 반응시킨 결과 총 thiosulfinates는 생마늘(대조구)에 비하여 각각 37, 68, 77 및 80%가 생성되는 것으로 나타났다. GC/MSD를 이용하여 대조구 및 효소를 첨가하여 반응시킨 시료의 휘발성 향기성분을 분석한 결과 36개의 피크를 분리하였고, 이중 28개 피크에 대하여 확인 할 수 있었다. 확인된 28개의 피크 중 23개 피크가 함황 화합물이었다. Alliinase를 100, 200, 300 및 400 unit씩 첨가하여 15분간 반응시킨 시료에 대하여 휘발성 향기성분을 분석한 결과 대조구에 비하여 각각 25, 36, 66 및 76%가 생성되는 것으로 나타났다. 이상의 결과를 종합해 볼 때, 열처리한 마늘에 alliinase를 첨가하여 반응시키면 반응조건에 따라 마늘 중의 주요생리활성 물질 및 휘발성 향기성분인 thiosulfinates와 휘발성 함황 화합물의 생성을 30-80%까지 조절할 수 있을 것으로 사료된다.
본 연구에서는 마늘 중의 항미생물 작용을 가지고 있는 allyl-2-propenyl-1-thiosulfinate의 유사체들인 alkyl thiosulfinate 및 이의 산화물인 thiosulfonate화합물들을 합성하고 이들의 생물 활성을 검사하였다. Alkylsulfinate는 이황화 화합물(disulfide)를 유기 과산화산으로, 또 alkyl thiosulfonate는 thiosulfinite를 sodium periodate로 산화시켜 합성하였다. 합성한 모든 alkylthiosulfinate 및 alkyl thiosulfonate들은 Staphylococcus aureus B33에 대해서는 항세균성을, Candida utilis ATCC42416에 대해서는 항곰팡이성을 나타내었다. 나아가 이들 화합물들은 항산화성과 항응고 활성도 나타내었다.
Garlic (Allium sativum L.) contains a specific sulfur compound, the S-allyl derivative of L-cysteine sulfoxide, and has long been known for its antimicrobial activity against various microorganisms, including bacteria, fungi, and protozoa. The principal antimicrobial compound of garlic is S-allyl-L-propenethiosulfinate (allicin) which is generated by an enzyme, alliinase (L-cysteine sulfoxide lyase), from S-allyl-L-cysteine sulfoxide (alliin). This compound exists exclusively in Allium as a major non-protein sulfur-containing amino acid. S-Allyl-L-propenethiosulfinate belongs to the chemical group of thiosulfinates and is a highly potent antimicrobial. The potency of garlic extract is reduced during storage since thiosulfinates are unstable and are degraded to other compounds some of which do not have antimicrobial activity. Diallyl polysulfides and ajoene are sulfur compounds derived from allicin that do possess antimicrobial activity. It was recently found that garlic becomes antimicrobial on heating at cooking temperatures, and that the compound responsible for this is allyl alcohol, which is generated from alliin by thermal degradation.
한국인이 마늘을 섭취할 때 주로 사용하는 조리방법으로 8종의 마늘을 준비하여 조리 조건이 마늘의 항산화 활성과 이화학적 특성에 미치는 영향을 살펴보았다. 열처리 강도가 높은 조리법일수록 마늘의 수분 손실이 컸으며, 명도는 낮아지고 황색도는 높아지는 전형적 갈변 현상을 나타내었다. 특히 명도가 가장 낮았던 프라잉과 팬 프라잉으로 조리된 마늘에서는 수용성 고형분 함량 역시 유의적으로 낮아 조리온도가 높을수록 수용성 저분자 물질로부터 불용성 고분자 중합물질을 형성하는 비효소적 갈변반응이 더 가속화되었음을 시사해주었다. 한편 조리된 마늘은 생마늘보다 thiosulfinates 함량이 낮았으며, 이는 열처리에 의해 thiosulfinates가 polysulfides로 분해되었거나, 열전달 매체를 사용한 삶기, 프라잉, 팬 프라잉으로 조리된 마늘에서는 이들 물질이 열전달 매체로 용출되었을 가능성을 시사해주었다. 전자레인지로 조리된 마늘은 다른 마늘보다 유기산과 thiosulfinates, 플라보노이드 성분들이 상대적으로 많이 보유되어 있었으며, 이는 에너지가 낮고 조리시간이 짧은 전자레인지 가열방식에 의해 마늘 속 열에 약한 성분들이 상대적으로 덜 분해된 결과로 볼 수 있다. 높은 온도에서 조리된 마늘들은 총 환원력과 금속 소거능이 높은 경향을 나타내었으며, 이는 색도 결과에 의해 시사된 것과 같이 환원력을 지닌 갈변반응의 중간물질과 최종물질들이 고온 조리 시 더 활발히 생성된 결과로 해석되었다. 물과 기름을 열전달 매체로 하여 조리된 마늘에서는 총 환원력과 플라보노이드 함량이 상대적으로 낮은 경향을 나타내었다. 그러나 생마늘과 조리된 마늘에서 측정된 총 환원력과 플라보노이드 정량 결과는 DPPH 라디칼 소거능 결과와는 다소 일치하지 않았다. 이는 환원성 물질들의 총량이 증가하였음에도 불구하고 우수한 항산화 활성을 지닌 일부 열에 불안정한 플라보노이드와 페놀 화합물들이 조리 중 감소하였을 가능성을 말해준다. 따라서 조리 중 마늘 내부에서 분해 혹은 새로이 생성될 수 있는 개별 환원성 물질들의 조성과 항산화 활성 비교에 대한 후속연구가 필요할 것으로 생각한다.
마늘의 저장 중 생리활성과 향미에 중요한 영향을 미치는 성분의 변화를 발표된 논문을 중심으로 정리하여 살펴보았다. 또한 마늘의 냄새를 최소화하고 생리활성을 극대화할 수 있는 기능성식품의 소재개발 타당성을 살펴보기 위하여 열처리(blanching)로 마늘 중의 효소를 모두 불활성화 시킨 후, 이에 마늘로부터 추출한 alliinase를 가하여 반응조건에 따른 alk(en)yl thiosulfinates 생성 및 이들의 분해산물인 휘발성 황함유화합물의 함량변화를 측정하였다. 수확한 마늘의 최종 저장물질로 알려진 -glutamyl-S-alk(en)yl-L-cysteines는 마늘중에 존재하는 -glutamyl-transpeptidase 및 oxidase의 작용에 의하여 감소한 반면 S-alk(en)yl cysteine sulfoxide는 감소한 만큼 증가하였으며, 이는 $-3^{\circ}C$ 및 실온($23^{\circ}C$)에서 보다도 냉장온도($4^{\circ}C$)에서 가장 많이 변화하는 것으로 나타났다. 이러한 감소 및 증가현상은 -glutamyl-S-(2-popenyl)-L-cysteine이 -glutamyl-S-(trans-1-propenyl)-L- cysteine이나 -glutamyl-S-methyl-L-cysteine보다 더 컸다. -glutamyl-S-(2-propen yl)-L-cysteine은 $4^{\circ}C$에서 저장 60일 만에 66%가 감소한 반면 이로부터 생성된 S-(2- popenyl)-L-cysteine sulfoxide는 그 만큼 증가하였다. -glutamyl-S-(trans-1-propenyl)-L-cysteine 및 -glutamyl-S-methyl-L-cysteine도 $4^{\circ}C$에서 150일간 저장한 경우 각각 81% 및 39%가 감소하고, 이들로부터 각각 생성된 S-(trans-1- propenyl)-L-cysteine sulfoxides 및 S-methyl-L-cysteine sulfoxide는 증가하였다. 한편 열처리 마늘에 alliinase를 가하여 함황화합물을 재생성 시킨 결과 8종의 S-alk(en)yl cysteine sulfoxides를 확인할 수 있었다. S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide은 전체 thiosulfinates함량의 약 60%를 차지하는 것으로 나타났다. 100, 200, 300 및 400 unit의 alliinase를 첨가하여 15분간 반응시킨 결과 총 thiosulfinates는 생마늘(대조구)에 비하여 각각 37, 68, 77 및 80%가 생성되는 것으로 나타났다. GC/MSD를 이용하여 대조구 및 효소를 첨가하여 반응시킨 시료의 휘발성 향기성분을 분석한 결과 alliinase를 100, 200, 300 및 400 unit 첨가하여 15분간 반응시키면 각각 마늘의 휘발성 향기성분이 25, 36, 66및 76% 씩 재 생성되는 것으로 나타났다. 이상의 결과를 종합해 볼 때 마늘을 이용한 제품개발이나 연구를 할 경우 마늘의 저장조건에 따른 생리활성물질의 분석결과를 근거로 하여 이루어져야 하며, 또한 효소를 이용하여 적절히 반응시키면 마늘 냄새를 $30{\sim}80%$ 범위 내에서 조절이 가능한 것으로 나타났다.
Garlic(Allium sativum L.) is one of the oldest cultivated plants and has been used throughout the world as food supplement and folk medicine for thousands of years. In modem times a number of garlic derived products are introduced on the market as health food supplement in ever growing scale. In 1844 German chemist Wertheim investigated the garlic first time chemically and thereafter many kinds of organosulfur compounds were isolated and their biological activities were elucidated scientifically. The main biological activities are antibacterial, antifungal, antithrombotic, cholesterol-lowering, antineoplastic and hepatoprotective activities. Chemical works as well as therapeutic and preventive effects of garlic are reviewed.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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