목적 : Paclitaxel(Taxol)은 미소관의 집합을 촉진시키고 분해를 방지하여 세포주기 중 유사분열을 정지시킴으로써 방사선조사와 병용할 경우 방사선감작제로서의 가능성이 있다. 정상세포 중 횐쥐의 소장에서 paclitaxel이 방사선의 독성을 증가시키는지 알기 위하여 실험을 시도하였다. 대상 및 방법 : Paclitaxel군은 paclitaxel 10mg/kg을 복강내 1회 주입하였다. 방사선조사군은 8 Gy를 전복부에 단일조사하였다. Paclitaxel과 방사선병용군은 paclitaxel(10mg/kg)을 복강내 주입 후 24시간에 방사선조사군과 동일한 방법으로 조사하였다. 실험완료 후 소장점막에서 유사분열수, apoptosis와 기타 점막의 변화를 시간별로(6시간 -5일) 관찰하였다. 결과 : Paclitaxel은 소장점막의 소낭선세포에서 유사분열을 정지시키며 약간의 apoptosis을 유발하였으며 유사분열정지는 6시간에서 최대치를 보였고 24시간에 정상으로 회복되었다. 방사선조사는 apoptosis를 유발하였으며 6시간에 최대치를 보이고 24시간에 정상으로 회복되었다. Paclitaxel과 방사선병용군에서 유사분열정지는 6시간에서 3일까지 나타났으며 apoptosis는 6시간과 24시간에 약간 보였으며 3일에 정상으로 회복되었다. 병용군에서 apoptosis의 빈도는 정상군보다 높았으나 방사선단독군에 비하여 현저하게 감소되어 방사선보호작용이 있었다.
CSE1L/CAS, a microtubule-associated, cellular apoptosis susceptibility protein, is highly expressed in various cancers. Microtubules are the target of paclitaxel-induced apoptosis. We studied the effects of increased or reduced CAS expression on cancer cell apoptosis induced by chemotherapeutic drugs including paclitaxel. Our results showed that CAS overexpression enhanced apoptosis induced by doxorubicin, 5-fluorour-acil, cisplatin, and tamoxifen, but inhibited paclitaxel-induced apoptosis of cancer cells. Reductions in CAS produced opposite results. CAS overexpression enhanced p53 accumulation induced by doxorubicin, 5-fluorouracil, cisplatin, tamoxifen, and etoposide. CAS was associated with $\alpha$-tubulin and $\beta$-tubulin and enhanced the association between $\alpha$-tubulin and $\beta$-tubulin. Paclitaxel can induce G2/M phase cell cycle arrest and microtubule aster formation during apoptosis induction, but CAS overexpression reduced paclitaxel-induced G2/M phase cell cycle arrest and microtubule aster formation. Our results indicate that CAS may play an important role in regulating the cytotoxicities of chemotherapeutic drugs used in cancer chemotherapy against cancer cells.
목적: Taxol(Paclitaxel)은 난소암과 유방암의 치료제로 사용되고 있으며, 치료시 적절한 체내 혈중농도를 유지함으로서 치료효과를 극대화하기 위해서는 taxol의 혈중농도를 측정하는 것이 필요하다. 본 실험에서는 taxol의 혈중농도를 측정할 수 있는 방사면역측정시스템에 표지항원으로 사용할 수 있는 taxol 유도체의 방사성표지화합물을 합성하고, 이를 이용하여 방사면역측정법을 시행할 수 있는지의 여부를 확인하고자 하였다. 대상 및 방법: Taxol과 succinic anhydride를 무수 pyridine을 용매로 하여 반응시켜 hemisuccinyltaxol을 합성하고, 합성된 hemisuccinyltaxol과 tyramine을 isobutylchloroformate를 coupling agent로 사용하여 tyraminehemisuccinyltaxol을 합성하고 HPLC로 분리 정제 하였다. 산화제인 Chloramine-T($5.25mg/ml,\;10{\mu}{\ell}$)를 사용하여 tyraminehemisuccinyltaxol($4mg/ml,\;30{\mu}{\ell}$)에 $^{125}I(1\;mCi)$를 방사성요오드화하고 HPLC를 이용하여 표지수율을 산정하였다. 정제된 tyraminehenisuccinyltaxol과 $^{125}I-iodotyraminehemisuccinyltaxol$을 80% acetonitrile 수용액에 녹여 $4^{\circ}C$와 $37^{\circ}C$로 보관하면서, 각 시간대별로 화학적 순도와 방사 화학적 순도를 결정하여 그 안정도를 HPLC를 이용하여 확인하였다. $[^{125}I]Iodotyraminehemisuccinyltaxol$를 방사성표지항원으로 사용하여 taxol에 대한 단클론항체(3G5A7)의 역가를 검정하였으며, $0{\sim}100nM$ 농도범위에서 taxol 농도의 증가에 따른 표준투여응답곡선을 작성하였다. 결과: Hemisuccinyltaxol은 79.9%의 수율로 합성되었으며, tyraminehemisuccinyltaxol의 합성수율은 19.5%였다. $^{125}I-iodotyraminehemisuccinyltaxol$의 표자수율은 93%이었다. tyraminehemisuccinyltaxol은 7일까지도 96.5% 이상의 순도를 보여 비교적 안정함을 확인하였으며, $^{125}I-iodotyraminehemisuccinyltaxol$은 3일까지는 93.4% 이상으로 안정하였고 또한 7일 경과시에는 86.1% 이상의 순도를 보였다. taxol에 대한 단클론항체(3G5A7)의 역가를 검정하여 1:256의 역가를 나타냄을 확인하였으며, taxol 농도에 따른 표준투여응답곡선은 taxol과 방사표지 taxol 유도체간에 경쟁적으로 사용되어 직선성 (R2=0.971)을 나타내었다. 결론: taxol의 경쟁적 방사면역측정법의 방사성 추적자로서 방사성표지 taxol 유도체인 $^{125}I-iodotyraminehemisuccinyltaxol$을 이용한 방법이 유용함을 확인하였다.
Paclitaxel (PTX) is a effectively chemotherapeutic agent which is extensively able to treat the non-small cell lung, pancreatic, breast and other cancers. But it is a practically insoluble drug with water solubility less than $1{\mu}g/mL$, which restricts its therapeutic application. To overcome the problem, hyaluronic acid-complexed paclitaxel nanoemulsions (HPNs) were prepared by ionic complexation of paclitaxel (PTX) nanoemulsions and hyaluronic acid (HA) to specifically target non-small cell lung cancer. HPNs were composed of ${\small{DL}}-{\alpha}$-tocopheryl acetate, soybean oil, polysorbate 80, ferric chloride, and HA and fabricated by high-pressure homogenization. The HPNs were $85.2{\pm}7.55nm$ in diameter and had a zeta potential of $-35.7{\pm}0.25mV$. The encapsulation efficiency was almost 100%, and the PTX content was 3.0 mg/mL. We assessed the in vivo antitumor efficacy of the HPNs by measuring changes in tumor volume and body weight in nude mice transplanted with CD44-overexpressing NCI-H460 xenografts and treated with a bolus dose of saline, $Taxol^{(R)}$, PTX nanoemulsions (PNs), or HPNs at a dose of 25 mg/kg. Suppression of cancer cell growth was higher in the PN- and HPN-treated groups than in the $Taxol^{(R)}$ group. In particular, HPN treatment dramatically inhibited tumor growth, likely because of the specific tumor-targeting affinity of HA for CD44-overexpressed cancer cells. The loss of body weight and organ weight did not vary significantly between the groups. It is suggest that HPNs should be used to effective nanocarrier system for targeting delivery of non-small cell lung cancer overexpressing CD44 and high solubilization of poorly soluble drug.
본 연구에서는 항암제인 taxol의 $^{111}In$ 방사성표지화합물을 합성하여 암진단제로서의 이용 가능성을 보기 위한 기초 연구를 수행하였다. Taxol의 $^{111}In$ 표지화합물을 얻기 위해 taxol구조에서 C-13의 곁가지에 있는 C-2' 부분의 hydroxyl기를 DTPA anhydride 및 succinic anhydride와 반응시켜 taxol-DTPA와 2'-hemisuccinyltaxol을 합성하였다. 반응수율은 taxol-DTPA 접합체의 경우 34%이었으며, 2'-hemisuccinyltaxol은 80%이었다. MTT법을 사용하여 HT29, B16, P388, CT26 세포주에서 taxol-DTPA와 2'-hemisuccinyltaxol의 세포독성능실험에서는 taxol 보다는 못미치나 그 세포독성이 유지됨을 확인하였다. 합성된 taxol 유도체들을 리간드 교환법과 직접법을 사용하여 In-111을 표지하였다. Taxol-DTPA 접합체의 In-111 표지반응의 경우, 리간드교환법은 반응도중 침전이 생겨 반응이 어려워 직접법으로 In-111 표지화합물을 얻을 수 있었으며 그 표지수율은 100%이었다. 2'-hemisuccinyltaxol은 두 방법을 모두 시도하였으나 반응이 진행되지 않음을 확인하였다. In-111의 taxol-DTPA 접합체 및 2'-hemisuccinyltaxol에 대한 표지반응 수율은 HPLC, paper, instant thin-layer chromatography를 실시하여 결정하였다. Li-pophilicity의 실험에서는 친수성임이 확인되었으며, 세포결합능의 실험에서는 HT29, B16, P388, CT26 세포주와의 결합이 매우 낮음을 나타내었다. 혈청단백 질과의 결합능을 보기위하여 30% trichloroacetic acid 법을 수행하였으며, 약 30%정도만이 혈청단백질과 결합하여 그 값이 크지 않았다.
Choi, Sung-Up;Lee, Jung-Min;Lee, Byoung-Moo;Choi, Young -Wook
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.225.1-225.1
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2003
Purpose. Paclitaxel has demonstrated significant activity in clinical trials against a wide variety of tumors. The clinical application of Taxol$\^$\ulcorner/, a commercial product of solubilized paclitaxel with co solvents of ethanol and Cremophor, however, has been limited largely by hypersensitivity of the excipient. The aim of this study was to formulate paclitaxel-loaded lipid nanodispersions (Px-LN) for i.v. administration without toxic excipients, and to evaluate in vitro characteristics and in vivo pharmacokinetic behaviors. (omitted)
목적 : Paclitaxel(Taxol)은 미소관의 집합을 촉진시키고 분해를 방지하여 세포주기 중 유사분열을 정지시킴으로써 방사선조사와 병용할 경우 방사선감작제로서의 가능성이 있다. 흰쥐의 대장점막에서 paclitaxel이 방사선의 효과에 미치는 영향을 파악하기 위하여 본 실험을 시도하였다. 대상 및 방법 :실험군은 세군으로 나누어 paclitaxel 단독군은 paciltaxel 10mg/kg을 복강내 1회 주입하였고, 방사조사 단독군은 8Gy를 전복부에 단일조사하였으며, paclitaxel과 방사선 병용군은 paclitaxel(10mg/kg)을 복강내 주입 후 24시간에 방사선조사 단독군과 동일한 방법으로 조사하였다. 실험완료 후 대장점막에서 유사분열수, apoptosis와 기타 점막의 변화를 시간별로(6시간$\~$5일) 비교관찰하였다. 결과 : Paclitaxel 주입시 대장점막에서 유사분열의 빈도는 증가되지 않았고 apoptosis는 주입 후 24시간에 관찰할 수 있었으며, 소수포형성, 비정형성 및 배상세포의 감소는 paclitaxel 주입 후 6시간부터 3일까지 심하게 보였다. 방사선 조사 단독시 apoptosis는 6시간과 24시간에 관찰할 수 있었으며, 대장점막의 소수포형성, 비정형성 잊 배상세포의 감소는 24시간에 보이기 시작하여 3일에 심하게 보였다. Paclltaxel 주입 후 24시간에 방사선조사하여 apoptosls는 3일에 나타났으며 소수포형성, 비정형성 및 배상세포의 감소는 6시간부터 3일까지 나타났다. Paclitaxel과 방사선의 병용군에서 방사선조사 단독군에 비하여 apoptosis는 증가되지 않았으나, 소수포형성, 비정형성 및 배상세포의 감소는 6시간과 24시간에 증가되었으며(P<0.05), 이것은 방사선과 paclitaxel의 각각의 세포독성의 첨가효과가 있었다. 결론 : 흰쥐 대장에서 paclitaxel은 유사분열에 영향을 미치지 않았으나, 방사선조사에 의한 세포손상과 동일한 변화로 apoptosis, 소수포형성, 비정형성 및 배상세포의 감소를 유발하였다. Paclitaxel과 방사선조사 병용군에서 대장점막에 소수포형성, 비정형성 및 배상세포 감소가 방사선조사 단독군에 비하여 현저히 증가되어 paclitaxel은 방사선에 대하여 첨가효과가 있었다.
Lee, Sangbae;Lee, Yuno;Briggs, James M.;Lee, Keun Woo
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제34권7호
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pp.1972-1984
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2013
Microtubules play an important role in intracellular transport, mobility, and particularly mitosis. Paclitaxel (Taxol$^{TM}$) and paclitaxel-like compounds have been shown to be anti-tumor agents useful for various human tumors. Paclitaxel-like compounds operate by stabilizing microtubules through interface binding at the interface between two ${\beta}$-tubulin monomers in adjacent protofilaments. In this paper we present the elucidation of the structural features of paclitaxel and paclitaxel-like compounds (e.g., epothilones) with microtubule stabilizing activities, and relate their activities to spatial and chemical features of the molecules. CATALYST program was used to generate three-dimensional quantitative structure activity relationships (3D-QSARs) resulting in 3D pharmacophore models of epothilone- and paclitaxel-derivatives. Pharmacophore models were generated from diverse conformers of these compounds resulting in a high correlation between experimental and predicted biological activities (r = 0.83 and 0.91 for epothilone and paclitaxel derivatives, respectively). On the basis of biological activities of the training sets, five- and four-feature pharmacophore hypotheses were generated in the epothilone and paclitaxel series. The validation of generated hypotheses was achieved by using twelve epothilones and ten paclitaxels, respectively, which are not in the training sets. The clustering (grouping) and merging techniques were used in order to supplement spatial restrictions of each of hypothesis and to develop more comprehensive models. This approach may be of use in developing novel inhibitor candidates as well as contributing a better understanding of structural characters of many compounds useful as anticancer agents targeting microtubules.
목적 : 대동맥주위림프절에 재발된 자궁경부암 환자의 치료방법으로 방사선민감제로 paclitaxel (Taxol)을 병행한 과분할 방사선치료에 대한 치료결과 밑 부작용을 분석하여 치료의 유용성에 대해 알아보고자 하였다 대상 및 방법 : 1997년 9월부터 1999년 3월까지 충남대학교병원 치료방사선과에서 자궁경부암으로 골반부에 근치적 또는 수술 후 방사선치료를 받은 후 대동맥주위림프절에 재발되어 Taxol을 병행한 과분할 방사선치료를 받았던 12명 환자중 30 Gy 이하의 방사선치료를 받은 2명을 제외한 10명을 대상으로 분석을 시행하였다. 대상환자의 연령은 31$\~$70세(중앙값 51세)이었고 초기 진단시 FIGO 병기는 IBI이 1명, IIA가 2명, IIB가 7명이었다. 대상환자 10명중 7명이 재발되기 전에 근치적 방사선치료를 받았고 3명이 수술 후 방사선치료를 받았으며, 근치적 방사선치료를 받았던 1명이 좌측 쇄골상관절종에 동시 재발한 상태였다. 방사선치료부위는 재발된 대동맥주위림프절을 포함하면서 위로는 12번 흉추부터 아래쪽으로는 과거에 치료받았던 골반조사부위 상연에서 조사야의 간극을 계산한 후 결정하였다. 일일 방사선 선량은 1.2 Gy, bid였고 총 방사선 선량은 50.4$\~$60 Gy (중앙선량 58.8 Gy)로 조사하였다. 동시화학요법은 paclitaxel을 방사선민감제로 사용하였으며 방사선치료기간 중 매주 1회씩 체표면적당 20$\~$30 mg (중앙값 25 mg)을 정맥주사하였다. 방사선 치료기간동안 화학요법 총 횟수는 3$\~$6회(중앙값 4.5회) 시행하였다. 치료 후 추적기간은 3$\~$21개월(중앙값 9.5개월)이었다. 결과 : 대동맥주위림프절에 재발까지의 무병생존기간은 2$\~$63개월(중앙값 7개월)이었고, 대동맥주위림프절 치료 후 1년 생존율 및 중앙생존기간은 각각 75$\%$와 9.5개월이었다. 그리고 1년 무병생존율 및 중앙무병생존기간은 각각 30$\%$와 7개월이었다. 치료종료후 1개월에 시행한 복부전산화단층 촬영상 대상환자의 40$\%$ (4/10)가 완전관해를, 60$\%$ (6/10)가 부분관해를 보여 모든 치료환자에서 부분관해 이상의 치료반응을 보였다. 완전관해를 보였던 4명중 1명이 치료 후 8개월에 대동맥주위림프절에 재발하였고 부분관해를 보였던 환자중 2명에서 치료 후 각각 7개월과 12개월에 대동맥주위림프절 병소가 진행되었다. 치료 후 10명중 6명에서 원격전이가 발생하였으며, 2명에서 골반부 림프절에 재발하였다. 원격전이 부위로는 페 3명, 뼈 3명, 쇄골상관절종에 3명이었다. 치료에 대한 혈액학적 급성합병증으로 1명이 grade 4백혈구 감소로 약 3주간 방사선치료를 중단하였으며 grade 3 이상의 백혈구 감소가 2명이었고, grade 2이상의 혈색소 감소 및 혈소판 감소가 각각 2명, 1명이었다. 상부위장관에 대한 급성합병증으로는 grade 2 이하의 오심 및 구토가 8명에서 발생하였으나 대부분 수용할만 하였다. 추적관찰 중 복부 또는 골반부위에 만성합병증은 관찰되지 않았다. 결론 : 대동맥주위림프절에 재발된 자궁경부암 환자에서 방사선민감제로 Taxol을 병행한 과분할 방사선치료를 하여 적은 합병증의 발생과 매우 높은 치료반응율을 보였다. 따라서 이러한 환자들에게 적극적인 치료로 사용될 수 있을 것으로 사료된다
Influence of fructose addition to the cultivation medium on the production of taxanes and the growth of callus culture of Taxus baccata was studied. The cultures showed an ability to adjust to the substitution of some of the sucrose in the media by fructose and the fresh biomass accumulation was higher on the media containing different concentrations of fructose during the second cultivation period.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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