본 연구는 식품포장용 골판지에 사용되는 유기합성 구충제를 대체할 수 있는 천연 구충물질을 탐색하기 위하여 수목의 잎이나 수피 또는 목질부에서 화학성분을 추출하고 그 추출물에 대하여 화락곡나방 유충을 이용한 기피시험을 수행하였다. 아까시나무 목질부와 현사시나무, 수양버들 및 버드나무 수피, 그리고 주목과 비자나무의 잎을 채취하여 아세톤-물(7:3)의 흔합액으로 추출하고 hexane, CH₂Cl₂ ethylacetate(EtOAc)와 물로 분획하여 동결 건조한 후 Sephadex LH-20 칼럼에서 크로마토그래피를 수행하였으며 단리된 물질들은 NMR 및 MS 분석에 의하여 그 구조를 결정하였다. 각 수종의 EtOAc 또는 수용성 분획은 2% 또는 3% 농도로 인쇄용 잉크에 흔합되어 상업용 골판지에 인쇄하고 이를 기피시험을 위한 재료로 사용하였다. 아까시나무 EtOAc용성 분획에서는 robtin과 dihydrorobinetin이, 수용성 분획에서는 leucorobinetinidin이 단리되었으며 현 사시나무 수피의 EtOAc용성 분획은 (+)-catechin, naringenin, aromadendrin, eriodictyol, sakuranetin 및 그 배당체, taxifolin, neosaturanin, p-coumaric acid 및 salireposide 그리고 수용성 분획에서는 aesculin을 단리하였다. 버드나무 수피의 EtOAc용성 분획에서는 다량의 (+)-catechin 이외에 (+)-gallocatechin 및 p-coumaric acid가 분리되었으며 수양버들 수피의 EtOAc용성 분획에서도 (+)-catechin, (+)-gallocatechin, dihydromyricetin 및 myricetin등이 단리되었다.
이 연구에서는 백모근의 열수와 95% 에탄올 추출물의 유리아미노산과 유도체, phenolic acid와 flavonoid의 조성 및 함량을 분석하였다. 연구의 목적은 추출물에 대한 기조자료를 확보하고, 기능성화장품과 기능성식품 성분으로서의 활용 가능성을 확인하고자 하는 것이다. 유리아미노산은 열수 추출물 15종, 95% 에탄올 추출물 9종이 나타났다. 단백질 비구성 아미노산 유도체는 열수 추출물 5종, 95% 에탄올 추출물 4종이 나타났다. 총 polyphenol은 열수 추출물 116.50 ± 0.06 mg%, 95% 에탄올 추출물 140.10 ± 0.04 mg%이었다. 총 flavonoid 함량은 열수 추출물 31.80 ± 0.03 mg%, 95% 에탄올 추출물 43.90 ± 0.05 mg%로 나타났다. Phenolic acid는 열수 추출물 5종, 95% 에탄올 추출물 6종이 나타났다. Flavonoid는 열수 추출물의 경우 나타나지 않았으나, 95% 에탄올 추출물은 taxifolin 1종이 나타났다. 따라서 이상과 같은 결과들로 볼 때 백모근의 열수와 95% 에탄올 추출물은 코스메슈티컬, 뉴트리코스메틱 및 기능성식품 성분으로서의 활용 가치가 있을 것으로 사료되어진다.
사시나무속의 현사시, 이태리포플러 및 양황철나무 수피를 아세톤-물(7:3)로 추출한 후 농축하고 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결건조하였다. 각 추출물은 메탄올 수용액 및 에탄올-헥산 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피로 화합물을 분리한 후 TBA 및 6% 초산으로 전개하는 셀룰로오스 박층크로마토그래피로 단리 여부를 확인하였다. 단리된 화합물의 구조는 1H, 13C 및 2D-NMR과 질량분석에 의하여 결정되었다. 사시나무속 수종의 추출성분은 주로 flavonoid와 salicin 파생물로 구성되어 있으며 세 종류의 수종에서 모두 15개의 화합물이 분리되었다. 현사시나무에서는 (+)-catechin, naringenin, eriodictyol, sakuranetin, aromadendrin, taxifolin, sakuranetin-5-O-𝛽-D-glucopyranoside. neosaturanin. p-coumaric acid, salireposide와 aesculin이 단리되어 가장 많은 종류의 화합물을 포함하고 있었으며 이태리포플러에서는 (+)-catechin, salireposide, populoside와 salicortin이, 양황철나무에서는 (+)-catechin, padmatin, quercetin, salireposide, populoside와 salicortin이 단리되었다.
가래나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하고 3.2 kg을 아세톤-물(7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하여 유기용매를 제거한 후 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물을 사용하여 네 개로 분획하고 에틸아세테이트 및 수용성 분획물에 대하여 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매로는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 flavanol 화합물인 pinobanksin, taxifolin 및 ampelopsin, flavonol 화합물인 kaempferol, quercetin 및 myricetin 과 flavone glycoside 화합물인 afzelin, astragalin, quercitrin, isoquercitrin 및 myricitrin을 단리하였으며 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다.
Lee Yoon-Jung;Kim Bong-Gyu;Park Young-Hee;Lim Yoong-Ho;Hur Hor-Gil;Ahn Joong-Hoon
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제16권7호
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pp.1090-1096
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2006
O-Methylation is a common modification reaction found in nature, and is mediated by an O-methyltransferase (OMT). OMTs have been mainly studied in plants, whereas only a few OMTs have been studied in microbes. When searching the Bacillus cereus genome, four putative small molecular OMTs were identified, among which BcOMT-1 was cloned and expressed in E. coli as a his-tag fusion protein. The whole cell expressing BcOMT-1 was used to methylate several flavonoids. Eriodictyol, luteolin, quercetin, and taxifolin, all of which contain 3' and 4' hydroxyl groups, served as methyl group acceptors for BcOMT-1, whereas naringenin, apigenin, 3,3'-dihydroxyflavone, and 3,4'-dihydroxyflavone did not function as substrates. Analysis of the reaction products using HPLC showed two different peaks, and NMR revealed that the methylation position was at the hydroxyl group of either carbon 3' or 4'. Therefore, this showed that BcOMT-1 used flavonoids containing ortho hydroxyl groups and transferred a methyl group to either of two hydroxyl groups.
Kim, Bong Gyu;Kim, Jeong Ho;Kim, Jiyoung;Lee, Choonghwan;Ahn, Joong-Hoon
Molecules and Cells
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제25권2호
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pp.247-252
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2008
There are several branch points in the flavonoid synthesis pathway starting from chalcone. Among them, the hydroxylation of flavanone is a key step leading to flavonol and anthocyanin. The flavanone 3-${\beta}$-hydroxylase (GmF3H) gene was cloned from soybean (Glycine max cultivar Sinpaldal) and shown to convert eriodictyol and naringenin into taxifolin and dihydrokaempferol, respectively. The major flavonoids in this soybean cultivar were found by LC-MS/MS to be kamepferol O-triglycosides and O-diglycosides. Expression of GmF3H and flavonol synthase (GmFLS) was induced by ultraviolet-B (UV-B) irradiation and their expression stimulated accumulation of kaempferol glycones. Thus, GmF3H and GmFLS appear to be key enzymes in the biosynthesis of the UV-protectant, kaempferol.
This study was carried out to investigate the feasibility and usefulness of a commercial synthetic adsorbent, Diaion HP 20, for the isolation of proanthocyanidins (PAs) from hot water extract (HWE) prepared from Pinus radiata bark. Most ultraviolet (UV) absorbing materials in HWE were adsorbed onto Diaion HP 20 and easily recovered by simple ethanol (EtOH) washing. More than 50% of the UV absorbing materials were adsorbed within 20 minutes, and the adsorption equilibrium was reached within 3 h. The recovered materials from Diaion HP 20 were mostly composed of PAs, but some monomeric flavonoids such as taxifolin and unidentified hydrophobic materials were also adsorbed. The impurities such as carbohydrates and inorganic materials contained in HWE were mostly removed by Diaion HP 20. The adsorption ability of the UV absorbing materials onto Diaion HP 20 was almost the same as the first cycle even after 14 times of repeating cycles of adsorption and desorption. The radical scavenging ability of the recovered materials from the adsorbent was slightly higher than that of the pure PAs prepared by Sephadex LH 20 from the same HWE.
From the stems and fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, eight flavonoids, kaempferol (1), quercetin (2), kaempferol 3-methyl ether (3), quercetin 3-methyl ether (4), narcissin (5), (+)-dihydrokaempferol (aromadendrin, 6), (+)-dihydroquercetin (taxifolin, 7), eriodictyol (8), and two terpenoids, (6S,9S)-3-oxo-$\alpha-ionol-\beta$-D-glucopyranoside (9) and corchoionoside C (10) were isolated and identified by means of chemical and spectroscopic. Among these isolates, compounds 3∼5 and 8∼10 were reported for the first time from the stems and fruits of O. ficusindica var. saboten.
강원대학교 구내림에서 오동나무 잎을 채취하여 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 n-hexane, methylene chloride, ethylacetate 및 $H_2O$ 등 네 개의 분획으로 분리한 후 에틸아세테트용성 분획물을 Sephadex LH-20으로 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 flavonoid류 화합물인 (+)-catechin, (-)-epicatechin, apigenin, luteolin, taxifolin과 phenolic acid류 화합물인 $\rho$-hydroxybenzoic acid, vanillic acid 및 $\rho$-coumaric acid를 단리 하였다. 단리된 화합물은 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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