• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.26-35
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• 2001

식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.

• 농약과학회지
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• 제2권1호
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• pp.24-31
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• 1998

천연물기원 신농약 개발을 위해 유용 식물자원 탐색 및 활성물질의 분리, 동정 결과 벼멸구 살충활성이 높고 분자구조상 유기합성이 용이한 것으로 판단되는 피마자잎중 활성물질 ricinine의 유도체 합성을 통해 고활성 화합물을 얻고자 하였다. 합성된 ricinine을 선도물질로 하여 활성을 증진하고자 분자구조 유사화합물을 비롯한 카바메이트계, 유기인계 화합물 12종을 합성하였다. 카바메이트계 유도체 합성시 전구물질의 pyridine 구조중 carbo기가 있는 chlororicinic acid, ricinic acid는 공명구조가 파괴되어 methyl isocyanate와 반응이 이루어지지 않았다. 유기인계 유도체의 경우 P에 O와 S가 결합된 oxon과 thiono형의 유도체를 합성한 결과 합성수율은 oxon형이 65% 이상인 반면에 thiono형은 20% 미만으로서 낮은 수율을 보였다. 합성 유도체의 생리활성 평가에 있어 유기인계 유도체는 oxon형보다 thiono형 화합물이 높은 살충효과를 나타냈다. Thiono형 유도체는 500 ${\mu}g/ml$ 수준에서 벼멸구에 대한 살충력이 모두 100%이었으며 점박이응애의 경우 특이적으로 thiono형 유도체중 alkyl기의 부분이 methyl인 경우 높은 활성을 나타냈다. Oxon형 유도체, 분자구조 유사화합물과 카바메이트계 유도체의 경우에는 살충력이 나타나지 않았다. 살균 활성은 pyridine ring의 2번 위치에 $NH_{2}$기가 있는 유도체의 경우 200 ${\mu}g/ml$ 수준의 실내검정에서 10종 병원균에 대해 $85{\sim}100%$의 생장저지효과를 보여주었으며, 온실검정에서도 250 ${\mu}g/ml$ 수준에서 벼도열병과 보리흰가루병에 대해 각각 92%, 86%의 방제효과를 나타냈다.