Nitric Oxide (NO), derived from L-arginine, is produced by two types (constitutive and inducible) of nitric oxide synthase (NOS). The NO produced in large amounts by the inducible NOS is known to be responsible for the vasodilation and hypotension observed in septic shock. We have found three polyacetylene compounds which inhibited the production of NO in LPS-activated RAW 264.7 cells. Their structures were identified as panauynol, ginsenoyne A and PQ-6 by the spec- troscopic analysis (IC50 values were 32.3 $\mu$M, 2.3 $\mu$M, 1.5 $\mu$M, respectively). These polyacetylenes may be useful candidates for the development of new drug to treat endotoxemia and inflammation accompanied by the overproduction of NO.
Acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) catalyzes cholesterol esterification and plays important roles in intestinal absorption of cholesterol, hepatic production of lipoproteins and accumulation of cholesteryl ester within macrophages and smooth muscle cells. In our study, eight polyacetylenes (1 - 8), were isolated from the roots of Gymnaster koraiensis, and their chemical structures were identified on the basis of spectroscopic analysis and mass. Compound 2 with the (10S)-15,16-epoxy group in skeleton strongly inhibited ACAT enzyme with $IC_{50}$ value of 35.8 ${\mu}g$/mL, meanwhile the other compounds displayed significant inhibition of ACAT enzyme with the $IC_{50}$ values from 45.5 to 55.1 ${\mu}g$/mL.
Hairy roots of Korean ballon flower (Platycodon grandiflorum A. DC) were induced from the root tissues infected with Agrobacterium rhizogenes ATCC 15834. Growth and polyacetylene [lobetyol (1), lobetyolin (2) and lobetyolinin (3)] production fo ten hairy root clones cultured in 1/4 Gamborg B5 (B5) liquid medium were determined. One selected hairy root clone (D6) grew well in hormone free-B5 liquid medium and showed maximum content of polyacetylenes at week 6 for 1 (0.375% dry wt) and at week 7 for 2 and 3 (3.030% and 0.206% dry wt, respectively) whose levels were much higher than those of the intact plant root (1:0.019%, 2:0.077% dry wt, 3 was not detected).
Chang Beom Chung;Geon-Soo Kim;Jang Hyuk Kwon;Shim Sang Chul
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제14권4호
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pp.506-510
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1993
Irradiation of 1,4-diphenylbutadiyne (DPB) with a mixture of electron-deficient and electron-rich olefins in deaerated tetrahydrofuran yields a 1 : 1 primary photoadduct between DPB and electron-deficient olefins. Irradiation of the primary photoadduct of DPB and dimethyl fumarate (DMFu) with various olefins such as DMFu, acrylonitrile (AN), and 2,3-dimethyl-2-butene (DMB) in deaerated tetrahydrofuran yields regiospecific 1 : 1 photoadducts. The electron-deficient olefins are more reactive than electron-rich olefins in the photoreaction which proceeds through excited triplet state.
Two polyacetylene compounds having diyn-ene chromophore were isolated from fresh Korean ginseng roots through solvent fractionation, partition and silica gel column chromatography. The low pressure semi-preparative liquid chromatography and high performance preparative liquid chromatography were used for final separation of polyacetylenic fractions. The chemical structures of these polyacetylenes were determined to be heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol and heptadeca-1,4-dien-6,8-diyn-3,10-diol by UV, FT-IR, $^1H\;NMR,\;^{13}C\;NMR,$ mass spectra and elemental analysis.
PAH 계 화합물들의 Bay region diol epoxide 들의 target tissue에 대한 결합은 암유발과 관련 되어 있다. 본 논문에서는 ICR mice의 간에서의 BP-DNA-adduct 생성에 미치는 poly acetylene 화합물인 panaxynol 과 panaxydol 의 효과를 조사하였 다. Panaxynol 과 panaxydol 을 전처리한 ICR mice 의 간 마이크로좀을 포함하는 incubation system 은 calf thymus DNA 에 대한 BP binding을 뚜렷이 감소시켰다. [$^3H$]-BP($300\mu$Ci/21nmoles/0.1ml DMSO. i. v. ) 즐 mice 에 주사 후 24시간 후에 간 DNA 에서의 방사능을 측정하였다. HPLC 에 의해 cochromatography 한 두개의 standard marker (acetophenone. bytyrophenone)을 사이에 나타나는 DNA adduct 들을 잠정적으로 확인한 결과 (-) BP-7.8-diol로부터 생성되는 major adduct 인 (+) BP-diol epoxide I: dGuo adduct (peak II)는 대조군보다 약 22% 감소된 반면에 minor adduct 인 (-) BP-diol epoxide I: dGuo adduct (peak III)는 대조군의 69%로 감소되었다. 그리고 (+) BP-7, 8-diol로부 터 생성되는 minor adduct 인 BP-diol epoxide I II : Guo adduct (peak IV)는 대조군의 58%로 감소되었다. 이러한 결과는 panaxydol이 ($\pm$) B BP-7,8-diol로부터 일반적으로 생성되는 adduct들 중 major보다는 minor adduct들의 생성에 더 많이 관석했음을 보여준다.
더덕(Codonopsis lanceolata)은 주로 한국, 중국 등 동아시아 지역에 재배되고 있으며, 더덕의 뿌리는 기침, 기관지염, 천식, 결핵, 소화 불량의 증상을 치료하기 위한 기능성 식품 및 전통 의학으로 사용되어져 왔다. 보고된 바에 의하면 phenylpropanoids, polyacetylenes, saponins, flavonoids와 같은 다양한 식물 천연물 성분들이 항비만, 항염, 항암, 항산화, 항미생물 활성과 같은 약리학적 작용에 관여한다고 보고되어 있다. MS기반 대사체학 분석을 이용한 주산지의 마커 성분을 선정하는 것은 다른 지역에서 재배된 약용 식물의 안전성뿐만 아니라 화학적 조성과 생물학적 효능의 변화와도 관련이 있기 때문에 부작용 없이 더덕의 유익한 효과만을 보장하는데 중요하다. 본 연구에서는 국내산 더덕의 주산지 특성을 구별하기 위해 UPLC-QTOF-MS를 기반으로 하는 대사체 프로파일링과 다변량 통계분석 기법인 PCA 분석을 수행하여 판별모델을 확립하였다. 그 결과 인제(강원도), 횡성(강원도), 무주(전라북도)의 3개 그룹이 PCA와 loading plot 분석결과 tangshenoside I, lancemaside A, lancemaside G는 더덕 주산지를 구별하기 위한 잠재적 대사체 마커들로 제안하였다.
우리나라 동해안에 서식하는 염생식물인 갯방풍으로부터 2개의 polyacetylene 화합물인 falcarindiol(1)과 falcarinol(2), 4개의 coumarin 화합물인 bergapten(3), xanthotoxin(4), umbelliferone(5), scopoletin(6) 및 1개의 sesquiterpene 화합물인 $(5\beta,10\alpha)$-lasidiol angelate(7)가 분리되었다. 이들 화합물 중 scopoletin(6)과 $(5\beta,10\alpha)$-Lasidiol angelate(7)는 갯방풍으로부터 처음 분리되어진 것이다. 분리된 화합물의 구조결정은 $^1H$ COSY, HMQC 그리고 HMBC와 같은 2D NMR 분광학적 실험과 문헌에 보고 된 값을 비교하여 이루어졌다.
Objectives : Angelica sinensis has been used extensively in Korean traditional medicine. Although thorough clinical trials are lacking, Various pharmacological actions for Angelica sinensis has been identified newly using animal models. In addition, it was reported that reactive intermediates, potentially causing toxic effects, was isolated from components in Angelica sinensis. In this article, it was purposed for explanation and introduction of new studies for Angelica sinensis. in terms of Pharmacological action and Toxicity. Methods : New studies for Angelica sinensis were reviewed and summarized in terms of pharmacological action and toxicity. Results and Conclusions : Angelica sinensis and its components including phthalide, phthalide dimers, polysaccharides, polyacetylenes, ligustilide와 butylidenephthalide as well as organic acid showed a variety of pharmacological actions on uterine, cardiovascular system and immune system. In addition, it was identified that three components of such as ligustilide, caffeic acid and safrole was biotransformed to reactive intermediates causing possibly toxicity.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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