Kim, Hyun-Ju;Kim, Jin-Cheol;Kim, Byung-Sup;Kim, Hong-Gi;Cho, Kwang-Yun
The Plant Pathology Journal
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v.15
no.1
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pp.14-20
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1999
Twenty isolates of Helminthosporium species were obtained from various grass plants and tested for controlling efficacy on the development of plant diseases. An isolate of Helminthosporium sp. TP-4 was chosen and six antibiotic substances were purified from cultures of the fungus by repeated silica gel column chromatography and preparative thin-layer chromatography. They were identified as ophiobolin a, 6-epiophiobolin A, 3-anhydroophiobolin A, 3-anhydro-6-epiophiobolin A, iphiobolin B, and iphiobolin I mainly by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectrometry. Ophiobolins inhibited the growth of a grampositive bacterium Streptomyces griseus, but were not active against gram-negative bacteria. They also showed an antifungal activity. In in vivo tests, iphiobolin B exhibited potent controlling activities against rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust with control values more than 90% and 70% at concentration of $500\mu\textrm{m}$/ml and 100 ${\mu}{\textrm}{m}$/ml. Ophiobolin A and 6-epiophiobolin A controlled the development of wheat leaf rust more than 80% at concentrations of 100 /ml and $500\mu\textrm{m}$/ml respectively. 3-Anhydro-6-epiophiobolin A was not active against any plant disease. On the other hand, the A-series ophiobolins other than 3-anhydroophiobolin A showed stronger phytotoxic activity in a leaf-wounding assay using 8 plant species than those of 3-anhydroophiobolin A, ophiobolin B, and ophiobolin I. The results indicate that there is little correlation between antifungal activity and phytotoxicity of ophiobolins.
For the examination of the role of monocerin(1) on the biological activity, (8S, 9S, 11R)-(-)-monocerin(20) and (9S, 11R)-(+)-fusarentin 4, 5-dimethyl ether(19) were synthesized by a condensation of the benzylic anion of ethyl 2, 3, 4-trimethoxy-6-methylbenzoate(16) with modifyed (R)-ethyl 3-hydroxyhexanoate (9). In a key step, bioreduction with active dried baker's yeast in organic solvent system was employed to get a chiral aldehyde 12. Their phytotoxic activities were tested on rice seedlings and lettuce seeds.
Phenolic compounds from 7 species of naturalized invader species and Korean wild plants were analyzed by high performance liquid chromatography. Eleven phenolic compounds including benzoic acid were identified. The extract of naturalized plants was significantly more inhibitory to seed germination and seedling growth of the both naturalized and Korean wild plants. The content of total phenolic compounds in each extract were 43.5 mg/l in Ailanthus altissima as the maximum amount and 25.5 mg/l in Phytolacca americana as the minimum. Phytotoxic substances of ethanol extracts was investigated for antifungal activity against 23 selected fungus species. The antifungal activity of Phytolacca americana showed the greatest clear zone of 23 mm in Aspergillus awamori and its activity had an effect against 6 fungus species. Ailanthus altissima formed the greatest clear zone of 26 mm in Erwinia carotovora sub. sp. carotovora and had an effect agsinst 2 fungus species.
A series of aqueous or methanol extracts from four different Korean salad plants were assayed to determine their allelopathy and antioxidant activity. The extracts applied on filter paper in a Petri-dish bioassay significantly inhibited root growth of against alfalfa (Medicago sativa) seedlings. Leaf extracts from 40 g dry tissue $L^{-1}$ of Aster yomena was most phytotoxic to alfalfa root growth, and followed by that of Cirsium japonicum, Taraxacum officinale, and Ixeris dentate. Methanol extracts of plants dose-dependently increased DPPH free radical scavenging activity in vitro. Antioxidant activity of methanol extracts from the same plant species was investigated, and the result showed high DPPH free radical scavenging activity in Cirsium japonicum, Aster yomena, and Ixeris dentate, however, in Taraxacum officinale was least activity. By means of HPLC analysis, chlorogenic acid, p-coumaric acid, and total phenolics with 7.68, 17.47 and 18.64 mg, $100g^{-1}$, respectively, showed the highest amounts in methanol extracts from Cirsium japonicum leaves. These results suggest that Compositae salad plants contain water-soluble substances with allelopathic potential as well as antioxidant activity.
Of crude extracts from 30 species belonging to the 21 families of medical plants, the crude extracts from Cinnamomum cassia, Paeonia moutan, Dictamnus dasycarpus showed highly antifungal activities against Rhizoctonia solani AG1-1 and R. solani AG2-2. The antifungal activity of C. cassia and P. moutan against R. solani AG1-1 were the highest through 100% methanol extraction, but the one of D. dasycarpus were the highest through 80% methanol extraction. On the other hand, against R. solani AG2-2 the antifungal activity of them were the highest through 100% methanol. C. cassia P. mouton and D. dasycarpus showed over 60% inhibition of mycelial growth against R. solani AG1-1 and R. solani AG2-2 on up to 500 fold dilution. The crude extract of P. moutan showed broader antifungal spectrum compared with those of C. cassia and D. dasycarpus. The crude extract of C. cassia was not phytotoxic at over 250 fold dilution and the crude extract of P. moutan was not phytotoxic at over 100 fold dilution. The crude extract of D. dasycarpus was not phytotoxic even at full concentration. The control values of P. moutan and D. dasycarpus were increased 75.0% and 79.1% respectively 30 days after treatment.
Sclerotinia sp. (isolate BWC98-105) causes stem blight and root rot in Leghum sp., and is presently being evaluated as a potential mycoherbicide for the control of Trifoliorium repens. Bioassays have shown that Sclerotinia sp. produces phytotoxic substance which is biologically active against T. repens. Two biologically active compounds, designated as compoundsI and II, were produced in vitro from the culture filtrate of BWC98-105 isolate Sclerotium sp. Compounds I and II were purified by means of liquid-liquid extraction and $C_{18}$ open column chromatography (300 ${\times}$ 30 mm, i.d). To determine the purity, the purified compounds were analyzed by RP-HPLC. The analytical RP-HPLC column was a TOSOH ODS-120T (150 ${\times}$ 4.6 mm i.d, Japan), of which the flow rate was set at 0.7 mL/min using the linear gradient solvent system initiated with 15 % methanol to 85 % methanol for 50 min with monitoring at 254 nm. Under these RP-HPLC conditions, compounds I and II eluted at 3.49 and 4.13 min, respectively. Compound II was found to be most potent and host specific. However, compound I had a unique antibiotic activity against phytopathogenic bacteria like bacterial leaf blight (Xanthomonas oryzae) on rice, where it played a less important role in producing toxicity on T. repens. No toxin activity was detected in the water fraction after partitioning with several organic solvents. However, toxin activity was detected in the ethyl acetate and butanol fractions. In the leaf bioassay using compound II, the disease first appeared within 4-5 h as water soaked rot, which subsequently developed into well-defined blight affecting the whole plant.
To find out allelopathic potential of naturally occurring substances emitted form pinus korairnsis, water extracts and volatile sudstances of the tree materials werw provided and used for tests such as seed germination and seedling growth test. In general, the more was the concentration of the extracts and essential oils, the worse was growth effects of the selected species. The germination an the growth were inversely proportional to the concentration of the extracts and the essential oils of p. koraiensis. in other words, the chemical substances had the biological toxic activity. gc and gc/ms methods were employed for analysis and identification of phytotoxic substances from the tree leaves. Sixteen chemical compounds were identified from water extracts and nineteen from essential oils of p. koraiensis leaves. Through the experiment on germination and seedling growth test, the chemical substances naturally occurring from p. koraiensis seemed to be responsible for the allelopathic potential in this study.
Lettuce (Lactuca sativa L.) is known to contain water-soluble substances that are biologically active. Aqueous or methanol extracts and residues from leaves of lettuce plants were assayed to determine their allelopathic effects, and the causative allelochemicals from fractions were quantified by means of HPLC analysis and bioassayed. Extracts from oven-dried leaf samples were more phytotoxic than those from freeze-dried samples. Leaf extracts of 40 g L$^{-1}$ were completely inhibitory on root growth of alfalfa (Medicago sativa L.), while root growths of barley (Hordeum vulgare L.) and soybean (Glycine max L.) were less sensitive. Early seedling growth of both alfalfa and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) was significantly reduced by methanol leaf extracts. The major allelopathic substances analyzed by HPLC were coumarin, trans-cinnamic acid, o-coumaric acid, p-coumaric acid and chlorogenic acid. Of them p-coumaric acid was found as the greatest amount (8.9 mg 100 g$^{-1}$ ) in the EtOAc fraction; only coumarin was found in all the fractions. Hexane and EtOAc fractions of L. sativa reduced alfalfa root growth more than did BuOH and water fractions. These results suggest that lettuce had potent herbicidal activity, and that its activity differed depending on type and amount of causative compounds by fraction.
An endophytic bacterial strain YC5480 producing antifungal and phytotoxic compounds simultaneously was isolated from the surface sterilized root of Artemisia sp. collected at Jinju area, Korea. The bacterial strain was identified as a species of Pseudomonas brassicacearum based on its 16S rRNA gene sequence analysis and physiological and biochemical characteristics. The seed germination and growth of monocot and dicot plants were inhibited by culture filtrate (1/10-strength Tryptic Soy Broth) of the strain. The germination rate of radish seeds in the culture filtrate differed in various culture media. Only 20% of radish seeds germinated in the culture media of 1/2 TSB for 5 days incubation. Mycelial growth of fungal pathogens, Colletotrichum gloeosporioides, Fusarium oxysporum and Phytophthora capsici was also inhibited by the culture filtrate of the strain YC5480. An antifungal compound, KS-1 with slight inhibitory activity of radish seed germination at 1,000 ppm and a seed germination inhibitory compound, KS-2 without suppression of fungal growth were produced simultaneously in TSB. The compounds KS-1 and KS-2 were identified to be 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) and 2,4,6-trihydroxyacetophenone (THA), respectively.
Antifungal activities of the crude extracts of Anemarrhena asphodeloides. Coptis japonica and Phellodendron amurense were tested against Phvtophthora capsici. and the control effect on red-pepper phytophthora hlight and phytotoxicities of red-pepper were investigated. The results were summarized as follows; Mycelial growth and zoosporangial germination of the red-peppcr phytophthora hlight organism P. capsici were inhihited hy thc crude extracts of plant materials. Methanol extracts or plant materials had hctter antifungal activity than water extracts at hoth a room temperature and a hoiling condition. Antifungal activities of three crude extracts were gradually decreased with prolonged storage period. Red-pepper phytophthora hlight was effectively controlled hy the crude extracts of three plant materials. Of these. the crude extract of C. japonica was marvelously effective. Phytotoxic symptom to red-pepper seedling showed hy water cultural method hut not by pot test. Seed germination and radicle growth of red-pepper were inhihited hy the crude extracts of three plant materials. Phytotoxic symptoms in the leaves and fruits of red-pepper were not ohserved with exogenous foliage application of the three crude extracts.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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