• 한국식품영양과학회지
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• 제29권4호
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• pp.568-574
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• 2000

Phytofluene를 dichloromethane에 용해하고 dry ice 상에서 ozonolysis를 행하였다. Ozonolysis에 의해 생성된 화합물은 silica gel chromatography를 행 하여 분획하고, photodiode array detector를 이용하여 ODS-HPLC로 분석하였다. Phytofluene을 5% Tween 40 수용액에 용해하고 37$^{\circ}C$, 24시간 자동산화시킨 결과, 다수의 carbonyl 및 acidic 화합물의 생성되었다. Phytofluene의 자동산화로부터 생성된 carbonyl 화 합물의 대부분은 ozonolysis에 얻어진 산화개열산물이 나타내는 HPLC상의 거동과 분광학적 특성이 서로 잘 일치하였다. 또한 phytofluene의 자동산화에 의해 생성된 중앙개열 acidic 화합물은 생성활성을 나타내는 4,5-didehydrogeranyl geranyl acid 표준품과 동일한 분광학 적 특성을 나타냈다. 이러한 결과는 in vitro 상의 산화적 조건하에서 phytofluene의 자동산 화에 의해 eccentric cleavage가 생성됨을 알 수 있었다.

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제5권4호
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• pp.234-238
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• 2000

The cleavage products formed by autoxidation of phytofluene were evaluated in order to elucidate possible oxidation products of phytofluene under oxidative conditions. Phytofluene solubilized at 50$\mu$M in liposomal suspension was oxidized by incubating at 37$^{\circ}C$ for 72 h. Among a number of oxidation products formed, five products in the carbonyl compound fraction were identified as 6, 10, 14-trimethylpentadeca-3,5,9,13-tetraen-2-one, phytapentaenal, 5,9,13,17-tetramethyloctadeca-2,4,6,8,12,16-hexaenal, 5,9,13,17-tetramethyloctadeca-2,4,8,12,16-pentaenal, 2,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,4,6,10,14,18-hexaenal and 4,9,13,17,21-pentamethyldocosa-2,4,6,8,12,16,20-heptaenal. These correspond to a series of products formed by cleavage in the respective eight conjugated double bonds of phytofluene. Also, 4,5-didehydorgeranyl geranoic acid was formed by autoxidation of phytofluene in liposomal suspension. The pig liver homogenate had the ability to convert phytapentaenal to 4,5-didehydrogeranyl geranoic acid, comparable to the conversion of all-trans-retinal to all-trans-retinoic acid. These results suggest that phytofluene is cleaved to a series of long-chain and short-chain carbonyl compounds under the oxidative condition in vitro and that phytapentaenal is further enzymatically converted to 4,5-didehydrogeranyl geranoic acid.

• Food Science and Biotechnology
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• 제14권3호
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• pp.424-427
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• 2005

The cleavage products formed by the autoxidation of phytofluene were evaluated in order to elucidate possible oxidation products of phytofluene in the oxidative condition. Among a number of oxidation products formed, the following five in the carbonyl compound fraction were identified: 6, 10, 14-trimethylpentadeca-3,5,9,13-tetraen-2-one, phytapentaenal, 5,9,13,17-tetramethyloctadeca-2,4,6,8,12,16-hexaenal, 5,9,13,17-tetramethyloctadeca-2,4,8,12, 16-pentaenal, 2,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,4,6,10,14,18-hexaenal and 4,9,13,17,21-pentamethyldocosa-2,4,6,8,12,16,20-heptaenal. In addition, 4,5-didehydrogeranyl geranoic acid was formed by the autoxidation of phytofluene in liposomal suspension. The pig liver homogenate was able to convert phytapentaenal to 4,5-didehydrogeranyl geranoic acid, in a manner comparable to the conversion of all-trans-retinal to all-trans-retinoic acid. These results suggest firstly that phytofluene is cleaved into a series of long-chain and short-chain carbonyl compounds under the oxidative condition in vitro and secondly that phytapentaenal is further enzymatically converted to 4,5-didehydrogeranyl geranoic acid.

• Plant Resources
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• 제1권1호
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• pp.33-37
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• 1998

Carotenoid compounds in embryos of wild-type(WT) and viviparous mutants of maize(Zea mays L.) were analyzed using high performance liquid ehromatography (HPLC) with a photodiode array detector. Zeaxanthin accumulates in WT embryos as the major carotenoid. Phytoene accumulates in vp2 and vp5. Phytofluene in w3 and ${\xi}$-carotene in the vp9 mutant embryos. This indicates that the vp2 and vp5 mutants impair phytoene desaturase from 15-cis-phytoene to 15-cis-phytofluene. The w3 mutant has neither an isomerase from 15-cis-phytofluene to all-trans-phytofuene nor phytofluene desaturase from phytofluene to ${\xi}$-carotene. The vp9 mutant does not have the ${\xi}$-carotene desaturase from ${\xi}$-carotene to lycopene. Our analysis shows that the terminal carotenoid. ${\gamma}$-carotene(${\beta},{\Psi}$-carotene), accumulates in the vp7 mutant embryos. The ${\varepsilon}$-carotene(${\varepsilon},{\varepsilon}$-carotene), a product of ${\delta}$-carotene(${\varepsilon},{\Psi}$-carotene) in some plants, however, has not been found in maize embryos. The vp7 mutant impairs a cyclization step from ${\gamma}$-carotene to both ${\beta}$-carotene and ${\alpha}$-carotene. We suggest that monocyclic ${\gamma}$-carotene is the sole precursor of both bicyclic ${\beta}$-carotene(${\beta},{\beta}$-carotene) and ${\alpha}$-carotene(${\beta},{\varepsilon}$-carotene) in maize.

• 한국식품영양과학회지
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• 제33권2호
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• pp.455-462
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• 2004

토마토에는 라이코펜과 quercetin, phytoene, phytofluene, cyclolycopene, salicylates 그리고 tomatlne과 같은 다양한 생리활성 물질들이 함유되어 있으며, 이들은 라이코펜과 함께 항암작용에 관여하는 것으로 사료된다. 생리적 농도에서 라이코펜은 세포주기의 정지(arrest)와 세포 자가사멸을 통한 암세포의 생존률을 감소시키고, 사이클린을 조절하며, 세포간의 연락체계를 증가시키는 것으로 보고되고 있다. 라이코펜은 산화에 민감하여 매우 쉽게 산화물질을 만든다. 토마토 제품의 섭취는 혈중 phytoene, phytofluene 그리고 라이코펜 산화물질인 cyclolycopene의 농도를 유의적으로 증가시켰다. 또한 토마토나 토마토 제품을 통한 라이코펜의 섭취는 혈중 라이코펜의 농도를 최고 1.26 $\mu$M까지 증가시켰다. 다양한 암 부위 (cancer sites)를 통한 19건의 동물실험결과, 10건의 실험에서 라이코펜이 효과가 입증되었고, 7건의 실험에서는 통계적인 유의성이 밝혀지지 않았고, 2건의 전립선암 실험에서는 억제효과를 보이지 않았다. 임상실험에서 라이코펜 섭취와 토마토 제품섭취군 모두 백혈구와 전립선에서 의 DNA 산화물질을 감소시킴을 확인하였다. 라이코펜은 암화과정을 방해하는 생리활성 물질로 밝혀졌으나 phytoene, phytofluene 그리고 cyclolycopene의 역할에 관해서는 아직 밝혀져 있지 않다. 따라서 라이코펜과 토마토에 함유되어 있는 다른 식물성 화학성분들(phytochemicals) 간의 상호작용에 관해서는 좀 더 구체적이고 신뢰성 있는 연구가 필요하다.

• 한국잡초학회지
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• 제14권2호
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• pp.81-93
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• 1994

새로 합성된 KC6361 유도체는 기존 디페닐에테르계 화합물에서 보였던 증상(회백색)과는 달리 식물체의 백화를 유기시킨다. 따라서 이들 화합물의 구조상 특징이 무엇이며 식물체에서 어떠한 작용기작을 갖는지를 알기 위하여 본 실험을 수행하였다. 1) 백화를 유기시키기에 비교적 적당한 구조는 B환의 para 위치에 nitro기가 있고 A환의 meta 위치에 탄소수가 3개 이하의 alkyl 또는 allyl기를 가지는 carbamoyl이 치환되는 것이었다. 벼 등은 2kg/ha 수준에서 미미한 약해를 보여 비교적 좋은 선태성을 가졌고 바랭이, 피, 참방동산이, 비름 등은 0.25~0.5kg/ha에서 기타는 0.5~1.0kg/ha에서 거의 방제되었다. 2) 암조건에서 KC6361은 carotenoid 생성을 억제시켰으나 엽록소는 오히려 촉진시켰다. 명조건의 경우 높은 광도에서는 낮은 광도에서 보다, 엽록소보다는 carotenoid가 더욱 저해되었고 $^{4}C$-acetate의 지방성분으로의 혼입 저해정도는 미약하였다. 3) 단은방주의 생장에 미치는 영향이 norflurazon과 동일한 양상을 보였고, KC6361이 처리된 오이, 식용피에 있어서 carotenoid 성분변화를 볼 때 phytoene 및 phytofluene 함량은 증가된 반면 그 이후의 ${\beta}$-carotene은 감소되어 norflurazon과 같은 경향이었다. 따라서 이상의 결과를 종합하여 볼 때 KC6361의 작용점은 norflurazon과 같이 phytoene or/and phytofluene dehydrogenase를 저해하는 것으로 판단된다.

• 한국잡초학회지
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• 제16권2호
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• pp.160-170
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• 1996

비광요구형 디페닐에테르계 화합물인 TOPE의 제초작용 생리를 알기 위하여 온실에서의 제초특성을 비롯한 식물색소대사, 전자전달계, 단백질 및 핵산대사 등에 미치는 TOPE.의 영향을 조사하였다. 작용발현 속도가 광요구형 디페닐에테르계보다는 늦지만 엽신부의 고사와 동시에 생육저해 및 생장점에서의 분열이상이 관찰되었으며 절취된 오이자엽에 처리될 경우 전해질 누출과 더불어 엽주변부의 심한 분열이상이 초래되었다. 그러나 2,4-D와 같은 오옥신 활성은 아니었다. 저광도에서의 엽록소 형성 저해정도는 관찰되지 않았으며 oxyfluorfen 과는 달리 protoporphyrin IX의 축적도 유기되지 않았으나, 카로티노이드 성분은 모두 비정상적으로 증가되었다. 탈수소효소의 활성 또는 미토콘드리아에서의 호흡활성은 일정농도에 서 증가되는 경향을 보이나 호흡저해제들은 TOPE에 의한 전해질 누출을 경감시키지 못하였다. 한편 광합성 전자전달 저해는 고농도에서만 관찰되었다. 오이의 전해질 누출과 분열이상을 지표로 한 TOPE와의 상호작용 실험에서 전해질 누출에 대하여 cycloheximide는 상승적으로, chloramphenicol, actinomycin-D, hydroxyurea는 길항적으로 작용하였고, cycloheximide, actinomycin-D, hydroxyurea 등은 자엽의 이상분열을 경감시켰다. 이는 TOPE가 핵산대사에 관여됨을 시사해 주는 것으로써 오이자엽 및 벼 근에 TOPE를 처리했을 때 RNA 및 단백질보다 DNA의 증가가 보다 빠른 시기에 일어났다. 따라서 TOPE가 처리되면 비정상적인 핵산대사 촉진으로 인해 제반 생리작용이 교란되고 이어 엽신부의 고사와 분열이상 등의 제초활성이 발현되는 것으로 생각된다.