Xu, Ming Lu;Wang, Lan;Hu, Jian He;Wang, Myeong-Hyeon
Preventive Nutrition and Food Science
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제14권4호
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pp.354-357
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2009
Three compounds, vanillic acid, p-hydroxylcinnamic acid, p-hydroxybenzaldehyde have been isolated from the ethylacetate extract of Sparganium stoloniferum Buch.-Ham roots using silica gel open column chromatography, preparative thin-layer chromatography (pTLC) and reverse phase high performance liquid chromatography. The structures of the compounds were established on the basis of IR, extensive 1D NMR, and MS analyses. The ethylacetate (EtOAc) extract, vanillic acid, and p-hydroxybenzaldehyde showed $\alpha$-glucosidase inhibition activity of 72.71%, 20.13%, and 30.42%, at the concentration of 10 ${\mu}g/mL$, respectively. The EtOAc extract exhibited strong antioxidant activity with an $IC_50$ value of 24.37 ${\mu}g/mL$ against DPPH radical scavenging activity, the vanillic acid, p-hydroxylcinnamic acid, and p-hydroxybenzaldehyde with an $IC_50$ value of 2.10 ${\mu}M$, 1.59 ${\mu}M$, and 2.72 ${\mu}M$ against DPPH, respectively.
2-Hydroxybenzaldehyde-5-nitro-pyridylhydrazone (2HB-5NPH)를 합성하여 계면활성제 하에서 바나듐 이온(IV)의 분광학적 정량에 응용하였다. pH, 용매효과, 리간드 농도와 계면활성제의 최적조건을 구하였다. 이 과정을 혼합 시료와 실제 시료 중의 바나듐(IV) 정량에 적용하여 만족한 결과를 얻었다(회수율 ${\geq}$ 97% ; $0{\sim}1.5{\mu}g/mL$ 농도 범위에서 상대 표준 편차 ${\leq}$ 3.0% ; 용액중에서 검출 한계 $0.02{\mu}g/mL$).
Fifty six compounds of 4-methylthiosemicarbazone and thiorcarbohydrazone derivatives were prepared and subjected to biological tests. The following five compounds, 2-hydroxybenzaldehyde monothiocarbohydrazone (2),4-methylbenzaldehyde monothiocarbohydrazone (8), 1-(2-hydroxybenzaldehyde)-5(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) dithiocarbohydrazone (45), 1-(2-hydroxybenzaldehyde)-5-furfural dithiocarbohydrazone (46) and 1-benzaldehyde-5-cinnamaldehyde dithiocarbohydrazone (49) exhibited marked antimicrobial activity against E. coli, St. aureus and P. chrysogenum. In addition to these compounds, 3-methoxybenzaldehyde monothiocarbohydrazone (12) and 4-methylbenzaldehyde dithiocarbohydrazone (29) showed marked inhibition of HeLa cell growth at the concentration of 10 ${\nu}$g/ml. It was generally observed that most compounds demonstrated significant antifungal activity against P. chrysongenum but only one compound, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde dithiocarbohydrazone (39), exerted antituberculosis activity against M. tuberculosis H$_{37}$ RV at the concentration of 10 ${\nu}$g/ml.
현재까지 산겨릅나무의 식물화학적인 연구는 수피부에 국한되어 있으며, 목질부의 성분연구는 전혀 보고된 것이 없다. 본 연구는 산겨릅나무 목질부로부터 2개의 flavan 3-ol, 3개의 phenolic acid/alcohol 및 2개의 coumarin 화합물을 컬럼크로마토그래피를 연속적으로 실시하여 분리하였다. 화합물의 구조는 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, 2D-NMR 및 MS 스펙트럼을 분석하여, (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), $p$-hydroxybenzaldehyde (3), syringic alcohol (4), $p$-tyrosol (5), scopoletin (6) 및 cleomiscosin A (7)으로 동정하였으며, 그 중 $p$-hydroxybenzaldehyde (3), syringic alcohol (4), scopoletin (6) 및 cleomiscosin A (7)는 산겨릅나무에서는 처음 분리하였다. 화합물의 DPPH 라디칼 소거활성 측정 결과 (+)-catechin (1)과 (-)-epicatechin (2)은 양성 대조구로 사용한 BHA보다 우수한 항산화 활성을 나타냈다.
In this study, we synthesized p-hexyloxybenzaldehyde(HBA) by using p-hydroxybenzaldehyde and n-hexylchloride. p-dodecylaniline(DDA) prepared by nitration and reduction of dodecylbenzene. The schiff base, p-dodecylbenzylidene-$p^\prime$-hexyloxyaniline (DBHA) was synthesized by reaction of HBA and DDA. The color of synthetic compound was pale-brown and the yield was 62%. All the synthetic compounds were identified by TLC, FT-IR and ${^{i}H}$-NMR.In this study, we synthesized p-hexyloxybenzaldehyde(HBA) by using p-hydroxybenzaldehyde and n-hexylchloride. p-dodecylaniline(DDA) prepared by nitration and reduction of dodecylbenzene. The schiff base, p-dodecylbenzylidene-p'-hexyloxyaniline(DBHA) was synthesized by reaction of HBA and DDA. The color of synthetic compound was pale-brown and the yield was 62%. All the synthetic compounds were identified by TLC, FT-IR and $^1H$-NMR.
2-Hydroxybenzaldehyde-5-nitro-pyridylhydrazone(2HB-5NPH)를 합성하여 철의 분광학적 정량에 응용하였다. 이 시약은 pH 6.0-7.5 범위에서 철과 반응하여 메탄올 용액에서 매우 안정한 노란색의 1:2킬레이트를 형성한다. 철의 농도범위가 0.05∼2.0 ${\mu}gmL^{-1}$일 때 Beer's law에 적용되고 미량의 철을 분광학적으로 정량하기 위하여 Amberlite XAD-7 비이온성 킬레이트 수지로 채워진 짧은 컬럼을 사용하여 분리과정에 적용하였다. 몇가지 이온들의 방해 효과를 연구하였다. 혼합용액으로부터 철이온의 분리는 완충용액(pH 5.0)과 용리액으로서 0.25M HCl을 가지고 수행하였다.
Gastrodia elata (GE) is an oriental medicinal herb which has been used traditionally for the treatment of various brain diseases including convulsion and epilepsy. The purpose of this study was to determine pharmacokinetic parameters of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (HMBA) and p-hydroxybenzaldehyde (PHBA), constituents of GE, in rats. Male rats were cannulated in the femoral vein, femoral artery, bile duct and ureter. They received a single i.v. bolus dose of either HMBA or PHBA through the femoral vein. The concentration of HMBA or PHBA in plasma, bile and urine samples were analyzed by reversed-phase HPLC. HMBA and PHBA have very short half-lives, i.e. 4.03 and 2.26 minutes respectively. Most of HMBA and PHBA were thought to be eliminated through metabolism as the metabolized fraction approaches unity. Derivatives of HMBA or PHBA with longer biological half-lives should be designed to develop better anticonvulsants and more complete qualitative and quantitative understanding of the overall pharmacokinetic fate of these compounds awaits further investigation.
Jang Dae Sik;Han Ah-Reum;Park Gowooni;Jhon Gil-Ja;Seon Eun-Kyoung
Archives of Pharmacal Research
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제27권4호
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pp.386-389
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2004
Repeated column chromatography of the CHCI_3-soluble fraction of Zingiber zerumbet led to the isolation and identification of two aromatic compounds, p-hydroxybenzaldehyde (1) and vanillin (2), and six kaempferol derivatives, kaempferol-3,4',7-O-trimethylether (3), kaempferol-3-O-methylether (4), kaempferol-3,4'-O-dimethylether (5), 4'-O-acetylafzel in (6), kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-$\alpha$-L-rhamnopyranoside)], 2',4'-O-diacetylafzelin (7), kaempferol-3-O-(2,4-O-diacetyl-$\alpha$-L-rhamnopyranoside)], and 3',4'-O-diacetylafzelin (8), kaempferol-3-O-(3,4-O-diacetyl-$\alpha$-L-rhamnopyranoside)]. The structures of 1-8 were identifed by analysis of spectroscopic data as well as by comparison with published values. This is the first report on the isolation of compounds 1-3 from this plant.
Eight compounds were isolated from the whole plants of Euphorbia supina (Euphorbiaceae) through repeated silica gel, YMC gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Their chemical structures were elucidated as 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin) (1), p-hydroxybenzaldehyde (2), methyl gallate (3), gallic acid (4), quercetin (5), quercetin $3-O-{\alpha}-L-arabinofuranoside$ (avicularin) (6), kaempferol $3-O-{\alpha}-L-arabinofuranoside$ (juglanin) (7) and kaempferol $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (astragaline) (8) by spectroscopic (NMR and MS) analysis.
Driselase, Cellulase, Macerozyme R-200, Macerozyme R-10및 Sumyzyme MC 등 5종의 시판 식물세포벽분해효소가 당근의 세포벽물질(CWM)로부터 제조한 알콜불용성 잔사(AIR)와 cellulose fraction의 f-hydroxybenzoic acid 추출에 미치는 영향을 조사하였다. 당근AIR의 주된 페놀화합물은 P-hydroxybenzoic acid로 1,977 $\mu$g/g AIR였으며, vanillin, ferulic acid, p-hydroxybenzaldehyde가 각각 55.9, 13.6, 10.6 $\mu$g/g AIR인 것으로 나타났다. 효소에 함유되어있는 ferulic acid의 함량은 Driselase, Cellulase, Macerozyme R-200, Macerozyme R-10, Sumyzyme MC에서 각각 2,319, 2,060, 391, 95.2, 34.1 $\mu$g/g인 것으로 나타났다. 이들 효소와 세포벽물질과의 반응을 조사한 결과, Driselase와 AIR의 반응 후 유리된 p-hydroxybenzoic acid의 함량은 56 $\mu$g/g AIR로 알칼리 (4 M NaOH) 추출한 총량의 2.8$\%$에 해당한다. 따라서 p-hydroxybenzoic acid는 AIR과 셀룰로오스 분획으로부터 이들 효소에 의해 분리되기 어려운 것으로 나타났다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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