• 제목/요약/키워드: oxime-ester

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A Charge-Transfer Effect in Solid Phase Peptide Synthesis: Unsusally High Reactivity in Peptide Bond Formation between p-Nitrobenzophenone Oxime Resin Ester and Amino Acid 4-(Methylthio)phenyl Ester

  • Park, Dong-Hyun;Jung, Jae-Kyu;Lee, Yoon-Sik
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제9권6호
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    • pp.394-398
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    • 1988
  • Unusually high reactivity was found in peptide bond formation between p-nitrobenzophenone oxime resin (I) ester and amino acid 4-(methylthio)phentyl (MTP) esters. A charge-transfer complex between the two phenyl rings of the oxime resin (I) and the incoming amino acid MTP esters was considered to be responsible to accelerate the aminolysis reaction of the peptide oxime resin ester. Several di-, tri-, and pentapeptide fragments for preparing enkephalin and glutathione oligomers were successfully prepared in short times.

1,3-치환-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid oxime ester의 합성과 살균력 (Synthesis and Antifungal Activity of 1,3-substituted-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid Oxime Esters)

  • 김용환;박치현;최원석;권영칠;박창규
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제32권4호
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    • pp.401-407
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    • 1989
  • 생리활성을 갖는 신규물질 탐색의 일환으로 1,3 치환 -5-chloropyrazole-4-carbonyl chloride를 합성한 뒤 8종의 aldoxime 또는 ketoxime과 친핵 반응시켜 15종의 pyrazole-oxime ester를 얻었으며, 이들의 구조를 $^1H,\;^{13}C-NMR$ 및 IR 등으로 확인하였다. 이 유도체들의 R. solani, P. oryzae, B. cinerea, P. graminearum, P. capsici 및 G. cingulata에 대한 균사생육억제효과를 검정한 결과, oxime 부위$(R^3)$가 친전자성기로 치환된 방향족인 경우가(III, XIII, XIV) 포화알킬기인 경우보다 우수한 효과를 보여주었다.

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5-methyl-4-imidazolecarboxylic Acid Ester 연속합성의 반응속도론 및 특성 연구 (A Study on Kinetic Model for the Formation of 5-methyl-4-imidazolecarboxylic Acid Ester)

  • 조욱상;박상진;김학희
    • 공업화학
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    • 제5권6호
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    • pp.1062-1067
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    • 1994
  • Ethylacetoacetate로부터 2단계의 연속합성을 통하여 생성되는 5-methyl-4-imidazolecarboxylic acid ester의 합성반응 속도론과 중간 생성물인 ${\alpha}$, {\beta}$-dioxobutyric acid(일명 diketone)의 반응 안정성을 연구하였다. 반응속도 결정단계는 ${\alpha}$-acetyl-${\alpha}$-hydroxy iminoacetic acid(oxime)로부터 diketone으로 진행되는 과정으로서 반응속도에 영향을 미치는 주된 인자로는 Oxime, HCl의 농도와 반응온도임을 확인하였고 HCl 농도 4.6~8.0M 반응온도 $8.5{\sim}20^{\circ}C$의 변화에 따른 diketone의 최대 반응수율 변화는 50~74%이었다. Power-law 수식모델 및 회분식 반응기 empirical data로부터 diketone 생성반응 속도식을 구하였으며 이 식이 실험 Data와 잘 일치하고 있음을 보였다. 본 연구는 5-methyl-4-imidazolecarboxylic acid ester 연속반응 공정개발의 기초단계로서 반응속도론 연구를 통하여 합성 반응의 특성을 파악하는데 중요한 의의를 두고 있다.

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새로운 pyrazole oxime ether 유도체의 살충활성 연구 (Preliminary studies on Insecticidal activities of 5-substituted pyrazole oxime ether derivatives)

  • 박노중;박현자;박민섭;이기인
    • 농약과학회지
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    • 제8권4호
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    • pp.258-264
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    • 2004
  • 효과적인 살충제로 pyrazole 계통의 화합물이 널리 알려졌으며, 이중에 fenpyroximate와 tebufenpyrad는 시판되고 있다. 본 연구에서는 fenpyroximate의 새로운 유도체로써 5-번 위치가 치환된 pyrazole oxime ether를 합성하였다. 본 연구의 핵심 중간체인 4-formyl-5-chloro-pyrazole 2는 ethyl acetoacetate와 methylhyazine의 축합반응으로 얻은 pyrazolone 1을 Vilsmeier-Haack chloroformylation을 통하여 합성하였다. 2에 nucleophilic aromatic substitution 반응을 하여 질소고리화합물이 5-번 위치에 도입된 pyrazole aldehyde 3a-i를 만든 후, 차레로 oxime 화합물 4a-i 그리고 oxime ether 화합물 6a-i를 각각 합성하였다. 합성된 화합물 중에서 6d는 벼멸구 (Brown Planthopper, BPH), 배추좀나방 (Diamondback Moth, DBM), 점박이응애 (Two Spotted Spider Mite, TSSM)에서 높은 활성을 보여주고 있으며, 이는 fenpyroximate의 살충활성과 비슷하였다. 본 결과는 6d가 다양한 곤충 및 응애에 대하여 효과가 우월하여 살충, 살비제로써 개발 가능성을 보여주고 있다.

고체상에 연결된 옥심 에스테르를 이용한 다이하이드로-1,4-다이옥신 및 다이하이드로-1,4-옥사티인 카르복스아닐라이드 유도체의 고체상 합성 (A Solid Phase Synthesis of Dihydro-1,4-dioxin and Dihydro-1,4-oxathiin Carboxanilides Using Polymer-bound Oxime Ester)

  • 한호규;배수열;남기달
    • 농약과학회지
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    • 제10권1호
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    • pp.1-6
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    • 2006
  • 고체상 지지체인 4-클로로-3-나이트로벤조페논 옥심 resin 5를 이용하여 카르복스아닐라이드 유도체를 고체상에서 합성할 수 있는 방법을 개발하였다. 4-클로로-3-나이트로벤조페논 resin 6과 하이드록실아민 염산염을 축합반응하여 옥심 resin 5를 얻었다. 옥심 resin 5에 각각 다이옥신 및 옥사티인 유도체 7a-d를 결합하여 상응하는 고체상에 결합된 다이옥신 및 옥사티인 화합물 9a-d를 얻었다. 이 고체상 resin 9a-d를 초산 존재 하에서 아닐린으로 각각 처리하여 상응하는 다이옥신 및 옥사티인 카르복스아닐라이드 유도체 10a-d(수율 5%-정량적)를 합성하였다.

Controlled synthesis of reactive polymeric architectures for stimuli-responsive materials

  • Theato, Patrick;Nilles, Katja;Metz, Nadine
    • 한국고분자학회:학술대회논문집
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    • 한국고분자학회 2006년도 IUPAC International Symposium on Advanced Polymers for Emerging Technologies
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    • pp.329-329
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    • 2006
  • Various new active ester monomers based on (meth)acrylates and 4-vinylbenzoic acid have been prepared. Investigation of the controlled radical polymerization behavior of the respective monomers resulted in excellent polymerization control, thus, opening synthetic routes to reactive block copolymers. Polymer analogous reactions with amines yielded functional polymers. In the case of the copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-acetone oxime acrylate) a lower critical solution temperature could be measured at $52^{\circ}C$. Thus, the reactive copolymer features two characters: reactive AND stimuliresponsive behavior.

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수소화붕소아연에 의한 선택환원. 수소화붕소아연의 대표적 유기화합물과의 반응 (Selective Reduction with Zinc Borohydride. Reaction of Zinc Borohydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups)

  • 윤능민;이호준;김혜규;강재효
    • 대한화학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.59-72
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    • 1976
  • 수소화붕소아연의 선택환원성을 조사하기 위하여 대표적 유기화합물 54종을 택하여 수소화붕소 아연과 일정한 조건 (THF 용액, 실온, 수소화이온의 농도 : 0.5M, 유기화합물의 농도 : 0.125M)하에서 반응시켜 대략의 반응속도와 정량관계를 알아보았다.

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아크릴계 광바인더의 전환율과 열안정성 향상을 위한 공정변수 결정 (Determination of Processing Parameters Affecting the Conversion and Thermal Stability of Photocurable Acrylate-based Binder)

  • 김병철;서동학;채헌승;신승한
    • 공업화학
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    • 제23권1호
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    • pp.18-22
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    • 2012
  • 투명 섬유복합체용 광경화성 바인더로 지환족 골격과 플루오렌계 골격을 갖는 아크릴계 수지 혼합물을 제조하여, 개시제의 종류 및 농도, 광량 등이 바인더의 전환율에 미치는 영향을 조사하였다. ANOVA 분석에 의하면, 바인더의 전환율 증가에는 광량, 개시제의 농도가 주요하였다. 광량에 대해 바인더의 전환율은 거의 선형적으로 증가하였고, 개시제 농도가 증가하게 되면 광량 증가에 따른 전환율 증가는 둔화되었다. FTIR-ATR을 이용하여 측정된 바인더의 평균 전환율은 개시제 농도 5 wt%, 광량 $5\;J/cm^2$의 조건에서는 87% 수준이었다. 옥심 에스테르계 개시제는 전환율 측면에서는 효과적이었으나, 황변현상을 초래하였다. 광경화 필름은 열처리에 의해 전환율이 증가하고, 휘발성 유기물이 제거되어 열안정성이 향상되었다. 한편, 트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드와 메틸 벤조일포르메이트 혼합개시제 5 wt%, 광량 $5\;J/cm^2$ 조건에서 광경화된 필름은 $230^{\circ}C$, 5분 열처리로 TG% (@$260^{\circ}C$)가 95.4에서 99.0%로 증가하였다.