부타디엔의 고분자반응 또는 운반 및 보관과정에서 이량화되어 생성되는 4-비닐시클로헥센(VCH)을 이용하여 방향족 니트로화합물을 Pd/C 촉매하에서 촉매 전달 수소화반응시켜 높은 수율의 아닐린유도체로 합성하였다. 니트로벤젠고리에 치환기가 치환된 오르토-니트로톨루엔, 오르토-니트로페놀, 오르토-니트로아니졸의 경우는 파라-니트로톨루엔, 파라-니트로페놀, 파라-니트로아니졸의 반응보다 반응 소요시간이 길었다. 4-비닐시클로헥센-에탄올-Pd/C계에서 오르토, 메타, 파라-클로로니트로벤젠, 파라-니트로벤즈알데히드, 파라-니트로벤질알코올, 파라-니트로벤질 아세테이트 등의 화합물에서는 환원반응뿐만 아니라 가수소 분해반응도 진행되어 파라-톨루이딘이 생성되었다.
개별적인 반응성이 알려진 니트로기와 벤질술포닐기가 벤젠 고리 위에서 서로 인접하여 위치할 때 광반응성에 미치는 상호 작용에 대해서 연구하고자 하였다. 니트로기를 포함하는 술포닐 에스테르(cyclohexyl 및 phenyl 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonate)와 슬포닐아미드(시클로헥실, 페닐, 벤질, 및 피페리딜 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonamide)의 용액 중 광반응 생성물로부터 벤질술포닐기와 그 ortho 위치에 존재하는 니트로기가 광반응시 서로 상승작용을 하지 않는다는 것을 알 수 있었다. 용액상의 광반응은 이어 필름 상에서의 광반응으로 확인 및 응용되었다. 즉, 두 가지의 2-nitro-${\alpha}$-toluensulfonamide를 포함한 poly(methacrylonitrile)(PMAN) 박막을 NaCl 판 위에 입히고 여기에 254 nm 자외선을 쪼이면서 관찰된 필름의 IR 스펙트럼의 변화로부터도 용액상의 광반응을 일부 확인하였으며 정량실험도 실시하였다. 또한, 본 용액실험의 결과인 광화학적 아민 발생은 poly(glycidyl methacrylate)를 이용한 상 발생 실험에 응용되어 성공적으로 광화학적 에폭시 가교를 수행할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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