생쥐 小腸의 deoxycytidine-2-$^14 C$ (CdR-2-$^14 C$)와 deoxyuridine-2-$^14 C$ (UdR-2-$^14 C$)의 代謝를 관계酵素의 熱處理에 대한 영향과 관련해서 in vitro에서 고찰하였다. CdR-2-$^14 C$는 CdR-aminohydrolase의 作用에 의해서 먼저 nucleoside level에 급속히 deamination된 후, nucleosidase의 作用에 의해 uracil로 分解된다. 생쥐 小腸에서는 nucleosidase 가 CdR과 CR에는 親和力이 없기 때문에 이들 cytosine nucleoside의 N-pentose 結合을 分解하지 못하는 것으로 보인다. CdR-aminohydrolase는 $80^\\circ C$ 높은 不活性化溫度를 나타냈으며, 이에 반해서 nucleosidase는 $60^\\circ C$에서 不活性化가 되었다. 品種이 다른 생쥐의 여러 組織에 있는 CdR-aminohydrolase는 모두 $80^\\circ C$에서 不活性化됨이 관찰되었으나, 토끼 組織에서는 $80^\\circ C$에서도 不活性化가 일어나지 않는 점으로 미루어 不活性化溫度에는 "屬"特異性이 있는 것으로 짐작된다. 哺乳類의 分化된 組織에서 CdR-aminohydrolase 가 出現하는 生物學的 意味는 주로 分解過程과 有關한 것으로 생각된다. 것으로 생각된다.
Kim, Jack-C.;Kim, Young-Hyun;Park, Jin-Il;Kim, Seon-Hee;Choi, Soon-Kyu
Archives of Pharmacal Research
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제20권3호
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pp.259-263
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1997
In the preparation of acyclic thymidine nucleoside analogues, $K_2CO_3$(or NaH) treated thymine in DMSO was alkylated with .omega.-chloroalkyl nitrite (Cl-(CH_2)n-CN; n=1, 2, 3, 4) to provide an isomeric mixture of 1-(${\omega}$-cyanoalkyl)thymine (2a-d) and 1,3-bis(${\omega}$-cyanoalkyl)thymine in approximately 5:1 ratios. Reduction of the cyano function 2a-d with $NaBH_{4}/CoCl_{2}$ center dot$ 6H_{2}O$gave the corresponding 1-(${\omega}$aminoalkyl)thymine (3a-d). The newly formed primary amino function in 3a-d was directly reacted with 2-chloroethylisocyanate to afford the 1-[.omega.($N^{I}$-2-chloroethylureido) alkyl]thymine (4a-d) in good yields. Nitrosation of 1-[5-($ N^{I}-2$-chloroethylureido)pentyl] thymine (4d) with glacial acetic acid and dry $NaNO_{2}$-powder in anhydrous $CH_{2}Cl_{2}$gave two types of regioisomeric nitrosoureas, 1-[5-($N^{I}$--chloroethyl-$N^{I}$--nitrosoureido)pentylithymine (5d) and 1-[5-($N^{I}-2$-chloroethyl-N-nitrosoureido)pentyllthymine in approximately 5 :1 ratios. The in vitro cytotoxicity of the synthesized compounds (2a-d, 3a-d, 4a-d and 5a-d) against three cell lines (K-562, P-388 and FM-3A) are measured as $IC^{50}$ values. Compounds 3b and 4c showed moderate activities against all three cell lines, and all other compounds were found to be not active.
Uridine phosphorylase 효소의 강력한 억제제로 개발된 유리딘 비고리핵산들(Benzylacyclouridine: BAU, HM-BAU, suc-BAU, BBAU, HM-BBAU, suc-BBAU, and BBBAU)이 uridine,의 사람 적혈구 내로의 수송(Zero-trans influx)에 미치는 영향에 관하여 rapid sampling technique을 이용하여 고찰하였다. 이 실헙에서 유리딘-비고리핵산들은 parent compounds인 BAU, BBAU와 같이 uridine 수송에 상경적인 억제작용을 보였다. 그러나 suc-BBAU와 BBBAU는 비상경적인 억제요소도 나타냈다. Uridine 수송억제제로서 효력의 크기는 $BBAU{\sim}HM-BBAU{\sim}suc-BBAU>BAU{\sim}suc-BAU{\sim}HM-BAU$이었으며, 그 억제상수는 각각 19, 23, 38, 112, 124, 174 그리고 $176\;{\mu}M$이었다. 본 실험 결과에서는 uridine 수송에 있어서 BAU의$C_5$ 자리의 친지방성 치환 group의 크기에 따라 억제효력이 다른 것이 시사되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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