This brief review is organized to integrate methodology of carotenoids chemistry from the author's experimental conceps. The majors include classification of carotenoids. extraction·phase separation, purification. crystalyzation, identification, quantitation, spectroscopic properties, organic reactions, and analytical methods of carotenoproteins. The goal is not write a important conceps of carotenoid but to provide a technical methods that may be useful to researchers of natural products chemistry.
Rhodotorula is a group of pigment-producing yeasts well known for its intracellular biosynthesis of carotenoids such as ${\beta}-carotene$, ${\gamma}-carotene$, torulene and torularhodin. The great potential of carotenoids in applications in food and feed as well as in health products and cosmetics has generated a market value expected to reach over $2.0 billion by 2022. Due to growing public concern over food safety, the demand for natural carotenoids is rising, and this trend significantly encourages the use of microbial fermentation for natural carotenoid production. This review covers the biological properties of carotenoids and the most recent findings on the carotenoid biosynthetic pathway, as well as strategies for the metabolic engineering methods for the enhancement of carotenoid production by Rhodotorula. The practical approaches to improving carotenoid yields, which have been facilitated by advancements in strain work as well as the optimization of media and fermentation conditions, were summarized respectively.
Carotenoids, natural antenna pigments in photosynthesis share a symmetric backbone of conjugated polyenes. Contrary to the symmetric and almost planar geometries of carotenoids, excited state structure and dynamics of carotenoids are exceedingly complex. In this paper, recent infrared and visible transient absorption measurements and excitation dependent dynamics of 8'-apo-${\beta}$-caroten-8'-al and 7',7'-dicyano-7'-apo-${\beta}$-carotene will be reviewed. The recent visible transient absorption measurements of 8'-apo-${\beta}$-caroten-8'-al in polar and nonpolar solvents will also be introduced to emphasize the complex excited-state dynamics and unsolved problems in the $S_2$ and $S_1$ excited states.
Iturriaga, Enrique A.;Velayos, Antonio;Eslava, Arturo P.
Biotechnology and Bioprocess Engineering:BBE
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제5권4호
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pp.263-274
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2000
Carotenoids are widely distributed natural pigments which are in an increasing demand by the market, due to their applicatins in the human food, animal feed, cosmetics, and pharmaceutical industries. Although more than 600 carotenoids have been identified in nature, only a few are industrially important (${\beta}$-carotene, astaxanthin, lutein or lycopene). To date chemical processes manufacture most of the carotenoid production, but the interest for carotenoids of biological origin is growing since theire is an increased public concern over the safety of artificial food colorants. Although much interest and effort has been devoted to the use of biological sources for industrially important carotenoids, only the production of biological ${\beta}$-carotene and astaxanthin has been reported. Among fungi, several Mucorales strains, particularly Blakeslea trispora, have been used to develop fermentation processes for the production of ${\beta}$-carotene on almost competitive cost-price levels. Similarly, the basidiomycetous yeast Xanthophyllomyces dendrorhous (the perfect state of Phaffia rhodozyma), has been proposed as a promising source of astaxanthin. This paper focuses on recent findings on the fungal pathways for carotenoid production, especially the structure and function of the genes involved in the biosynthesis of carotenoids in the Mucorales. An outlook of the possibilities of an increased industrial production of carotenoids, based on metabolic engineering of fungi for carotenoid content and composition, is also discussed.
Carotenoid는 isoprenoid 화합물로써 3-15개의 이중 결합이 결합된 긴 polyene 구조를 가지며, 이러한 구조적 특성에 의해 최대 흡수파장대가 결정된다. 카로티노이드는 전형적으로 $C_{40}$ 탄화수소 골격으로 이루어져 있으며, 그 중에는 산소를 포함하고 있는 작용기로 인해 cyclic 또는 acyclic의 크산토필을 형성하기도 한다. 현재 대부분의 세계 시장을 점유하고 있는 합성 카로티노이드의 대안을 찾기 위해 천연물(식물, 미생물, 갑각류 부산물) 유래의 카로티노이드를 생산 및 활용하기 위한 연구가 진행되고 있다. 그럼에도 불구하고, 오직 몇몇 카로티노이드(${\beta}-carotene$, lycopene, astaxanthin, canthaxanthin, lutein)만이 천연물 소재에서 분리 또는 발효되어 상업적으로 이용된다. 카로티노이드가 만성질환 예방 및 발암 억제 작용에 효과가 있음이 밝혀지면서 카로티노이드 시장이 급격히 증가하였다. 사료, 기능성 식품 및 의약품 소재로써의 카로티노이드의 중요성이 증가함에 따라 카로티노이드 생산법에 대한 연구가 진행되었으며, 이러한 관점에서 미생물 및 식물을 이용한 대사공학적 접근법에 의한 카로티노이드 대량생산법을 개발하게 되었다. 본 논문에서는 생산 균주, 대사공학 적용에 따른 대량 생산 방법, 생물학적 작용기전 및 산업적 이용을 중심으로 설명하고자 한다.
Carotenoids are synthesized from the plastidic glyceraldehyde-3-phosphate (GAP)/pyruvate pathway in isoprenoids biosynthetic system of plants. They play a crucial role in light harvesting, work as photoprotective agents in photosynthesis of nature, and are also responsible for the red, orange and yellow colors of fruits and flowers in plants. In addition to biological actions of carotenoids as antioxidants and natural pigments, they are essential components of human diet as a source of vitamin A. It has been also suggested that some kinds of carotenoids might provide protection against cancer and heart disease as human medicines. In this article, we review the commercial applications on the basis of biological functions of carotenoids, summarize the studies of genes involved in the carotenoid biosynthetic pathway, and introduce recent results achieved in metabolic engineering of carotenoids. This effort for understanding the carotenoids metabolism will make us to increase the total carotenoid contents of crop plants, direct the carotenoid biosynthetic machinery towards other useful carotenoids, and produce a new array of carotenoids by further metabolizing the new precursors that are created when one or two key enzymes in carotenoid biosynthetic pathway are exchanged through gene manipulation in the near future.
감 과피로부터 천연식용색소를 개발하고자 7가지 (acetone, ethanol, ether, ethyl acetate, ethylene chloride, hexan, methanol)의 유기용매로 carotenids를 추출하고 추출수율을 비교하였다. 이들 용매중 아세톤의 추출수율이 가장 크게 나타나 아세톤을 이용한 추출조건의 최적화를 위하여 중심합성계획에 의한 반응표면분석을 행하였다. 시료에 대한 추출온도(X$_1$), 추출시간(X$_2$), 용매비(X$_3$)를 요인변수로 하고 caroteniods 함량(Y)을 종속변수로 하여 5가지 수준으로 추출을 실시하였다. 반응표면분석으로 수립된 회귀식에 대하여 적합결여분석을 행한 결과 유의성이 없어 회귀식이 적절함을 알 수 있었으며 추출온도가 가장 큰 영향을 미치는 변수로 나타났다. carotenoids함량은 추출온도 $25^{\circ}C$부근까지 증가하다. 가 감소하는 것으로 나타났는데 이는 열에 의해 carotenoids의 산화가 촉진된 것으로 생각된다. 또한 carotenoids 함량은 추출시간과 용매비의 증가에 따라 carotenoids함량이 높게 나타났다. 기울기로 보아 추출온도가 추출시간보다 더 큰 영향을 주는 것을 알 수 있었다. 요인 변수 중 추출량에 가장 영향이 적은 용매비를 중심점의 조건으로 고정하고 추출온도와 추출시간만을 변수로 하였을 경우 carotenoids 함량을 최대로 하는 영역의 추출온도와 추출시간을 각각 29$^{\circ}C$, 93min으로 결정할 수 있었다.
양식 참돔과 넙치에 대한 사료 carotenoid의 대사와 체색개선에 미치는 영향을 검토하기 위하여 ${\beta}$-carotene, lutein ester, astaxanthin 및 ${\beta}$-apo-8'-carotenal을 각각 첨가한 사료로서 8주간 사육한 결과는 다음과 같다. 1) 참돔에 있어서 carotenoid 축적율은 astaxanthin diester 첨가구에서 가장 높게 나타나 체색개선 효과가 가장 컸었으며, ${\beta}$-apo-8'-carotenal, astaxanthin monoester 첨가구의 순으로 효과가 컸었다. 2) 참돔의 carotenoid 대사경로는 astaxanthin이 tunaxanthin으로 되는 환원적 대사과정을 가지는 것으로 추정되었다. 3) 참돔 표피의 carotenoid 색소는 astaxanthin diester, tunaxanthin 및 ${\beta}$-carotene이 주성분을 이루고, 천연산과 양식산은 astaxanthin diester와 ${\beta}$-carotene의 함량에서 서로 차이가 있었다. 4) 넙치에 있어서 carotenoid 축적율은 ${\beta}$-carotene첨가구에서 가장 높게 나타나 체색개선 효과가 가장 컸었으며, 그 다음으로 lutein ester첨가구의 순으로 나타났다. 5) 넙치의 carotenoid 대사경로는 lutein이 tunaxanthin으로 환원대사되는 것으로 추정할 수 있었다. 6) 넙치 표피의 carotenoid 색소는 zeaxanthin, lutein이 주성분을 이루고, 천연산과 양식산은 lutein과 ${\beta}$-carotene의 함량에서 서로 차이가 있었다.
양식 농어에 대한 사료 carotenoids의 대사와 체색개선에 미치는 영향을 검토하기 위하여 ${\beta}$-carotene, lutein ester, astaxanthin, astaxanthin monoester 및 astaxanthin diester의 첨가사료로서 8주간 사육하여 표피의 carotenoid성분을 분석, 비교 검토한 결과는 다음과 같다. 농어 표피의 carotenoid색소는 tunaxanthin획분과 lutein이 주성분을 이루고 있으며, 그 외 ${\beta}$-carotene, a-cryptoxanthin, zeaxanthin 및 ${\beta}$-carotene type triol이 소량으로 존재하였다. 한편, 천연산은 양식산에 비하여 tunaxanthin과 lutein의 함유비가 높은 반면 ${\beta}$-carotene의 함유비가 낮은 경향을 보여 서로 차이를 보였다. Carotenoid의 축적율은 astaxanthin monoester 첨가구에서 가장 높게 나타나서 체색선명화의 효과가 컸었으며, 그 다음으로 astaxanthin, astaxanthin diester첨가구의 순으로 나타났다. 사육시험후 각 시험구의 carotenoid함량과 조성으로 보아, 농어의 carotenoid대사경로는 astaxanthin이 ${\beta}$-carotene type triol, zeaxanthin, lutein을 거쳐 tunaxanthin으로 되는 환원적대사과정을 가지는 것으로 추정할 수 있었다.
카로티노이드는 자연계에 존재하는 붉은색, 주황색, 황색의 지용성 색소이며, provitamin A, 항산화, 항염증, 항암 등 다양한 기능성을 가지는 생리활성물질로 알려져 있다. 생리 활성과 색소 활용성 때문에 카로티노이드는 식품, 화장품, 양식 산업 등에 널리 이용되고 있다. 현재 산업적으로 활용되는 카로티노이드는 대부분 생산 단가가 저렴한 합성 색소를 이용하고 있지만, 안전성과 생리활성효과 때문에 천연 카로티노이드가 각광받고 있다. 하지만 식물과 동물의 카로티노이드 생산은 경제적인 원인으로 생산에 제한이 있다. 박테리아에서 생산되는 카로티노이드는 화합 합성으로 생산되는 카로티노이드를 대체하기 위한 좋은 장점을 가지고 있다. 박테리아에서 생산되는 카로티노이드는 낮은 생산성 때문에 산업적 활용에 제한이 있으며, 지속적으로 박테리아로부터 카로티노이드의 생산성을 증가시키기 위한 연구가 이루어져 왔다. 박테리아로부터 카로티노이드 생산량을 증가시키기 위해 진행된 연구로는 박테리아의 카로티노이드 생합성 경로와 각 효소들의 활성, 돌연변이를 이용한 균주 개발, 유전공학을 통한 카로티노이드 생산성 증가 균주 구축, 스트레스 유도를 통한 카로티노이드 축적, 발효 배지의 조성과 배양 조건, 다른 균주와의 공배양 등을 포함하고 있다. 이 논문의 목적은 박테리아로부터 카로티노이드의 생산성을 증가시키기 위해 진행된 연구들을 검토하는 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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