• 대한화학회지
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• 제40권11호
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• pp.692-698
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• 1996

해양천연물 Discokiolide B의 옥사졸 골격인 discokiic acid 1을 합성하였다. 2[2'-(4-Phenyl-3-butenyl)]-1, 3-oxazole-4-carboxaldehyde(4a)와 methyl propionate의 리튬 enolate와의 알돌반응으로부터 discokiic acid methyl ester를 합성하였다. 중요한 반응중간체인 2[2'-(4-Phenyl-3-butenyl)]-1, 3-oxazole-4-carboxaldehyde(4a)는 디아조 말론알데히드와 니트릴을 로듐촉매하에서 반응시켜 얻었다. Discokiic acid의 오른쪽 측쇄 부분인 3-hydroxy-2-methyl 프로판산 부분의 상대적인 입체화학을$^1H$와 $^{13}C$ 핵자기공명 데이터에 근거하여 결정하였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제22권2호
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• pp.175-180
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• 1993

들깻잎의 메탄올 추출물은 Salmonella typhimurium TA98과 TA100균주에서 AFB$_1$, Trp-P-2 및 B(a)P의 돌연변이유발을 억제시키는 효과가 있었으며 이들을 용매로 더 분획 했을 때 수층에서는 효과가 없었지만 헥산획분과 부탄올 획분에서 항돌연변이 효과가 있었다. Lipid peroxidation은 들깻잎의 메탄올 추출물을 첨가하였을 때 억제되었으며 특히 부탄올 획분 첨가시 크게 억제됨을 관찰할 수 있었다. 돌연변이 유발억제 및 항산화 효과가 관찰된 부탄올 획분에서 2-propyl furan, ethanodioate, dibutyl ester, benzaldehyde, 2-methyl-2-ethyl-3-hydroxy-propanoic acid, octahydro-3a-methyl-2H-inden-2-one등이 잠정적으로 동정되었다.

• 공업화학
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• 제9권5호
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• pp.749-753
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• 1998

고급지방산 메틸에스테르의 일종인 dodecanoic acid methyl ester (DME)에 금속 산화물인 고체촉매 (W-7)를 이용하여 고온, 고압하에서 ethyleneoxide (EO)를 5, 7, 9, 및 12 몰씩 부가반응시켜 얻은 비이온성 계면활성제인 methoxy polyoxy ethylene dodecanoate (MPD)류 4종을 높은 수율 (93~97%)로 합성하여 얻었다. DME는 구조적으로 활성수소가 없어서 일반적인 산, 알칼리 촉매에서는 반응이 어렵고 활성고체촉매를 사용해야 EO의 단위 몰수를 부가 시킬 수 있었다. 최종 생성물에 대한 것을 IR, HPLC 및 $^1H$ NMR를 이용하여 각각의 화합물에 대한 구조를 확인하였다. 이 결과 EO의 부가 몰수는 5.2, 7.1, 9.2 및 12.1 몰이었고, 각 몰의 평균 EO 분포는 polyoxyethylene alkyl ether (AE)처럼 정규분포 곡선을 나타내었다.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.212-212
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• 1994

본 연구소에서 분리하여 항암활성을 측정한바 있는 Sesquiterpene lactone계열의 KR-53170이 in vitro에 비해 in vivo에서 상대적으로 낮은 효력을 보이는데 착안 그 유도체들을 합성함으로써 in vivo stability 및 efficacy를 개선하고자 하였다. 합성된 물질의 in vivo activity는 human tumor cell중에서 A549(폐암), SK-OV-3(난소암1, SK-MEL-2(피부암), XF-498(중추신경계암), HCT-15(직장암)의 5개 암세포를 이용하여 ED$_{50}$($\mu\textrm{g}$/ml )를 측정하였으며 대조물질로는 KR-53170과 Cisplatin이 사용되었다. 그 결과 HR-53170의 terminal methyl ketone이 carboxylic acid로 변환된 CW-251001과 이것의 methyl ester인 CW-251002, ethyl ester인 CW-251003, 그리고 morpheline과 수용성으로 N-methylpiperazine, N-methyl-N'-aminopiperazine, 4-Piperidinopiperidine을 결합시켜서 합성한 CW-251011, CW-251012, CW-251013, CW-251014가 in vitro에서 어느 정도 활성을 유지하였다. 특히 이들중 CW-251001, CW-251012, CW-251013, CW-2s1014는 물에 대한 용해도가 상당히 개선되어 in vivo 활성검색을 위한 후보물질로 고려되었다. 하지만 이들중 CW-251001은 in vivo에서 낮은 농도에서는 활성이 거의 없었으며 놓은 농도에서는 독성을 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제42권2호
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• pp.156-161
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• 1999

배추의 절임공정중 n-capric acid(CA) 또는 n-capric acid methyl ester(CE)의 첨가와 저장온도$(20,\;12,\;4^{\circ}C)$에 따른 김치의 발효특성을 조사하였다. $20^{\circ}C$에서 저장 6일 후 대조구, CA 및 CE의 pH는 각각 3.78, 4.28 및 4.35로써 대조구와 처리구간에 차이가 있었으며 저온저장인 $4^{\circ}C$에서 저장 42일 후에는 각각 3.85, 5.14 및 5.10으로 CA와 CE의 첨가효과가 더욱 컸다. 최대 가식산도인 0.75%를 기준으로 대조구 김치의 $20^{\circ}C$저장에서는 가식기간이 3일, $12^{\circ}C$에서는 15일이었으며 $4^{\circ}C$에서는 42일 이후에도 산도는 0.62%수준이었다. 저장 중 총균수, Leuconostoc, Lactobacillus 및 yeast수는 전 저장과정에서 대조구가 처리구 보다 높았으며 특히 CE가 $4^{\circ}C$저온저장에서 yeast 증식억제에 효과가 컸다. 또한, 저장온도가 높을수록 균수는 많이 나타났으며 최고치 이후 감소 속도도 증가하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권3호
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• pp.233-239
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• 2005

5품종의 유색미(DZ 78, Elwee, LK1A-2-12-1-1, LK1-3-6-12-1-1, 길림흑미) 겨 70% 에탄올 추출물 및 염화메틸렌 및 에틸아세트로 추출한 지용성 분획들의 DPPH radical 소거활성을 측정하고 페놀성화합물 및 피틴산, 그리고 불검화물로서 retinol, tocopherol과 stigmasterol의 함량을 정량하였다. 또한 GC-MS를 사용하여 염화메틸렌 및 에틸아세트 분획이 함유한 구성분을 동정하고 상대적 함량을 측정함으로써 항산화 활성의 발현에 필요할 것으로 보이는 성분들을 조사하고자 하였다. 그 결과, 유색미의 항산화성은 일반미보다 약 30%정도 더 높았고, 페놀성화합물의 함량은 일반미보다 26배까지 더 많았다. 특히 길림흑미는 retinol이나 tocopherol, stigmasterol 같은 불검화물의 함량이 일반미보다 2.3배 이상 더 많았다. 그러나 항산화성과 색도 및 불검화물의 함량과는 전반적인 상관성은 없었다. 항산화성이 강한 길림흑미 및 LK1A-2-12-1-1의 염화메틸렌 분획은 각각 (Z)-9-Hexadecenyl ester-9-octadecanoic acid 및 2-Hydroxyl-1-1(hydroxymethyl)ethyl-9-octadecanoic acid의 상대적 함량이 높았다. 반면, 에틸아세트 분획에서는 1H Indene과 Methyl ester-tetradecanoic acid 및 Methyl ester-hexadecanoic acid가 5품종 유색미에서 공통적으로 검출되어, 이들 화합물이 항산화성에 관여할 가능성을 시사하였다.

• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.237-248
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• 2006

항균활성을 나타내는 thyme oil의 주성분인 thymol(I)과 carvacrol(II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, carbamate, ether와 phosphoyl ester 계열 유도체 41종을 합성하였다. IR, GC/MS 와 $^1H$-NMR spectrum을 이용하여 합성된 화합물들을 확인하였다. 이들 유도체들을 10종의 식물 병원균에 대하여 항균활성 실험을 실시한 결과 몇가지 화합물이 우수한 항균활성을 나타내었다. 이들 화합물에 대한 in vivo실험은 오이, 토마토와 벼 작물에서 실시하였다. 그 결과, 2-isopropyl-5-methylphenyl acetate(I-1a)가 오이 잿빛곰팡이 병균(Botrytis cinerea)과 벼도열병균(Pyrcularia oryzae)에 높은 항균활성을 나타내었으며, methyl(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate(I-6d)는 벼 잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani)에서 ethyl4-(2-methyl5-isopropylphenoxy)-crotonate(I-7d)는 토마토역병균(Phytophthora infestans)에서 우수한 항균활성을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.249-261
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• 2006

살균활성이 있는 4-isopropyl-3-methylphenol(I)과 5-isopropyl-3-methylphenol(II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, carbamate, ether 및 phosphoyl ester계열의 50개 화합물들을 합성하였으며, IR, GC/MS와 $^1H$-NMR spectrum을 이용하여 합성을 확인하였다. 이 유도체들에 대한 in vitro 살균활성 실험을 10종의 식물병원균에 대하여 실시한 결과 몇 가지 화합물이 우수한 항균활성을 나타내었다. 이들 화합물을 5가지 식물병(벼도열병, 토마토역병, 오이 잿빛곰팡이병, 벼 잎집무늬 마름병, 오이탄저병)에 대하여 in vivo 항균활성을 조사하였다. 그 결과, 4-isopropyl-3-methylphenyl (2-aminothiazole-4-yl)methoxyiminoacetate(I-7a)는 벼 도열병(Pycularia oryzae)에 methyl (4-isopropyl-3-methylphenoxy)acetate(I-4d)와 methyl (5-isopropyl-3-methylphenoxy) acetate (II-4d)는 오이 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea)에 높은 방제활성을 나타내었다.

• KSBB Journal
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• 제11권5호
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• pp.529-535
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• 1996

효소적으로 합성된 메틸프룩토시드(methyl fruc­t to side )와 당의 혼합물로부터 Amberlite IRA -900 을 고정상 담체로 하여 당과 배당체를 액체 크로마 토그래피법으로 정밀 분리함으로써 메틸프룩토시드 를 출발물질로 하는 새로운 sugar ester의 합성 공 정이 연구개발되도록 하고, 액체 크로마토그래피법 에 의한 알킬배당체의 정밀 분리기술이 실용화될 수 있도록 최적조업조건과 해상도 빛 생산성을 검토하였다. Amberlite IRA-900을 고정상 담체로 한 메틸프 룩토시드의 정밀분리공정은 이론단수의 개념에 근거 한 선형 크로마토그래피 모델로 모사할 수 있었으며 에틸프룩토시드와 자당의 용출 크로마토그램을 잘 예측할 수 있었다. 급액농도가 각각 3g/L와 5g/L 인 메틸프룩토시드와 자당의 수용액으로부터 메틸프 룩토시드를 정밀분리하기 위해서는 급액을 $60^{\circ}C$에서 충전체적의 75%까지 주입하고공탑유속 1.13cm/mm의 중류수로 용출시킬 때 해상도 1.1에서 95% 이상의 회수율과 7mg MF/g-resin/h의 생산성을 얻었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권1호
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• pp.66-70
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• 1996

Aliphatic esters of protocatechuic acid (PA, 1), vanillic acid (VA, 9) and gallic acid (GA, 18) were prepared and their anti-thrombotic effects were evaluated in the mouse model of thrombosis. The aliphatic groups included methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, n-amyl and cyclohexyl. n-Amyl ester of PA (7), i-propyl and cyclohexyl esters of VA (13 and 17 respectively) and ethyl ester of GA (20) treatment significantly lowered the death rate and increased the recovery from paralysis due to the thrombotic challenge. From the limited analogs available, it was tentatively concluded that the structural conformation, where carboxy oxygen (=O or -O) of the carboxyl group (COOH) at $C_1$ and the oxygen function at $C_3(either\; OH\; or\; OCH_3)$ are closely situated, is favorable for the esters of PA, VA and GA to be more antithrombotic.