• 생약학회지
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• 제34권2호통권133호
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• pp.128-131
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• 2003

Four compounds were isolated from the roots of Dipsacus asper roots, and were identified as methyl 3,5-di-O-caffeoyl quinate, 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid, sitosterol $3-O-{\beta}-D-Glucopyranoside$ and hederagenin $3-O-{\alpha}-L-arabinopyranoside$. Among the isolated compounds, methyl 3,5-di-O-caffeoyl quinate and 3,5-di-O-caffeoyl quinate acid have never been reported previously from this plant.

• 한국식품영양과학회지
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• 제46권6호
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• pp.759-764
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• 2017

당뇨합병증에 효과적인 천연물 유래의 신소재를 개발하기 위하여 본 연구를 수행하여 단풍취 70% 에탄올 추출물의 EtOAc 가용부로부터 최종당화산물 생성 억제능($IC_{50}=5.5{\pm}1.1{\mu}g/mL$)을 확인하였다. 활성을 나타내는 성분의 동정을 위하여 $C_{18}$겔 등을 활용한 칼럼크로마토그래피를 수행하여 4종의 dicaffeoylquinic acid 유도체 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 methyl 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinate(1), 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2), 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3) 및 methyl 4,5-di-O-caffeoyl-quinate(4)로 동정하였다. 이들 화합물에 대해 최종당화산물 생성 억제능을 평가한 결과 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3)가 가장 강한 $0.4{\pm}0.1{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2)가 $0.6{\pm}0.1{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었다. 또한, 이들 물질에 대해 $ABTS^+$ 소거 활성을 평가하여 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3)가 가장 강한 라디칼 소거 활성인 $14.6{\pm}0.4{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 구조 이성질체인 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2)가 $18.8{\pm}0.4{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 확인하였다. 단풍취에서 분리한 화합물의 활성은 caffeic acid의 결합방식 및 methyl화 여부에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 우수한 활성을 나타낸 이들 화합물의 in vivo 실험을 통한 활성기작의 검증이 필요하다고 생각된다. 또한, 추가적인 연구를 통하여 식의약 소재로 활용이 가능한 새로운 천연신소재 발굴을 위한 기초자료제공 및 당뇨합병증에 효과적인 천연 물질의 상업화를 위한 귀중한 자료로 활용할 수 있으리라 판단된다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권2호
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• pp.164-168
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• 2004

The chromatographic separation of the MeOH extract of the aerial parts of Solidago virga-aurea var. gigantea $M_{IQ}$ . (Compositae) led to the isolation of six terpenoids and four phenolic compounds, trans-phytol (1), ent-germacra-4(15),5,10(14 )-trien-1$\alpha$-ol (2), $\beta$-amyrin acetate (3), ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1$\beta$-ol (4), $\beta$-dictyopterol (5), oleanolic acid (6), kaempferol (7), kaempferol-3-O-rutinoside (8), methyl 3,5-di-O-caffeoyl quinate (9), and 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid (10). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. Compounds 4, 5, and 10 showed moderate cytotoxicity against five cultured human tumor cell lines in vitro with its E $D_{50}$ values ranging from 1.52∼18.57 $\mu\textrm{g}$/mL.L.