• 제목/요약/키워드: methoxy groups

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Centrifugal Partition Chromatography에 의한 황백으로부터 Berberine의 분리 및 정제 (Isolation and Purification of Berberine in Cortex Phellodendri by Centrifugal Partition Chromatography)

  • 김중배;방병호
    • 한국식품영양학회지
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    • 제27권3호
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    • pp.532-537
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    • 2014
  • 황백(Cortex Phellodendri: CP)은 황벽나무(Phellodendron amurense)의 건조된 수피로부터 얻어진다. 이 수피는 한국의 전통 한약제로서 설사, 황달, 무릎과 발의 통증, 요도관 및 피부 감염증에 폭넓게 사용되어 왔다. 이들 기능성 성분의 분리 및 정제는 박층 크로마토크래피, 컬럼 액체 크로마토크래피 및 HPLC와 같은 여러 분석법들이 동양의 약초연구에 이용되어 왔다. 본 연구는 CP로부터 berberine을 분리하기 위해 향류분배 크로마토크래피법(CPC)으로 효과적으로 수행하였다. 두 용매의 CPC 최적조성은 n-butanol: acetic acid: water(4:1:5 v/v/v)이었다. 이동상의 유속은 1,000 rpm 회전력에서 상승법으로 분당 3 mL 속도로 전개시켰다. CPC에서 분리된 분획분은 prep-HPLC로 정제하였다. $^1H$-NMR 스펙트럼은 4.10과 4.20 ppm에서 $3H(-OCH_3)$, 6.10 ppm에서 2H의 ($-OCH_2O-$) proton signal의 공명이 관찰되었다. 2개의 방향족 proton은 이중결합 패턴을 보였다. H-11과 H-12 doublet은 각각 7.98과 8.11에서 나타났다. $^{13}C$-NMR 스펙트럼에서는 C2와 C3의 methylenedioxy group($-OCH_2O-$), C9과 C10에 methoxy group($-OCH_3$)이 4개의 치환된 형태로 보였다. 분리 정제된 berberine의 화학구조는 $^1H$, $^{13}C$-NMR, ESI-MS 데이터 분석으로 확인하였다.

이온빔 및 이미다졸-실란 화합물에 의한 폴리이미드 필름과 구리의 접착 특성 (Adhesion Properties between Polyimide Film and Copper by Ion Beam Treatment and Imidazole-Silane Compound)

  • 강형대;김화진;이재흥;서동학;홍영택
    • 접착 및 계면
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    • 제8권1호
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    • pp.15-27
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    • 2007
  • 폴리이미드 필름과 구리의 접착력을 향상시키기 위하여 이온빔과 실란-이미다졸 커플링제를 사용하여 폴리이미드 표면개질을 실시하였다. 실란-이미다졸 커플링제는 구리와의 배위결합을 형성하는 이미다졸 그룹과 실록산 폴리머를 형성하는 메톡시 실란 그룹을 함유한다. 폴리이미드 필름표면은 아르곤/산소 이온빔으로 일차로 처리하여 친수성을 높인 폴리이미드 필름에 커플링제 수용액에 침지하여 폴리이미드 필름 표면에 커플링제를 그라프트시켜 표면개질을 실시하였다. XPS 스펙트럼 분석결과 아르곤/산소 플라즈마 처리는 폴리이미드 표면에 하이드록시 및 카르보닐 그룹과 같은 산소 기능성기를 형성함을 알 수 있었고 폴리이미드 필름 표면에 실란-이미다졸과의 커플링반응에 의하여 표면이 개질되었음을 확인하였다. 이온빔을 사용하여 그라프트된 폴리이미드 필름과 구리와의 접착력은 처리되지 않은 폴리이미드 필름과의 접착력 보다 높은 접착력을 나타내었다. 또한 커플링제로 그라프트된 폴리이미드 필름의 접착력 보다 아르곤/산소의 양자화 이온을 이용하여 개질한 그라프트된 폴리이미드 필름의 시편이 더 높은 접착력을 나타내었다. 구리-폴리이미드 필름의 계면으로부터 박리된 층은 분석결과 완전히 서로 다른 화학적 조성을 나타내었는데 이것으로부터 박리가 접합면의 커플링제 내에서 일어나는 것보다는 폴리이미드와 커플링제의 사이에서 일어남을 확인하였다.

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Sulfonylurea 및 imidazolinone계 제초제(除草劑)의 살초작용(殺草作用)과 acetolactate synthase 활성(活性) 억제작용(抑制作用) (Acetolactate Synthase Activity Inhibition and Herbicidal Activity of Sulfonylurea and Imidazolinone Herbicides)

  • 황인택;홍경식;조광연
    • 한국잡초학회지
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    • 제15권1호
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    • pp.54-62
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    • 1995
  • 분지 아미노산 생합성 효소인 ALS의 활성(活性)을 억제하는 sulfonylurea계 2약제 및 imidazolinone계 2약제를 대상으로 32초종에 대한 약제별 살초(殺草) 반응성 및 옥수수, 밀, 콩의 ALS 활성(活性) 억제 반응성을 통하여 ALS 활성(活性) 억제작용(抑制作用)과 살초작용(殺草作用)의 관계를 조사하였다. 1. Sulfonylurea계의 2가지 제초제(除草劑)들의 살초(殺草)스펙트럼은 적은 처리량에서도 매우 넓었으며, 내성(耐性)을 보였던 식물은 발아전 토양처리에서 밀, 보리, 개밀, 메귀리 등이었고, 발아 후 경엽처리에서 밀, 보리, 까마중, 왕바랭이, 개밀, 미국개가장, 메귀리 등이었다. 2. Imidazolinone계 2종의 제초제(除草劑)들에 대하여 내성(耐性)을 보였던 식물은 발아 전 처리에서 콩, 자귀풀, 도깨비바늘, 메귀리, 개밀 등이었고, 발아후 처리에서 콩, 자귀풀, 크로바 등으로 두과식물이었다. 3. Sulfonylurea 및 imidazolinone계 제초제(除草劑)들에 대하여 공통적으로 감수성(感受性)인 식물은 옥수수와 수수, sulfonylurea계에 감수성(感受性)을 보이면서 imidazolinone계에 내성(耐性)을 보였던 식물은 콩, 크로바, 자귀풀 등 두과식물이었다. 이와 대조적으로 sulfonylurea계에 내성(耐性)을 보이면서 imidazolinone계에 감수성(感受性)을 보였던 식물은 밀과 보리, 공통적으로 내성(耐性)을 보였던 식물은 개밀등 이었다. 4. Sulfonylurea계 약제에 대하여 온실 실험에 서 얻은 초종별 $GI_{50}$ 값과 각 초종으로부터 추출한 ALS 활성(活性) 억제 $IC_{50}$ 값은 경향이 일치하지 않았다. 5. Imidazolinone계 약제에 대하여 온실 실험에서 얻은 초종별 $GI_{50}$ 값과 각 초종으로부터 추출한 ALS 활성(活性) 억제 $IC_{50}$ 값은 경향이 유사(類似)하였다.

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2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenoxy)-N-phenyl propionamide 유도체 중 N-phenyl 치환체들에 의한 벼와 피의 선택적 제초활성에 미치는 구조-활성관계 (Structure-activity relationships on the selective herbicidal activity between rice plant and barnyard grass by the N-phenyl substituents in 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy)-N-phenyl propionamide derivatives)

  • 성낙도;이상호;장해성;김대황;김진석
    • 농약과학회지
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    • 제3권3호
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    • pp.11-19
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    • 1999
  • Fenoxaprop-ethyl계 화합물의 amide 형태로 합성된 기질로써 일련의 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들은 건답에서 발아 후 (post), 벼와 피 (Echinochloa crus-galli)에 대하여 Fenoxaprop-ethyl 보다 비교적 양호한 선택성을 나타내었으며 N-phenyl 치환체들의 선택성에 관한 구조-활성과의 관계 (SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch 방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. 피의 제초활성에는 N-phenyl 고리상 meta-치환된 1 치환체들과 ortho, meta, para-치환된 3 치환체로서 methyl 및 methoxy 등의 치환체들이 비교적 높게 기여하였다. 또한 적정값 ($({\pi})_{opt.}=1.60$)의 소수성을 갖는 전자 밀게 (${\sigma}<0$)들의 공명효과 (R<0)가 제초활성을 개선하는데 영향을 미치고 있음을 알았다. 벼의 경우에는 para-치환된 1-치환체나 ortho, para-치환된 2-치환체로써 Taft의 입체효과 (Es)에 대한 적정값 ($(ES)_{opt.}=0.87$)을 벗어나는 전자 밀게에 의한 공명효과 (R<0)가 약해를 줄이기 위한 조건이었으며 벼와 피 사이의 선택성에 기여하는 물리-화학적인 요인이었다. 그리고 SAR식에 따라 온실 내에서 피에 대하여 가장 큰 활성을 나타내는 화합물은 2-ethoxy-3-methoxy-4-dimethylamino 치환체 ($pI_{50}$=6.60, 1g/ha)로 예상되었다.

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Topomer-CoMFA Study of Tricyclic Azepine Derivatives-EGFR Inhibitors

  • Chung, Jae-Yoon;Pasha, F.A.;Chung, Hwan-Won;Yang, Beom-Seok;Lee, Cheol-Ju;Oh, Jung-Soo;Moon, Myoung-Woon;Cho, Seung-Joo;Cho, Art E.
    • Molecular & Cellular Toxicology
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    • 제4권1호
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    • pp.78-84
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    • 2008
  • EGFR has been intensively investigated as a target to block the signal transduction pathway which stimulates cancer growth and metastasis. Studies about structure-activity relationship for tricyclic azepine derivatives were performed with topomer-CoMFA. The derived topomer-CoMFA model with steric and electrostatic field parameters based on fragment units gave reasonable statistics ($q^2$=0.561, $r^2$=0.679). The model explains why a halogen atom at the meta position of aniline is important to increases inhibitory activity. This comes from an electrostatically negative groups are favored near this region. The model also shows that there are sterically favored regions around methoxy group extended from oxazepine derivatives. The findings about steric and electrostatic effects can be utilized for designing new inhibitors.

산촉매하의 옥세탄 공중합에 관한 분자 궤도론적 연구 (Theoretical Studies on The Cationic Polymerization Mechanism of Oxetanes)

  • 전용구;김준태;박성규
    • 대한화학회지
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    • 제35권6호
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    • pp.636-644
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    • 1991
  • 에너지기인 methoxy기$(-CH_2OCH_3)$, azido기$(-CH_2N_3)$ 그리고 nitrato기$(-CH_2ONO_2)$로 치환된 옥세탄(oxetane)의 단량체를 산촉매하의 중합반응에 관해서 반경험적인 MINDO/3, MNDO, AMI 방법 등을 사용하여 이론적으로 고찰하였다. 치환체 옥세탄의 친핵성 및 염기성은 옥세탄 산소원자의 음전하 크기로 설명할 수 있으며, 공중합하의 성장단계에서 옥세탄의 반응성은 옥세탄의 반응 중심 탄소의 양전하 크기와 친전자체의 낮은 LUMO 에너지에 좌우됨이 예측된다. 에너지화기 고리형 oxenium 이온형이 열린 carbenium 이온형으로 전환되는 과정은 oxonium 이온과 carbenium 이온 사이의 계산된 안정화에너지(약 10~20 kcal/mole)에 의하면 carbenium 이온이 더 유리함을 예측할 수 있다. 평형상태의 고리형 oxonium 이온과 열린 carbenium 이온의 농도크기가 반응메카니즘의 결정단계이며, 산촉매하의 형태와 계산을 기초로 하여 빠른 평형을 예상하여 볼 때 선폴리머 성장단계에서 SN1 메카니즘이 SN2 메카니즘보다 빠르게 반응할 것으로 예측된다.

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알코올중독자의 백혈구탐식능, 림프구아형 및 증식능 (Lymphocyte Subpopulations and Proliferation of T cells, Phagocytic Activity of Leukocytes on Alcoholics)

  • 김용호;서병배;이정녀;김영훈
    • 대한의생명과학회지
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    • 제2권2호
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    • pp.167-174
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    • 1996
  • 알코올 중독자의 폐렴관리와 같은 건강관리에 필요한 비특이 면역력, 면역기능을 측정하기 위하여 알코올 중독 의존형으로 입원한 신,구환자군에 대하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 대조군에 대한 알코올 중독증은 MCV, 혈당, $\gamma$GTP를 이용한 생물학적 측정 결과에 의하여 확인하였으며, 기타 측정 항목은 대조군과 유사한 결과를 나타내었다. 림프구 아형 분석 결과 대조군은 한국인 참고치와 매우 유사하였으며, 실험군 CD4+를 제외한 CD3+, CD8+, CD19+이 감소되었고, CD4+/CD8+비율은 통계적으로 유의하게 증가되어 있음을 알 수 있었다. 따라서 실험군의 면역기능과 림프구 증식능은 대조군에 비하여 현저하게 저하되었으며, 탐식세포 탐식능 및 유주능도 대조군에 비하여 현저하게 감소되었다. 탐식세포의 유주능과 CD4+의 증가, CD4+/CD8+비율의 증가와 PHA에 의한 림프구 증식능의 감소 및 CD3+, CD19+ 감소등은 상호관련성을 가지고 일치된 결과를 보여 대조군에 비하여 현저하게 저하된 탐식세포의 탐식기능과 함께 알코올 중독자의 비특이 면역계, 면역기능이 현저하게 저하되어 있음을 알 수 있었다. 그러나 알코올 중독 의존형으로 입원한 신,구환자간의 비교 분석 결과 총단백질, 혈색소, 림프구 증식능, 탐식세포 탐식능, 유주능에서 신환자군에 비하여 구환자군이 대조군에 다소 근접되어가는 결과로부터 치료에 따라 숙주의 세포성, 체액성 면역기능이 회복되어가고 있음을 알 수 있었다. 또한 결과 알코올중독자의 비특이적 면역능의 측정을 위한 탐식세포 탐식능, 유주능은 숙주, 미생물측의 활성화 자극인자가 모두 포함된 phagocytic plaque film법에 의하여 측정함이 의의 있는 평가를 할 수 있을 것으로 보며, CD4+/CD8+ 림프구 아형 비율을 이용한 면역기능의 측정은 알코올 중독자의 건강 관리를 위한 면역력 측정에 유용한 방법이라고 생각된다사이에서는 차이를 인정할 수 없었다. 그러나 25개월 운동군은 대조군에 비하여 유의한 차이로 감소하였다. 연령증가에 따른 사립체 내막 표면밀도와 사립체수는 대조군과 운동군 사이에는 유의한 변화는 없었다. 본 연구의 성적을 검토한 결과 젊은층(3개월군)과 중령층(10개월군)의 횐 쥐에서는 반복된 지구력운동이 심장에 미치는 역효과를 인정할 수 없었으며 젊은 층의 횐 쥐에서는 오히려 심장기능 강화를 보이는 경향이 나타났으며, 노화층(20개월군)에서 운동군에서는 스트레스로 작용하여 심장기능의 저하를 초래하였다고 생각된다.서 낭송된다. 그러나 이 연구의 기본은 시인과 독자의 율형(Metrical Pattern)에 대한 의식과 의도(intention)가 전제된다. 이것은 이 연구의 문제임과 동시에 장점이다. 시율의 분석은 보는 율형이 아니라 읽고 낭송하는 율형으로 분석되어야 함을 보여 준 것이 이 연구의 기여이다.ight reduction but the rapid weight gain was noticed right after the diets ceased.나 인과 질소 평형에는 큰 영향을 미치지 않았다.더덕은 20(種)이었다. 9. Trans-2-hexanol은 야생(野生)더덕의 자생지(自生地) 재배(栽培)에서 피이크 면적(面積) 당(當) 50.3%, 재배지(栽培地)에서 피이크 면적(面積) 당(當) 43.3%를 보였으며 amylalcohol, furfuryl acetate, 2-methoxy-4-vinyl phenol(MVP)는 재배(栽培)더덕에서만 확인(確認)되었다.는 KI, BMI와 유의적인 양의 상관관계를 보였고 (p<0.01), HCL-C은 비체중, BMI, LBM, TBM와 유의적인 음의 상관관계를 보였으며, (p<0.01), KI, SBP와도 음의 상관관계를 보였다. (p<0.05), LCL-C는 KI와 유의적이인 양의 상관관계를 나타내었으며 (p<0.01) BF%, TBF, BMI와도

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당귀와 백지로부터 분리한 Coumarin계 물질들의 식물병원균에 대한 항균활성 (Antifungal activities of coumarins isolated from Angelica gigas and Angelica dahurica against Plant pathogenic fungi)

  • 유시용;김영섭;김흥태;김성기;최경자;김정섭;이선우;허정희;조광연;김진철
    • 농약과학회지
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    • 제5권3호
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    • pp.26-35
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    • 2001
  • 식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.

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$\alpha$-아미노이소부틸산-알라닌 올리고 펩티드의 $3_{10}$/$\alpha$ 나선 전이에 관한 모형 (A Model for the $3_{10}$/$\alpha$ Helix Transitions of $\alpha$-Aminoisobutyric Acid-Alanine Oligopeptide)

  • 김영구;박형석
    • 대한화학회지
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    • 제38권10호
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    • pp.710-718
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    • 1994
  • 본 연구에서는 ${\alpha}$-aminoisobutyric acid (Aib)와 alanine (Ala)이 교대로 결합된 올리고펩티드(Buo-(Ala-Aib)$_n$-oMe:여기서 Buo는 t-butoxy를 oMe는 methoxy를 의미한다)의 구조적인 전이현상을 적절하게 설명할 수 있는 통계 열역학적인 이론을 제시하고자 한다. Poly $\alpha-aminoisobutyric$ acid는 $3_{10}$ 나선 구조를 가지며 polyalanine은 $\alpha$ 나선구조를 가진다. 올리고펩티드(Buo-(Ala-Aib)$_n$-oMe)의 사슬 길이를 N = 4(N = 2n)에서부터 증가시킬 때, $3_{10}$ 나선구조에서 $\alpha$ 나선구조로의 전이는 사슬길이가 N = 8일 때 일어난다. 올리고 펩티드는 수용액에서 코일 구조로만 있으나, 유기용매(예를 들면, $CD_3$CN)에서는 여러가지 구조가 있을 수 있기 때문에, 코일구조만으로 된 것, 코일과 $3_{10}$ 나선구조로 된 것, 코일과 $\alpha$ 나선구조로 된 것을 zipper 모형을 사용하여 전이현상을 설명하였다. Zimm-Bragg변수인 $\alpha$$\xi$는 실험적인 값에 의거하였다. 각각 그 값은 $\sigma_T$ = 0.00011이고, ${\sigma}_T$ = 0.0060이며, $\xi_A$ = 10.1, $\xi_T$ = 3.90이 된다(첨자 A와 T는 각각 $\alpha$ 나선, $3_{10}$을 의미한다.) 일반적으로 사슬 전체길이를 N이라 하면 $\alpha$ 나선내에서의 나선내 수소 결합수는 N-2, N-3, N-4, ${\cdots}$, 3, 2, 1등이 있을 수 있으며, $3_{10}$ 나선에서는 N-1, N-2, N-3, N-4, ${\cdots}$, 3, 2, 1등이 있을 수 있다. 그러나 $\xi_A$$\xi_T$가 1보다 큰 값을 가지기 때문에, 긴 나선으로 된 사슬로 존재하는 것이 상대적으로 많다.

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구상형 실리카 필러가 실험적 복합레진의 물성에 미치는 효과 (EFFECT OF SPHERICAL SILICA FILLER ON THE PHYSICAL PROPERTIES OF EXPERIMENTAL COMPOSITES)

  • 강승훈;박상진;민병순;최호영;최기운
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제24권1호
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    • pp.88-99
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    • 1999
  • The purpose of this study was to investigate the physical properties of experimental composite resins made with the spherical and crushed fillers. The 14 experimental composite resins containing 0, 5, 10, 15, 20 and 25%(w/w) in spherical filler group and 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60 and 70%(w/w) in crushed filler group, incorporated in a Bis-GMA matrix (Aldrich Co., USA), were made with 1% ${\gamma}$-methoxy silane treated fillers. The polymer matrix was made by dissolving 0.7%(w/w) of benzoyl peroxide(Janssen Chemical Co. Japan) in methacrylate monomer, whereupon 0.7%(v/v) N,N-dimethyl-p-toluidine(Tokyo Kasei Co. Japan) was added to the monomer. The weight percentage of each specific particle size distribution could be determined from a knowledge of the specific gravity, the weight(w/w), and corresponding volume %(v/v) of the filler sample in resin monomer. In crushed silica group and spherical silica group, the diametral tensile strengths and compressive strengths were measured with Instron Testing Machine(No.4467), and analyzed in 14 experimental composite resins made by filler fractions. The shear bond strength of 14 experimental composite resins to bovine enamel was measured with universal testing machine(Instron No.4467). The fracture surfaces were sputter-coated with a gold film and investigated by SEM. The results were as follows; 1. The diametral tensile strength was tendency to increase in crushed silica group, but not in spherical silica group. The highest diametral tensile strength was found in 20% filler fractions of two groups. 2. The compressive strength was higher in 15%(w/w) and 20%(w/w) in spherical silica group than in crushed silica group, but not in spherical silica group. 3. The significant correlation was noticed in increase in shear bond strength in crushed silica group, but not in spherical silica group. 4. The significantly highest shear bond strength was noticed in 50% filler concentration in crushed silica group, and in 15% filler concentration in spherical silica group, it was not significant in relation. 5. In crushed silica group, cut surface of resin matrix and the interface between resin and filler is obvious. In spherical silica group, fractures that occurred through the filler particles were round in shape.

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