In this study, the effect of pH on the antioxidative activities of melanoidins formed as a result of the reaction between sugars, glucose (Glc) or fructose (Fru), and amino acids, L-asparagine (L-Asn) and D-asparagine (D-Asn) are examined. For this purpose, antioxidative activities were evaluated on the basis of reducing power, including ferric reducing/antioxidant power (FRAP) and free radical scavenging activity includes 1,1-diphenyl-2-picryl- hydrazil (DPPH) and 2,2'-azinobis(3-ethylbenothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) and ferrous ion chelating activity. Ethylene diamine tetraacetate (EDTA) and trolox, a water-soluble analog of tocopherol, were used as reference antioxidant compounds. The antioxidative activities of the melanoidins at a pH of 7.0 were greater than those with a pHs of 4.0 and pH 10.0. Especially, it was found that the melanoidins formed from D-isomers are more effective antioxidants in different in vitro assays. The reducing power and chelating activity of the melanoidins formed from the Fru systems were higher than those of the melanoidins formed from the Glc systems. However, the ABTS radical scavenging activity of the melanoidins formed from the Glc systems were higher than those of the melanoidins formed from the Fru systems. In particular, the DPPH radical scavenging activity and the FRAP of the melanoidins showed different antioxidative activities according to pH level.
The objective of this study was to evaluate the characteristics of melanoidins formed from black garlic (BG) after different thermal processing steps. The melanoidins formed from BG during thermal processing were produced in large amounts, and the initial (280 nm), intermediate (360 nm), and final stage product (420 nm) had similar tendencies. Compounds like degraded proteins, peptides, and phenolic acids were present in the melanoidins during thermal processing. All the melanoidin samples showed different absorptions in the UV-visible spectra, although these had similar shapes. Moreover, the carbon, hydrogen, and oxygen content of melanoidins formed from BG during thermal processing decreased initially, and then increased. However, the nitrogen content increased during thermal processing. As thermal processing progressed, the molecular weight of all the melanoidin samples showed increasing intensities, whereas the major peaks of each melanoidin sample had different retention times. Furthermore, the melanoidins formed from BG after different thermal processing steps contained -OH, -CH, amide I, and III groups. The crystallinity of the melanoidins was majorly formed at $31.58^{\circ}$ and $43.62^{\circ}$ ($2{\theta}$).
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.26
no.6
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pp.1122-1127
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1997
Melanoidins, which were higher polymers with intense brown color, were investigated on their decolorization and degradation by ozonolysis. Amino acids linked up with melanoidins were readily separated by depolymerization of melanoidins with ozonolysis. The IR spectra of ozone-untreated MRPs showed a higher peak at $1665cm^{-1}$ (C=N) and $1600cm^{-1}$ (C=C) than the corresponding peaks of ozone-treated MRPs. Ozone-treated melanoidins with molecular weight of above 900 showed the highest nitrogen composition of all melanoidins tested. Ozone-treated melanoidins with molecular weight of 900 to 1000 were separated into five peaks on recycling preparative HPLC chromatogram. Major functional groups in ozone-treated melanoidins with molecular weight of 900 to 1, 000 were -CH$_2$-CO-, -CH$_2$-O- and CH$_2$-.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.22
no.2
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pp.246-252
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1993
Melanoidins, as brown colored polymers, are formed through the diversified reaction systems of Maillard type and other reactions. Melanoidins are important components in relation to food quality and also are known to have antioxidative, mutagenic and antimutagenic activities. Since these aspects have been extensively reviwed elsewhere, only the recent studies regarding to their antioxidative and antimutagenic activities are discussed in this review. Even though their mechanisms are not clearly identified, melanoidins or specific fractions isolated from their mixtures have shown varied antioxidative activities depending on the reaction systems and reaction conditions. Those activities presumely are derived from the complex functional properties of hydrogen / electron donors and metal chelating power, which are originated from their reductone structure and others. It is considered that pyrolysate and other mutagens are formed by the given conditions in some cases during browning reaction, whereas melanoidins and their fractions have antimutagenic effects on chemical and other mutagens. There are positive correlationship among the color intensity, antioxidative activity and antimutagenicity of melanoidins or their fractions. These suggest that the antimutagenicity of melanoidins could be attributed to their antioxidative properties, however, it might also be due to other factors, because the relevant responses for antimutagenicity are very complicate and not clear. Accordingly, further studies are required to determine the actual acitivities and mechanisms involved in antioxidation and (anti)mutagenicity of melanoidins by reaction systems / conditions and by the isolated fractions. And also, additional studies are needed to evaluate the applications of melanoidins and their relevant effects to food and human health.
This study was to investigate the influence of pH on the antioxidant activity of melanoidins formed from glucose (Glc) and fructose (Fru) with lysine enantiomers in the Maillard reaction. Melanoidins formed from D-isomers were found to be effective antioxidants in different in vitro assays with regard to the ferrous ion chelating activity, 1, l-diphenyl-2-picryl-hydrazil (DPPH) radical scavenging activities, ferric reducing/antioxidant power (FRAP), and 2,2'-azinobis(3-ethylbenothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) radical scavenging activity. In particular, the chelating activity of these melanoidins at a pH of 7.0 was greater than those with pH of 4.0 and 10.0. The chelating activity and DPPH radical scavenging activity of the melanoidins formed from the Glc systems were higher than those of the melanoidins formed from the Fru systems. However, the FRAP and ABTS radical scavenging activity of these melanoidins were not different according to pH level, with exceptions being the Fru systems.
It was investigated that the reduction of the intense brown color and increase of solubility, and depolymerization of polymerized melanoidins by ozonolysis affect their antioxidative and antimutagenic activities. Melanoidins was depolymerized and decolorized by ozonolysis. Ozone-treated melanoidins revealed a lower antioxidative activity and a higher antimutagenic activity than those of the untreated control. Fractions of ozone-treated melanoidins showed three peaks resemble to that of the melanoidins on Sephadex column chromatogram. Melanoidins of above MW 1,200 showed intense brown color. However, the strongest electron-donating ability was detected in the melanoidins of between MW 750 to 900. Ozone-treated and ozone-untreated melanoidins of between MW 900 to 1,000 revealed the higher antioxidative and antimutagenic activities.
Maillard reaction products like melanoidins present in industrial fermentation wastewaters are complex compounds with various functional properties. In this work, novel ultrafiltration (UF) mixed matrix membrane (MMM) composed of polysulfone (PSF) and nanocomposites was prepared through a phase inversion process for the recovery of melanoidins. Nanocomposites were prepared with acid functionalized multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) as the reinforcing filler for chitosan-thermoplastic starch blend. Higher nanocomposites content in the PSF matrix reduced the membrane permeability and melanoidins retention indicating tighter membrane with surface defects. The membrane surface defects could be sealed with dilute polyvinyl alcohol (PVA) solution. The best performing membrane (1% nanocomposites in 18% PSF membrane sealed with 0.25% PVA coating) resulted in uniform melanoidins retention of 98% and permeability of 3.6 L/m2 h bar over a period of 8h. This demonstrates a low fouling PSF membrane for high melanoidins recovery.
This study investigated the influence of pH on the color development of melanoidins formed from amino acid enantiomer model systems. For this, the color development was evaluated by measuring browning at 420 nm and color measurements by spectrophotometry and colorimetry. The browning and browning index showed no difference according to the type of amino acid enantiomers, while that formed from the D-Asn system was the only difference according to pH level. The tristimulus value of melanoidins formed from all model systems was located on a dominant wavelength of 475 nm, the blue zone of the diagram. In addition, the $L^*$, $a^*$, $b^*$, $C^*_{ab}$ values, and ${\Delta}E^*$ index on the basis of the type of amino acid enantiomers, the differences were markedly found at pH 4.0. At pH 7.0, significantly differences were found in the $L^*$, $a^*$, $b^*$ values, and ${\Delta}E^*$ index and not in the case of the lysine enantiomers. In addition, at pH 10.0, the differences were found in the $a^*$ and $b^*$ values from the lysine enantiomers and $C^*_{ab}$ value from the asparagine enantiomers. Therefore, the color development of melanoidins was influenced by the type of amino acid enantiomers and pH levels. Especially, it is thought that the $a^*$ and $b^*$ values can be used to explain the differences among the amino acid enantiomers in the color development of melanoidins.
KIM Seon-Bong;PARK Young-Ho;PARK Jin-Woo;HAYASE Fumitaka;KATO Hiromichi
Korean Journal of Fisheries and Aquatic Sciences
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v.20
no.1
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pp.52-56
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1987
The antioxidative activity of each molecular weight (MW) fraction of Maillard reaction products prepared from a D-glucose and glycine system, i. e., MW below 1000, MW between 1000 to 3000 and MW above 5000, nondialyzable melanoidins, reduced melanoidins and ozone-treated melanoidins were estimated in a linoleic acid-aqueous system. The antioxidative activity ana reducing ability of Maillard reaction products increased with increasing molecular weight and color intensity. Maillard reaction products of MW above 1000 showed obvious antioxidative activity and reducing ability, whereas the MW fraction below 1000 showed only weak activities. When nondialyzable melanoidins were reduced with sodium borohydride, their color intensity and reducing ability remarkably decreased, but their antioxidative activity did not decrease so much.
The objective of this study was to investigate Fourier transform infrared (FT-IR) spectrometry and the X-ray diffraction (XRD) characterization of melanoidins formed from glucose and fructose with amino acid enantiomers in the Maillard reaction. Before dialysis, FT-IR spectroscopy of all the samples showed that the characteristic absorption intensities appeared as a broad and intense band of the stretching vibration of the -OH group at 3,400/cm for a high pH. The absorption bands of the melanoidins sharply decreased in intensity after dialysis as compared to those before dialysis. In particular, the absorption bands at 992 and 575/cm disappeared. The XRD confirmed that the crystal structure of the melanoidins disappeared after dialysis and a new crystal structure was formed at 9 and $28^{\circ}$ ($2{\theta}$. In particular, broad diffraction peaks were formed in the $10-21^{\circ}$ ($2{\theta}$) range for a high pH, while other sharp diffraction peaks disappeared.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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