유색미는 회색 빛 외에 붉은색 흑은 보라색 계통의 색소를 겨 부분에 함유하고 있다. 특히, 흑미는 예로부터 건강식품으로 여겨져 왔다. 흑미(흑진주벼)는 최근에 anthocyanin포함하는 생리활성 물질원으로서 관심이 증대되고 있다. Anthocyanin은 수용성의 색소로서 flavonoid계통의 대표 색소로 알려져 왔다. 흑미에 함유되어있는 Anthocyanin으로는 cyanidin 3-O-glucoside와 peonidin 3-O-glucoside, malvidin 3-O-glucoside, pelagonidin 3-O-glucoside, delphinidin 3-O-glucoside등이 알려져 있다. 본 연구에서는, 흑미로부터 amberlite XAD7 chromatography방법을 사용해서 anthocyanin을 추출 후 HPLC와 UV-Vis spectrophotometer를 이용하여 정량분석 및 정성분석을 실시하였다. 그 결과 흑미의 anthocyanin 추출물 중 95%가 cyanidin 3-O-glucoside, 5%가 peonidin 3-O-glucoside임을 확인하였다. 그리고 in vitro상의 여러 가지 실험방법을 통하여 anthocyani의 항산화 효과를 측정하였다. 그 결과 100g/ml 농도의 anthocyanin추출물은 90%이상 linoleic acid emulsion의 과산화를 억제하였고, 55.20%의 DPPH 자유 라디칼 제거효과, 54.96%의 superoxide 자유 라디칼 제거효과, 72.67%의 과산화수소 제거효과를 보였다. 그리고 또한 높은 환원 능력을 확인할 수 있었다. 표준 항 산화 물질로는 BHA, BHT, ${\alpha}-tocopherol$을 사용하였다. 이 결과로 보아 anthocyanin추출물은 새로운 항산화 물질로서 이용될 수 있을 것이다.
본 연구는 국내에서 재배중인 '개량머루', '거봉', '홍이슬' 품종의 anthocyanin 조성을 UPLC-ESI-MS/MS를 이용하여 조사하였다. '개량머루'는 착색에 불량하게 작용하는 기상 조건에서도 착색이 우수한 흑포도 품종이고, '거봉'과 '홍이슬'은 교잡종 포도로 각각 검정색과 분홍색 과피를 갖고 있다. 과피에서 추출된 anthocyanin의 조성은 UPLC-ESI-MS/MS를 이용하여 분석하였다. 각 품종에서 검출된 anthocyanin은 '개량머루'와 '거봉'에서는 각각 25가지, '홍이슬'에서는 21가지였고, 각 품종에서 검출량이 많았던 anthocyanin은 8(개량머루), 15(거봉), 5(홍이슬)가지였다. 세 품종 모두 mono-glucoside가 di-glucoside보다 많았으며, '개량머루'와 '거봉'은 malvidin이 많았던 반면, '홍이슬'은 cyanidin이 가장 많았다. '개량머루'는 acylated anthocyanin(2.0%)은 거의 존재하지 않았고 '거봉'과 '홍이슬'에서는 p-coumaric acid의 acylation이 가장 많았다. Cyanidin feruloyl glucoside가 '홍이슬'에서만 검출되어 품종 지표로 활용이 가능하였다. 결론적으로 anthocyanin의 조성을 anthocyanidin, 결합된 당의 개수, acylation 및 특정 anthocyanin을 기준으로 분류하여 품종의 특징이 확인되었다. 이러한 품종별 anthocyanin 특성을 이용하여 '개량머루'가 Vitis amurensis 혹은 그 교잡종의 가능성과 '홍이슬'에서 품종 구별의 기준으로 활용 가능성이 확인되었다.
여름철 고온으로 인해 '거봉' 포도의 착색 불량이 나타나는 원인을 안토시아닌 조성의 변화로부터 구명하기 위해 본 실험을 수행하였으며, 같은 대립계 포도 품종인 '흑보석'의 과실 품질과 안토시아닌의 변화를 함께 비교하였다. 착색 초기부터 30일 동안의 고온 처리에 의해 '거봉'과 '흑보석' 모두에서 과피의 착색이 감소하였지만, '흑보석'은 온도 처리의 종료 이후 안토시아닌 함량이 대조구의 수준으로 증가하였고, '거봉'은 착색이 정지된 상태로 안토시아닌 함량이 증가하지 못했다. 고온에 의해 '거봉'의 안토시아니딘은 Mal, Del, Pet의 순으로 크게 감소하였으며, 개별 성분으로는 diglucoside 및 Malacylated 형태가 가장 크게 감소하였다. 안토시아닌의 형태별 함량을 비교한 결과, '거봉' 과피에서 고온에 의해 acylated 형태가 non-acylated 형태에 비해서 더 크게 감소하였고, B ring의 tri-hydroxylated 형태가 di-hydroxylated 형태보다 더 큰 비율로 감소하였다. '거봉'에서 모든 그룹의 안토시아닌 함량이 총 안토시아닌과 비슷한 경향으로 감소하였고, '흑보석'에서는 모든 그룹의 합성이 고온에 의해 억제되었다가 온도 처리가 종료된 이후 대조구의 수준으로 회복되었다. 따라서 착색 초기의 고온에 의한 '거봉'의 착색 불량은 특정 안토시아닌의 감소에 의한 것이 아니라, 전체적인 안토시아닌의 생합성 자체가 고온에 의해 억제되었기 때문으로 판단되었다.
Park, Sang-Won;Chang, Eun-Ju;Ha, Tae-Youl;Park, Kyoung-Ho
Preventive Nutrition and Food Science
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제2권3호
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pp.191-196
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1997
The antioxidative activity of seven different acylated anthocyanin pigments isolated from grape, sweet potato, eggplant and red cabbage was evaluated bvy using linoleic acid autoxidation and rat liver microsomal systems. The acylated anthocyanins were isolated and purified by Amberlite SAD-7, ODS and Sephadex LH-20 column omatography, and preparative HPLC. Most of acylated anthocyanisns exhibited antioxidative activity as strong as $\alpha$-tocoperol, and especially peonidin3-O--(6-O-trans-caffeyl)-2-O-(6-O-trans-feuloylglucopyranosyl)-$\beta$-D-glucopyranosyl-5-O-$\beta$-D-glucopyranoside from purple sweet potato showed the strongest activity, comparable to BHA (not significant, p<0.05) in the linoleic acid system. Meanwhile, two acylated anthocyanins from the pericarps of grape and eggplant inhibited considerably the MDA formation from rat liver microsomal lipid peroxidation induced by FeSO$_4$/$H_2O$$_2$. In particular, malvidin 3-O-(6-O-p-coumaroyl)-$\beta$-D-glucopyranosde from grape pericarps showed the strongest antioxidant activity, comparable to $\alpha$-tocopherol (not significant, p<0.05). These results suggest that the acylated anthocyanins from fruits and vegetables can be used as potential dietary ntioxidants and natural colorants.
The edible natural pigments extracted from plant organs become steadly popular to consumer because of those physiological functions desirable for food preservation and human health in recent years. There are a number of colored rice genotypes from light brown to blackish purple via reddish brown and purple. Some researchers reported their results on extraction recipes and identification of chemical structure of the pigments from the colored rice. The pigments extracted from colored rices can be largely divided into two types of anthocyanin and tannin pigments. Anthocyanin pigments are mainly contained in purple or blackish purple rice while tannin pigments are mainly contained in brown or reddish brown rice. Some brownish purple rices showed two peaks of tannin and anthocyanin pigments simultaneously. Purple rices showed better extraction of pigments in $0.1\%$ HCl-contained $80\%$ methanol or $0.5\%$ malic-acid-contained $80\%$ ethanol, while red rices revealed better extraction of pigments in $0.01\%$ citric-acid-contained $80\%$ ethanol. The anthocyanin pigments are generally unstable to heat, light and acidity of solution. The pigments extracted from colored rice can be preserved stably under the dark and cool(<$5^{\circ}C$) condition and at pH $2.0\~4.0$. The anthocyanin pigments of purple rice are mainly composed by cyanidin-3-glucoside (chrysanthemin). The other pigment fractions in purple rice were identified to peonidin-3-gluco-side, malvidin-3-galactoside(uliginosin) and cyanidin-3-ramnoglucoside(keracyanin). The pericarp coloration of purple rices is controlled by three complimentary genes C (anthocyanin), A(activator) and $Pl^{w}$(purple leaf) genes, while the red rices are expressed by complimentary interaction between Rc(basic substance of pigment) and Rd(distribution of pigment) genes or C and $Pl^{w}$ genes. Recently, the antioxidation and antimutagenic activity in main component of anthocyanin pigments extracted from colored rice were identified. The natural pigments from colored rice can be useful for beverages, cakes, ice scream, cosmetic and so on.
Anthocyanin in blackish purple rice is composed of cyanidin, peonidin, malvidin, pelargonidin and delphinidin flavylium ion and their glucosides, which shows antioxidant activity similar to a-tocoperol. It has been demonstrated that cyanidin-3-glucoside(C3G) of anthocyanin has a high-potency antioxidant activity, and is a prominent in anticancer and antithrombotic activity. In analysis of content of anthocyanin from the genetic source of blackish purple rice, the level of C3G was approximately 80% of total contents of anthocyanins, and showed the highest content in Heugjinjubyeo, of which contains an amount of 500 mg by weight of 100g brown rice in comparison that most of varieties has less than 50mg by weight of 100g brown rice. We found that C3G pigment in blackish purple rice was considerably affected by cultural season, cultivation area, ripening temperature, and weather condition, etc. as well as genetic properties. In cross combination between Heugjinjubyeo and Suwon425, intermediate parent $F_9$ generation which was three times higher or more in C3G content than that of Heugjinjubyeo was bred, of which it contained an amount of 1678 mg by weight of 100g brown rice, and we called it 'C3GHi' Rice. And, we found that the C3GHi rice was more excellent than that of the existing Heugjinjubyeo in anticancer and antithrombotic activity. Methanol extract from Heugjinjubyeo was fractionated by organic solvents in order of n-hexane, $CH_{2}Cl_2$ and n-BuOH, and then oryzafuran, quercetin, vanillic acid and protocatechuic acid and their structures from the n-BuOH fraction were ascertained. Oryzafuran of these compounds was a natural compound found firstly in nature. Quercetin and protocatechuic acid besides new compound oryzafuran showed excellent antioxidant ability to vitamin C. These results suggest that blackish purple rice has very high value as a source of various functional food as well as staple food.
Irrigation applications (IA) and increased bud load (BL) are fundamental practices that are used to achieve optimum yields in grape production, while maintaining fruit quality parameters. Two different irrigation amounts (IA-I and IA-II) based on growth stages, in addition to a non-irrigated (rain-fed) control, along with two different BL applications [normal bud load based on traditional pruning practices (1BL) and double bud load (2BL)] were evaluated over a two-year experiment for their effects on the biochemical composition of the berries. Berries from the rain-fed vines had higher sugar levels, whereas no significant change was detected in organic acid levels. The increased bud load (2BL) treatment yielded less sugar in the berries compared to the 1BL control in both years. The total non-colored phenolic compounds (NPC) were greater in the irrigated (especially IA-I) and 2BL treatments than in those of the rain-fed and 1BL control. However, total anthocyanin was greater in the non-irrigated and 1BL control than in the irrigated and 2BL treatments. The antioxidant contents of the berries also varied according to the treatments and years. Our results implied that implementing a higher bud load along with the IA-I irrigation application, in which irrigation applications were 50 and 75% of the cumulative evaporation from the Class A pan during berry set to veraison and veraison to harvest growth stages, respectively, can help in obtaining greater yields in high-plateau viticulture. Thus, if more buds are left on the vines, along with sufficient irrigation and rainfall, yield may increase while maintaining or increasing the biochemical composition of the berries.
시설 및 노지에서 재배된 오디를 숙기별로 분획하여 phenolic acid, flavonoid, anthocyanin의 구성성분 함량을 HPLC를 이용하여 측정하였다. 주요 phenolic acid로 caffeic acid, coumaric acid, ferulic acid, sinapic acid가 확인되었고, 각각 $96.37{\sim}824.00{\mu}g/g$, $19.45{\sim}68.23{\mu}g/g$, $4.50{\sim}18.66{\mu}g/g$, $15.61{\sim}29.27{\mu}g/g$ 범위 수준을 나타내었다. 시설 및 노지 오디의 caffeic acid 및 sinapic acid의 함량은 숙기 초기에는 증가하는 경향을 보였으나 점차 감소하는 경향을 보였다. Coumaric acid는 일정 함량을 유지하였다가 마지막 단계에서 감소하였으며, ferulic acid는 숙기가 진행됨에 따라 감소하는 경향을 보였다. 시설 및 재배방법 간에는 전체적으로 노지 재배 오디의 phenolic acid의 함량이 높은 경향을 보였다. Flavonoid 성분 중 quercetin과 kaempferol의 함량은 각각 $44.17{\sim}1,661.73{\mu}g/g$ 및 $108.67{\sim}360.20{\mu}g/g$의 범위 수준을 나타내었다. Quercetin은 숙기가 진행됨에 따라 감소하는 경향을 보였고, kaempferol은 노지 재배 오디의 경우 일정량을 유지하였으나 시설 재배 오디의 경우 점차 증가하는 경향을 보였다. 재배방법 간에는 quercetin이 노지 재배 오디의 함량이 전체적으로 높게 나타났으나, kaempferol은 노지 재배 오디의 함량이 초기에는 높았다가 중간 단계에서는 낮았고 마지막 단계에서는 차이가 없었다. Anthocyanin 중 주요성분은 cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin이 검출되었으며, 각각의 함량은 $30.43{\sim}6,443.88{\mu}g/g$, $0{\sim}52.10{\mu}g/g$, $1.06{\sim}1,650{\mu}g/g$, $1.92{\sim}401.97{\mu}g/g$ 범위 수준으로 나타났다. Anthocyanin은 숙기가 진행됨에 따라 증가하는 경향을 보였고, 재배방법별로는 노지 재배 오디의 함량이 유의적으로 높게 나타났다. 숙성되었거나 숙성 전단계의 오디가 활성성분이 가장 많이 함유되어 있으며, 시설 재배보다는 노지 재배 오디의 성분 함량이 더 높은 것으로 나타났다. 이를 통해 기능성 성분이 풍부한 함량을 가진 숙기 단계를 고려하여 오디를 수확한다면 기능성 소재로서 활용성이 더욱 높아질 것으로 기대된다.
여름철 고온에 의한 포도 '거봉'의 과피색 불량의 원인을 구명하기 위해, 고온에 따른 과피의 착색 및 식물호르몬 ABA와 GA의 함량 및 대사 관련 유전자의 발현을 분석하였다. 변색기부터 10일 동안의 고온에 의해 '거봉' 포도의 과피색 불량이 나타났으며, 착색을 제외한 나머지 과실품질에는 영향이 없었다. 과피의 총 안토시아닌이 고온처리에 의해 감소하였으며, 안토시아니딘 그룹별로는 malvidin과 peonidin이 대조구에 비해 감소하였다. 과피의 식물호르몬 ABA와 GA의 함량을 분석한 결과, ABA는 고온에 의해 감소하지 않았으며 오히려 대조구에 비해 약간 높은 경향을 보였다. GA는 고온 처리 종료 10일 후부터 대조구의 약 2배로 증가하였으며, 이로 인해 ABA/GA의 비율이 대조구에 비해 감소하였다. 시기별 안토시아닌 생합성 유전자의 발현을 분석한 결과, 초기 생합성 유전자는 고온에 의해 영향을 받지 않았고, 가장 마지막 단계를 조절하는 UFGT의 발현이 고온 처리에 의해 감소하였다. ABA와 GA의 대사 관련 유전자 발현을 분석한 결과, 고온에 의해 ABA의 생합성이 영향을 받지 않았고, GA의 생합성을 유도하는 GA20ox1의 발현이 증가하고 불활성화에 관여하는 GA2ox1/2의 발현이 감소하였다. 따라서 본 연구를 통해 변색 초기의 고온으로 인한 '거봉' 포도의 과피색 불량은 과피의 안토시아닌 생합성이 억제되었기 때문이었고, 안토시아닌 생합성이 ABA의 절대적인 함량 보다는 ABA와 GA의 비율로서 조절되고 있다고 판단되었다.
This study was performed to determine the antimelanogenic effect and tyrosinase inhibitory activities of anthocyanin rich fraction (AN-SLP) from Liriope platyphylla Wang et Tang seeds. Anthocyanins isolated from L. platyphylla seeds revealed the presence of four major anthocyanin components, which were tentatively identified as delphinidin-3-Oglucoside, delphinidin-3-O-rutinoside, petunidin-3-O-rutinoside, and malvidin-3-O-rutinoside using semipreparative HPLC, $^1H$-NMR, $^{13}C$ NMR, FAB-MS and LC/ES-MS. The inhibitory effect of AN-SLP on tyrosinase activity was studied using in vitro (against mushroom tyrosinase) and ex vivo (against B16 melanoma cell tyrosinase) models. Cellular tyrosinase activity was decreased by AN-SLP treatment in B 16 melanoma cells through dose dependent manner, but AN-SLP did not inhibit mushroom tyrosinase and L-DOPA oxidation directly. AN-SLP showed melanin inhibition by 53.2% at 50 ${\mu}g/m{\ell}$ which was 0.7 times more efficient than the antimelanogenic effect of commercial arbutin and kojic acid (36.5%) also did not show cell toxicity. Additionally, AN-SLP inhibited the activity of ${\alpha}$-glucosidase and the glycosylation of tyrosinase in melanoma cell. The resulting unsaturated glycosylation of tyrosinase makes it unstable and disturb correct transportation. From theses results, we conclude that AN-SLP could be used as anti-melanogenic agent for skin whitening.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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