퉁퉁마디(Salicornia herbacea L.) MeOH 추출물로부터 2종의 화합물을 분리하고 DPPH 라디칼 소거 반응을 이용하여 항산화 활성을 측정하였다. UV-Vis 흡수 스펙트럼과 MS와 NMR스펙트럼으로부터 물질 1과 2는 quercetin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$와 isorhamnetin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$로 동정하였다. 분리된 화합물 1과 2의 DPPH 라디칼 소거 활성을 측정한 결과 1은 quercetin, rutin과 비슷한 활성을 나타내었으며, B-ring의 hydroxyl 그룹이 methoxyl 그룹으로 치환된 화합물 2는 이보다 약한 활성을 나타내었다. 화합물 1과 2는 퉁퉁마디에서는 처음으로 분리되어 보고되는 화합물이다.
A major component(compound A) in the ethylacetate fraction exhibited a strong antimicrobial activity was identified by UV, IR, FABMS and NMR. The compound A showed strong absorbance at 209, 259 and 359nm, indicating a flavonoid ring structure. IR spectrum possessed absorbance of OH at 3400∼3300cm-1, ketone at around 1650cm-1, and aromatic C=C at around 1660cm-1. Molecular weight of the compound A calculated as 478 from the information of m/z 479(M+H)+ and m/z 477(M-H)+ in the FABMS spectrum. Molecular formula of this compound was found to be C22H22O12 from m/z 479.1220(+3.1mmu for C22H23O12) of HRFABMS spectrum and from 13C-NMR spectrum. 1H-NMR and 13C-NMR spectra of the compound A revealed aromatic proton and benzene rings. Distortionless enhancement by polarization transfer(DEPT) exhibited that the compound A possessed 10 quaternary carbons and 3 substituted benzene rings including a methoxy group substitution. The compound A was identified as isorhamnetin 3-O-β-glucopyranoside by spectrophotometric methods in conjunction with 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC, which revealed a flavone with OH group at 3, 5, 7, and 4' and methoxy group at 3' positions esterified to glucose.
Seven phenolic compounds, scopoletin (1), caffeic acid methyl ester (2), apigenin 7-O-${\alpha}$-L-rhamnosyl-(1${\rightarrow}$6)-O-${\alpha}$-D-glucoside (3), isorhamnetin 7-O-${\alpha}$-D-glucoside (4), isorhamnetin 3-O-${\alpha}$-D-glucoside (5), luteolin (6), and quercetin 3-methyl ether (7) were isolated from the methanol extract of the flowers of S. excelsus. Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human cancer cell lines in vitro using a SRB method. The compounds 4 and 7 showed moderate cytotoxicity with ED$_{50}$ values ranging from 1.59 to 13.14${\mu}$g/ml.
The aerial parts of Brassica juncea (Cruciferae) called by brown or oriental mustard have been widely used as a spice in food and also traditional folk medicine as stimulant, diuretic and expectorant agent. And Gatkimchi made of the aerial parts of this plant are very popular in Korea. The aerial parts of this plant was refluxed with MeOH and then fractionationed with $CH_2Cl_2$, EtOAc, n-BuOH and $H_2O$, successively. One higher alcohol compound and three flavonoids were isolated from the EtOAc fraction through silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographies. Their structures were elucidated as n-hexacosanol(1), kaempferol(2), isorhamnetin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside(3)$ and isorhamnetin $3-O-(6'-O-acetyl)-{\beta}-D-glucopyranoside(4)$ by comparison of spectral data with those in references. And compounds 1 and 4 were firstly isolated from this plant.
본 연구는 염전에서 자라고 있는 퉁퉁마디를 채집하여 플라보노이드 성분을 LC/MS로 정량하였다. 퉁퉁마디 분말에서 flavonol계 물질인 quercetin (124.43 ppm), rutin (2.57 ppm), quercetin-3-${\beta}$-glucoside (3992.49 ppm), quercetin-3',4'-glucoside(0.08 ppm) 그리고 isorhamnetin (27.81 ppm)이 검출되었다. 특히 quercetin-3-${\beta}$-glucoside가 차지하는 비중은 건초에서 99%, 분말에서 96% 이상으로 높게 나타났다. 이러한 결과들은 염생식물인 퉁퉁마디가 항산화제로서의 높은 기능성 물질 임을 시사해 주고 있다.
In this study, we investigated anti-oxidative and anti-inflammatory efficacy, and identified their constituents from Brassica napus L. (Korean name: Yuchae) whole plant. Upon the anti-oxidative activities screening, the ethanol extract exhibited potent DPPH and ABTS+ radical scavenging activities. On the anti-inflammation studies using LPS-induced RAW264.7 cells, the extract inhibited the production of NO and pro-inflammatory cytokines (TNF-α, IL-1β, IL-6) effectively. To identify major constituents of B. napus extract, further purification was performed and led to isolation of two compounds; isorhamnetin 3,7-O-diglucoside(1) and isorhamnetin 3-O-glucoside(2). Quantitative analysis by high pressure liquid chromatography (HPLC) determined the flavonoid 1 as the major constituent. Isolated compounds showed DPPH radical scavenging effects and decreased NO levels without causing cell toxicities. These results indicate that the extract of Yuchae, a rich plant resource in Jeju Island, could be potentially applicable as an anti-oxidative and/or anti-inflammatory ingredients.
Background: Isorhamnetin (Iso), a novel and essential monomer derived from total flavones of Hippophae rhamnoides that has long been used as a traditional Chinese medicine for angina pectoris and acute myocardial infarction, has also shown a spectrum of antitumor activity. However, little is known about the mechanisms of action Iso on cancer cells. Objectives: To investigate the effects of Iso on A549 lung cancer cells and underlying mechanisms. Materials and Methods: A549 cells were treated with $10{\sim}320{\mu}g/ml$ Iso. Their morphological and cellular characteristics were assessed by light and electronic microscopy. Growth inhibition was analyzed by MTT, clonogenic and growth curve assays. Apoptotic characteristics of cells were determined by flow cytometry (FCM), DNA fragmentation, single cell gel electrophoresis (comet) assay, immunocytochemistry and terminal deoxynucleotidyl transferase nick end labeling (TUNEL). Tumor models were setup by transplanting Lewis lung carcinoma cells into C57BL/6 mice, and the weights and sizes of tumors were measured. Results: Iso markedly inhibited the growth of A549 cells with induction of apoptotic changes. Iso at $20{\mu}g/ml$, could induce A549 cell apoptosis, up-regulate the expression of apoptosis genes Bax, Caspase-3 and P53, and down-regulate the expression of Bcl-2, cyclinD1 and PCNA protein. The tumors in tumor-bearing mice treated with Iso were significantly smaller than in the control group. The results of apoptosis-related genes, PCNA, cyclinD1 and other protein expression levels of transplanted Lewis cells were the same as those of A549 cells in vitro. Conclusions: Iso, a natural single compound isolated from total flavones, has antiproliferative activity against lung cancer in vitro and in vivo. Its mechanisms of action may involve apoptosis of cells induced by down-regulation of oncogenes and up-regulation of apoptotic genes.
국내외 75점의 흰색 및 자색 양파 유전자원으로부터 총 5종의 flavonol 배당체(Q34'diG, Q3G, Q4'G, I4'G, Q)를 분리 동정하였다. 양파 내 존재하는 flavonol 배당체는 aglycone인 quercetin 및 isorhamnetin에 하나 또는 두 개의 glucose가 결합된 형태로 검출되었다. 총 flavonol 함량 범위는 흰색 양파가 0.18-6.47 mg/g, 자색 양파가 2.39-6.47 mg/g 이었으며, 자색 양파가 평균 4.41 mg/g 로 흰색 양파(3.23 mg/g)보다 약 1.4배 높았다. 양파의 주요 성분으로는 Q34'diG 및 Q4'G 총함량 비율이 흰색 및 자색 양파에서 모두 약 85% 이상을 보였다.
Kim, Yun-Hee;Oh, Seung-Min;Lee, Hee-Sung;Chung, Kyu-Hyuck
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.166.2-167
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2003
The important biological activities of estrogen were reproduction and physiological processes in a number of tissues, including liver, bone, brain, blood vessels, adipose tissue and so on. The regulation of estrogen level is important a prevention of estrogen-related disease. Ginkgo biloba extracts (GSE) are extracted from leaves of the Ginkgo biloba tree. GSE contains 24% phytoestrogen, which are kaempferol, quercetin, and isorhamnetin. (omitted)
From the herb of Oenanthe javanica Dc. (Umbelliferae) ${\beta}-sitosteryl$ glucoside, stigmasteryl glucoside, isorhametin and hyperin were isolated and identified by chemical and spectral analysis.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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