• Natural Product Sciences
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• 제10권2호
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• pp.63-68
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• 2004

From the extracts of Crucianella maritima L. (Rubiaceae), five new anthraquinones namely; 1-hydroxy-2-methyl-6-methoxy anthraquinone, 6-methoxy-2-methyl quinizarin, 6-methyl-anthragallol-2,3-dimethyl ether, 6-methyl-anthragallol-2-methyl ether, and 1-hydroxy-2-carbomethoxyanthraquinone were isolated and identified. In addition, deacetyl asperulosidic acid 6'-glucoside sodium salt, a new iridoid diglucoside, along with twelve known anthraquinones, three flavonols, three sterols, and one triterpene were also isolated and identified for the first time from this plant. Their chemical structures were established by physical, chemical and spectroscopic data, including UV, MS, ID- and 2D-NMR analyses. The antimicrobial, cytotoxic activities and a preliminary clinical trial of the crude extracts and some isolates are also presented. Chemotaxonomical aspects are briefly discussed.

• 생약학회지
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• 제49권2호
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• pp.103-107
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• 2018

Two phenylpropanoids, three caffeoylquinic acid deravatives and an iridoid were isolated from the stem of Lonicera macckii. On the basis of physico-chemical data, these compounds were identified as caffeic acid methyl ester(1), 5-caffeoylquinic acid n-butyl ester(2), methyl 3,4-dicaffeoyl quinate(3), 3,5-dicaffeoyl quinic acid n-butyl ester(4), loganin (5) and caffeic acid(6). All compounds were isolated for the first time from the stem of this plant.

• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제25권3호
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• pp.239-247
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• 1995

The physico-chemical stability of aucubin, a hepatoprotective iridoid glucoside, in buffered aqueous solutions was studied using a stability-indicating reversed-phase high performance liquid chromatography. The degradation of aucubin followed the pseudo-first-order kinetics. In strong acidic regions, aucubin was rapidly degraded by the specific acid catalysis, forming dark brown precipitates. From the rate-pH profiles, it was found that aucubin was most stable at the pH of about 10. From the temperature dependence of degradation, activation energies for aucubin at pH 2.1 and 4.9 were calculated to be 22.0 and 24.3 kcal/mole, respectively. The shelf-life $(t_{90%})$ for aucubin at pH 9.07 and $20^{\circ}C$ was predicted to be about 603 days. A higher ionic strength accelerated the degradation of aucubin at pH 4.01. The effect of metal ions on the degradation rate of aucubin at pH 7.16 was in the rank order of $Cu^{2+}\;>\;Fe^{3+}\;>\;Co^{2+}\;>\;Fe^{2+}\;>\;Mg^{2+}$. On the other hand, $Mn^{2+}\;and\;Ba^{2+}$ slowed the degradation rate.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권10호
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• pp.1135-1141
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• 2005

Twelve compounds were isolated from the MeOH extract of the leaf and stem of the Korean endemic plant Weigela subsessilis L. H. Bailey. Their chemical structures were elucidated on the basis of physicochemical and spectroscopic data and by comparison with those of published literatures. These compounds were identified as three sterols, ${\beta}$-sitosterol acetate (2), ${\beta}$-sitosterol (3), daucosterol (11), eight triterpenoids, squalene (1), ursolic acid (4), ilekudinol A (5), corosolic acid (6), ilekudinol B (7), esculentic acid (8), pomolic acid (9), asiatic acid (10), and one iridoid glycoside, alboside I (12). This is the first report pertaining to the isolation of these compounds from Weigela subsessilis L. H. Bailey. In addition, three compounds 7, 9, and 12 were found to display a strong inhibitory effect on the production of IL-8 in the HT29 cells stimulated by TNF-${\alpha}$.

• Restorative Dentistry and Endodontics
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• 제24권4호
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• pp.554-559
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• 1999

Aucubin, an iridoid glucoside isolated from Aucuba japonica, has pharmacological effects such as antimicrobial effect, liver protective function and inhibition of liver RNA and protein biosynthesis, etc. This study was performed to observe the effect of aucubin on the pulp tissue after pulpotomy. Aucubin was converted to aucubinogenin as an active form by ${\beta}$-glucosidase. In 3 Mongrel dogs, the pulps were mechanically exposed with a sterile round bur and excised with sterile excavator. After bleeding control, aucubin was applied on remaining pulp tissues and then they were sealed with IRM in experimental group. In control group, $Ca(OH)_2$ powder was applied on remaining pulp tissues and then they were sealed with IRM. After interval of 1 and 12 weeks, the dogs were sacrificed. The teeth were prepared for histologic evaluation and examined by light microscope. Aucubin 1 week group showed that mild inflammation and vascular congestion in most of the specimen. More various degree of inflammation was found in experimental group than in control group. Premature calcified mass were found in the both 1 weeks groups. Continuous well-formed dentin bridge was found in both 12 weeks groups. Collectively, this study suggests that the possibility of aucubin as a medicament after pulpotomy.

• KSBB Journal
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• 제22권5호
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• pp.271-277
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• 2007

치자나무 (Gardenia jasminoides)는 우리나라 남부 지방에 널리 분포하는 이리도이드 (iridoid)계 꼭두서니과의 수목으로서 그 열매인 치자는 예로부터 옷감의 염료, 식용 색소 및 한방 약재로 널리 사용되어 왔다. 치자에 함유된 주요성분으로는 치자 과실에 이리도이드 배당체인 제니핀 (genipin: $C_{11}H_{14}O_5$)과 제니포사이드 (geniposide: $C_{17}H_{24}O_{10}$) 및 겐티오비오시드 (gentiobioside), 크로신 (crocin), 노나코산, 기르네노시드, 만니톨 등이 있고 잎에는 가데오시드 (gardeoside)가 포함되어 있다. 치자색소중 가장 대표적인 치자황색소는 매염처리에 따라 색상이 거의 변하지 않는 단색성 염료이면서 매염처리를 하지 않고도 면직물 등의 식물섬유에 염색이 되는 직접 염료로서 그 시장가치가 높다. 현재 치자황색소는 가격경쟁의 격화에 따라 금액 기준으로 약간 감소하고 있으나 수요 그 자체는 라면 등 식품을 중심으로 광범위한 시장을 형성하고 있다. 다음으로 치자청색소는 치자추출물을 효소반응이나 미생물 배양을 통한 가수분해에 의해 다량의 제니핀으로 전환하여 여러 아미노산과 함께 생산이 이루어지게 된다. 치자청색소는 단백질 섬유에 염색한 결과 매염제 없이도 우수한 착색을 보였으며, 견뢰도도 우수하게 나타났다. 또한 냉과류의 합성착색료 대체품으로 신장하고 있는 스피룰리나 청색소와 가격경쟁력이 있어서 앞으로의 수요는 더 커질 수 있을 것으로 사료된다. 치자적색소는 520-540 nm에서 최대흡광도를 나타내며, 이는 청색소와 마찬가지로 이리도이드 배당체를 효소 및 미생물로 가수분해한 구성물과 일차 아미노 그룹을 포함한 기질과 함께 반응함으로써 형성된다. 치자 색소는 식품 뿐만 아니라 섬유의 염색에도 우수한 천연색소로서 가치가 있다고 사료된다. 따라서 앞으로 식품에 있어서 천연색소로의 대체가 당면한 과제이며 이를 위해 식용색소로서 조건들을 만족시킬 수 있는 기술개발은 계속 이루어져야 할 것이다. 천연색소의 안정성 문제는 식품 뿐만 아니라 화장품, 섬유 염색 등 거의 모든 부분에서 제약이 되므로 추후 천연염료 (특히 치자 염료)의 안정성을 증가시킬 수 있는 품질 개발과 생산 코스트 다운을 위한 연구는 전체 천연색소 시장의 성장에 필수불가결하다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제62권4호
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• pp.399-406
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• 2019

현삼(Scrophularia buergeriana) 뿌리를 80% Methanol수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 H₂O층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH분획에 대하여 silica gel, octadecyl SiO₂ column chromatograph 및 중압분취(MPLC) 장비를 반복 실시하여 4종의 phenylethanoid glycoside 및 iridoid glycoside계의 화합물을 분리하였다. NMR 및 Mass데이터를 해석하여, harpagoside (1), angoroside C (2), aucubin (3) 및 acetoside (4)로 구조 동정하였다. 분리한 4종의 화합물에 대하여 HPLC 분석법을 이용하여 정량분석한 결과, 11.5 mg/g (1), 7.6 mg/g (2), 41.2 mg/g (3), 및 4.8 mg/g (4) 이 현삼 뿌리에 함유된 것을 확인하였다. 현삼으로부터 분리된 화합물 중 angoroside C 및 acetoside는 에탄올에 의해 저해된 세포 성장률을 검증한 결과, 간암세포종인 HepG2세포에 대해서 간세포를 보호하는 효과가 있음을 확인하였다.

• 생명과학회지
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• 제29권11호
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• pp.1200-1207
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• 2019

Loganin은 Corni fructus의 주요 iridoid glycoside이며 항염증, 항당뇨 그리고 뇌신경보호 효과 등이 보고되었다. 본 연구에서는 ${\alpha}-MSH$와 IBMX처리된 B16F10세포에서 loganin의 melanogenesis억제효과의 신호전달 경로를 조사하였다. Loganin의 미백 활성을 확인하기 위해 B16F10세포에서 $1{\mu}m$에서 $20{\mu}m$사이의 농도를 처리하여 세포독성 실험을 수행한 결과 최대 $20{\mu}m$농도에서 독성을 나타내지 않았다. 또한 loganin은 ${\alpha}-MSH$와 IBMX처리된 B16F10세포에서 농도-의존적으로 멜라닌 생성을 감소시키는 것을 확인하였다. 또한 loganin의 멜라닌 생성을 억제하는 신호전달 경로를 Western blotting을 실시하여 조사하였다. Western blot결과에 따르면 loganin은 ${\alpha}-MSH$와 IBMX 처리된 B16F10세포에서 증가된 CREB인산화(Ser133)와 MITF 발현 및 tyrosinase의 유전자 발현을 감소시켰고 ERK의 인산화를 증가시켜 melanin 생성을 억제하였다. 결론적으로 loganin은 ${\alpha}-MSH$와 IBMX에 의해 유도된 과도한 멜라닌 합성을 CREB인산화와 MITF 및 tyrosinase의 유전자 발현을 억제하고 ERK의 활성화를 통해 멜라닌 합성을 감소됨을 확인하였다. 따라서 loganin은 과색소 침착과 관련된 피부질환의 보호제로서 활용될 가능성을 가지는 것으로 사료된다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권7호
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• pp.2207-2209
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• 2014

• 생약학회지
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• 제29권2호
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• pp.75-78
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• 1998

In the course of phytochemical studies for the aerial parts of Ajuga multiflora, one flavonoid and two iridoid glycosides were isolated and identified as apigenin (1), 8-O-acetylharpagide (2) and harpagide (3) on the basis of spectroscopic evidence.