Screening was conducted using 200 kinds of plant extracts to explore herbicide-activated components of plant origin. We separated and purified active substances and elucidated chemical structures using Ligularia stenocephala M., which has strong activity and has not yet been studied. When the solvent fractions of the leaves of Ligularia stenocephala M. were tested for their herbicidal activity, ethyl acetate and chloroform layer showed an inhibition rate of 95.2% and 94.1%, respectively. In particular, the chloroform layer exerted more than 50% herbicidal activity at 10 ppm. From the chloroform layer with the highest herbicidal activity, we isolated three herbicidal active compounds using stepwise chromatography, specifically silica gel or octadecyl silica (ODS) column chromatography, Sep-pak cartridges, and high performance liquid chromatography (HPLC). Based on the analysis of the active compounds using electron ionization mass spectroscopy (EI-MS), 1H-NMR, and 13C-NMR, we identified the active compounds as euparin, 5,6-dimethoxy-2-isopropenylbenzofuran, and liguhodgsonal. When the herbicidal activity of the identified compounds was tested, euparin showed selective herbicidal activity for lettuce at 10-3 M, and both liguhogsonal and 5,6-dimethoxy-2-isoprophenylbenzofuran exerted selective activity for rice and Echinochloa crus-galli.
할미꽃의 뿌리에 함유되어 있는 제초활성물질의 확인과 동정을 위하여 이들을 추출 정제하고 활성성분 및 제초활성을 조사하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 각종 칼럼크로마토그래피법과 Prep. HPLC의 순차적인 적용에 의해 제초활성물질이 포함된 할미꽃 뿌리의 메타놀추출물을 정제하여 2개의 활성분획을 획득하였다. 2. 최종적으로 얻어진 활성분획들을 100ppm의 농도로 조제하여 처리한 결과, 식용피 유근의 생장 억제율은 대조구에 비해 각각 48% 및 60%로 나타났다. 3. GC-MS Spectrometry에 의해 분리된 활성분획 중의 성분들을 기존자료들과 비교하여 수종의 지방산 에스테르, 2종의 탄화수소류, squalene, evidonol 및 1종의 diazepin 관련 화합물이 동정되었다.
고리형 이미드계 화합물 중에서 제초활성이 매우 좋은 것으로 알려진 S-275의 bicyclic 4,5,6,7-tetrahydro-indazole 부분의 염소 대신에 다른 여러 가지 작용기가 치환된 5종의 유도체들을 여러 경로를 통하여 합성하였고, 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물의 제초활성은 매우 약하였으나, methylthio기가 치환된 유도체는 매우 강한 제초효과와 함께 벼에 대한 안전성은 S-275에 비해서 매우 개선된 결과를 보였다.
Thiophene을 포함한 isoxazoline 구조를 가진 화합물 중에서 제초활성이 매우 좋을 것으로 예상된 5-benzyloxymethyl-3-(thiophen-5-yl)-1,2-isoxazoline 유도체들을 합성하였고 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물의 제초활성은 매우 강하였으며 이앙벼에는 약해가 거의 나타나지 않았다. 각종 잡초에 대한 제초활성이 우수할 뿐 아니라, 낮은 농도에서 높은 제초활성을 보여 신규제초제 후보물질로서의 가능성을 보였다.
본 연구의 목적은 국내의 자생식물 중 살초활성이 있는 식물 종을 선발하는데 있다. 국내의 자생식물 73과(科) 200종(種) 시료로부터 MeOH 조추출물을 얻은 다음 24-well plate에서 유채 (Brassica napus L.) 에 대한 살초효과를 검정하였다. 실험에 사용한 200종 식물 중 6종 식물 - 고추나무 (Staphylea bumalda), 등나무(Wistaria floribunda), 산마늘(Allium victorialis), 소리쟁이(Rumex crispus), 이팝나무(Chionanthus retusa), 참느릅 나무 (Ulmus parvifolia)는 높은 살초활성을 나타내었고 ($GR_{50}$ 값, < $1,000{\mu}g\;g^{-1}$), 17종 식물 - 갈퀴덩굴(Galium spurium), 느티나무(Zelkova serrata), 능소화(Campsis gradiflora), 두충(Eucommia ulmoides), 마가목(Sorbus commixta.), 물참대(Deutzia glabrata), 박태기나무(Cercis chinensis), 산오리(Alnus hirsuta), 산초나무(Zanthoxylum schinifolium), 상수리나무(Quercus acutissima), 아까시나무(Robinia pseudoacacia), 주엽나무(Gleditsia japonica), 죽단화(Kerria japonica), 쥐똥나무(Ligustrum obtusifolium), 측백나무(Thuja orientalis), 편백(Chamaecyparis obtusa), 할미꽃(Pulsatilla koreana)은 중정도의 살초활성을 나타내었으나($GR_{50}$ 값, $1,000-2,000{\mu}g\;g^{-1}$), 나머지 177종 식물은 살초활성을 나타내지 않았다. 높은 살초활성을 나타낸 식물로부터 분리되는 천연활성물질들은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 모화합물 제공, 상호대립억제 작용성을 갖는 작물 품종 개발 혹은 개량에의 활용, 그리고 친환경 유기농업용 잡초방제에의 활용이 기대된다.
본 연구는 진노랑상사화 인경에 함유된 allelochemical의 살초활성을 조사하고, 활성 발현에 관련된 살초 활성 물질을 분리하여 화학구조를 밝히고자 수행되었다. Silica gel flash column chromatography, HPLC 등 일련의 크로마토그래피법들을 통해 진노랑상사화 인경의 MeOH 추출물을 분리 정제하였다. HPLC에 의해 최종 획득된 활성분획에 대한 GC/MS 분석결과, isoquinoline alkaloid인 montanine($O^2$-methyl pancracine)이 동정되었다. Montanine은 $50{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서 돌피 유묘의 생장을 100% 억제시키는 것으로 나타났다.
헤테로고리형 PPO 저해제 화합물들은 강한 제초활성을 갖고 있으면서도 동물과 인간, 환경에 대한 뛰어난 안전성 때문에 최근에 매우 활발하게 연구되고 있는 화합물이다. 우리는 이러한 여러 가지 헤테로고리형 PPO 저해제 화합물 중에서 4,5,6,7-tetrahyoindazole, maleimide 및 tetrahydrophthalimide type 화합물의 페닐 치환기의 5- 위치에 서로 다른 epoxy group이 치환된 6종의 유도체들을 합성하였고, 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 4,5,6,7-tetrahydroindazole 화합물들은 매우 강한 제초활성을 나타냈는데 피와 물달개비, 너도방동사니 등에 대하여 16 g/ha 이하의 낮은 농도에서도 제초효과가 좋았으며, 벼에 대한 안전성은 뛰어난 결과를 나타냈다.
광독립 영양세포를 이용하여 미생물유래 제초활성 물질을 탐색하던 중 강한 제초활성을 갖는 균주를 선발하고, 그 균주가 생산하는 활성 물질들을 분리 정제한 후 구조를 결정하였으며, 이들의 활성을 조사하였다. 선발된 ME-13 균주의 미생물학적 특성을 조사한 결과 Streptomyces로 동정되어 본 균주를 Streptomyces sp. ME-13으로 명명하였다. 균배양 상등액으로부터 활성탄소흡착, sillca gel, MCI gel등의 column chromatography 및 HPLC를 통하여 2 가지 활성 물질을 순수 분리하였다. 이들 화합물은 기기분석결과, anisomycin계의 AB3217-A와 B로 각각 동정되었다. AB3217-A와 B는 25ppm 농도에서 무와 피의 종자 발아를 완전히 억제하였고, 종자 발아후 50% 생육저해농도는 약 6 ppm 정도로 서로 비슷하였으며 anisomycin보다 6배 정도 강한 제초활성을 보였다. 이와 같은 제초활성은 본 연구에 의하여 처음으로 밝혀졌다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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