• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.

• 한국식물병리학회지
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• 제14권5호
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• pp.491-495
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• 1998

A fungal disease of the cultivated mushroom, Ganoderma lucidum, caused by Xylogone sphaerospora was epidemic throughout all cultivation areas in Korea which caused a lot of yield losses in the mushroom production. For controlling the disease, the screening of effective fungicides against the pathogenic fungus were conducted. Thirty seven commercially available fungicides were tested for their inhibitory activities on potato dextrose agar media supplemented with these fungicides at various concentrations. Twenty one fungicides significantly inhibited mycelial growth of the pathogen, Xylogone sphaerospora, but 16 fungicides had no inhibitory effect. Among these 21 fungicides, 17 fungicides also inhibited mycelial growth of Ganoderma lucidum as well, but imazalil, procymidone, triforine, and vinclozolin had no inhibitory effects. However, vinclozolin showed no inhibitory effect on mycelial growth of the mushroom even at the concentration of 50 $\mu\textrm{g}$/ml vinclozolin solution for 2 hours, and then the pathogen was inoculated. After two month-cultivation of the mushroom, over 90% of logs treated with vinclozolin without pathogen inoculation produced fruiting bodies. However, fruiting bodies were not produced form the logs inoculated with the pathogen, but not treated with vinclozolin. Fifty seven percent of logs. which were pre-treated with vinclozolin and then inoculated with the pathogen produced fruiting bodies. Based on the results, vinclozolin is effective for the control of yellow disease of the Ganoderma lucidum caused by Xylogone sphaerospora.

• The Plant Pathology Journal
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• 제16권3호
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• pp.162-165
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• 2000

Screening of effective fungicides, determination of effective fungicide application time and investigation of the emergence of resistant isolates to fungicides were conducted to establish effective chemical control strategy of gray blight of tea (Camellia sinensis) in Korea. Systemic fungicides, such as bitertanol, were effective for controlling gray blight when the fungicides were sprayed within 3 days after cutting tea leaves for harvest. Sprayed immediately after cutting, contact fungicides such as chlorothalonil were also effective, but control efficacy rapidly decreased with lengthening of the intervals between cutting and spraying. Korean isolates of P. longiseta and P. theae were still sensitive to bitertanol or fluazinam. However, the isolates highly insensitive to copper hydroxide or thiophanate-methyl have already emerged in Korea. Therefore, careful attention should be paid to use of fungicides and spraying programs for the effective control of gray blight of tea in Korea.

• Environmental Analysis Health and Toxicology
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• 제13권3_4호
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• pp.71-75
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• 1998

Carbendazim, which is widely used fungicide, was investigated for rat hepatocarcinogenesis using a medium-term carcinogenicity bioassay. All rats were initially given a single dose (200mg/kg) of diethylnitrosamine (DEN) i.p. and then, starting 2 weeks later, carbendazim treatment group and positive control group received carbendazim (7 mg/kg/ day) and 2-acetylaminofluorene (2-AAF, 1%), respectively, in the diet for 6 weeks. All rats were subjected to two-thirds partial hepatectomy (PH) at week 3 and sacrificed at week 8. Carcinogenic potential was scored by comparing the number and area per cm$^2$ of induced glutathione-S-transferase placental form (GST-P) positive foci in the liver. Carbendazim had no effect in the increase of body weight, hematological and biochemical values, and the number and area of GST-P positive loci. These results suggest that this bioassay using DEN-PH method can be useful for detection of hepatocarcinogenic potentials of pesticide.

• 한국동물학회지
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• 제20권1호
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• pp.19-28
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• 1977

In order to evaluate the mutagenic potential in animal for these pesticides which were proved to be mutagenic in the bacterial screening system with a metabolic activation in vitro, we have studied in vivo cytogenetic effects on mouse bone marrow by means of the micronucleus test. The clastogenic activity of the chemical is evaluated as the frequency of micronuclei in polychromatic erythrocytes. We have tested six pesticides, insecticides, DDVP and trichlorfon, fungicide, TMTD, herbicides, NIP and MO and growth regula색, maleic hydrazide. It was found that among the tested pesticides only TMTD exhibited minimal activity in inducing micronuclei. Organophosphorus insecticide DDVP that is the most broadly used and economically important chemical, did not increase the micronuclei frequencies in mouse bone marrow cells as with the all other pesticides tested.

• 한국균학회지
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• 제25권4호통권83호
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• pp.320-329
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• 1997

병든 오이, 토마토, 딸기로부터 분리한 Botrytis cinerea을 Paul(1928)의 형태형(morphological phenotypes) 분류 기준에 따라 포자형, 균핵형, 균사형으로 나눌 때 대부분의 균주는 균핵형으로 나타났다. Benzimidazole 및 dicarboximide계 살균제에 대한 감수성 및 저항성 반응 차이는 형태형과는 무관하였다. 포자의 표면 구조를 주사형 전자현미경으로 관찰한 결과 모두 봉상으로 형태형 간에 차이가 없었다. 형태형 간 병원성을 비교할 때, 균사형의 균주가 가장 병원성이 높았으며, 포자형은 병원성이 다른 형보다 낮게 나타났다. 병원성과 곰팡이의 phenol oxidase, pectin methyl esterases (PME), amylases, cellulases, ureases, glucosidases 및 proteinases 활성과의 관계를 조사하기 위하여 형태형이 다른 선발된 균주들의 효소 활성을 조사한 결과, Phenol oxidase, ${\beta}-glucosidase$는 각 형태형 간에 차이가 없었으나, PME, amylase, cellulase, urease, proteinase의 활성은 각 형태형간에 차이를 나타내어 병원성과 이들 효소 활성의 관련성이 있었다.

• The Plant Pathology Journal
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• 제30권4호
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• pp.375-383
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• 2014

Fungi tolerate exposure to various abiotic stresses, including cytotoxic compounds and fungicides, via their ATP-driven efflux pumps belonging to ATP-binding cassette (ABC) transporters. To clarify the molecular basis of interaction between the fungus and various abiotic stresses including fungicides, we constructed a cDNA library from germinated conidia of Colletotrichum acutatum, a major anthracnose pathogen of pepper (Capsicum annum L.). Over 1,000 cDNA clones were sequenced, of which single clone exhibited significant nucleotide sequence homology to ABC transporter genes. We isolated three fosmid clones containing the C. acutatum ABC1 (CaABC1) gene in full-length from genomic DNA library screening. The CaABC1 gene consists of 4,059 bp transcript, predicting a 1,353-aa protein. The gene contains the typical ABC signature and Walker A and B motifs. The 5'-flanking region contains a CAAT motif, a TATA box, and a Kozak region. Phylogenetic and structural analysis suggested that the CaABC1 is a typical ABC transporter gene highly conserved in various fungal species, as well as in Chromista, Metazoans, and Viridiplantae. We also found that CaABC1 was up-regulated during conidiation and a minimal medium condition. Moreover, CaABC1 was induced in iprobenfos, kresoxim-methyl, thiophanate-methyl, and hygromycin B. These results demonstrate that CaABC1 is necessary for conidiation, abiotic stress, and various fungicide resistances. These results will provide the basis for further study on the function of ABC transporter genes in C. acutatum.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.51-57
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• 2001

Tween 20을 비롯한 8 종류의 계면활성제를 선발하여 보리흰가루병(병원균: Erysiphae graminis f.sp. hordei)에 대한 방제효과와 기존약제에 첨가하였을 때 약효에 미치는 영향을 조사하였다. $1,000{\mu}g/mL$ 처리구에서 흰가루병에 대하여 90%의 방제효과를 보인 PNPP가 공시한 다른 계면활성제보다 높은 예방효과를 보였다. 그러나 치료효과의 실험에서는 LN 13.0이 가장 우수한 효과를 나타냈으며, 특히 $500{\mu}g/mL$의 LN 13.0은 병원균을 접종하고 4일 후에 처리하여도 흰가루병의 발병은 4.0%의 미미한 수준에 그쳤다. 물한천배지 상에서 실시한 포자발아 억제실험에서 LN 13.0을 비롯한 공시한 모든 계면활성제는 흰가루병균의 포자 발아를 억제하였다. Triforine, triadimefon, benomyl의 처리용액을 증류수로 조제하였을 때에는 benomyl만이 방제 효과를 나타내었고, 효과가 없었던 triadimefon과 triforine은 LN 13.0과 Tween 20을 첨가하여 살포하면 우수한 효과를 나타내었다. 또한 SP 13.0, NP 13.0, LN 13.0, DBC 등의 계면활성제는 $1,000{\mu}g/mL$의 고농도로 보리에 처리하면 심한 약해가 유발되었으나, Tween 20, SLIS, PAS, PNPP 등은 동일한 농도에서 약해를 보이지 않았다.