• 제목/요약/키워드: flavonol glucoside

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재배 조건에 따른 바위솔의 Flavonol Glycoside 함량 변화 (Changes in Flavonol Glycoside Contents of Orostachys Japonicus a. Berger according to Cultivation Conditions)

  • 장상훈;강동민;강진호;박종철;이상경;신성철
    • 한국약용작물학회지
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    • 제13권6호
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    • pp.250-254
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    • 2005
  • Night-break, 일장조절, 월동가온 실험으로부터 얻어진 바위솔에 포함된 flavonol glycoside, $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glucoside$(1), $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glactoside$ (2), $kaempferol-3-O-{\beta}-D-rhamnoside$ (3), $quercetin-3-O-{\beta}-D-glucoside$ (4) and $quercetin-3-O-{\alpha}-D-rhamnoside$ (5)의 함량이 분석되었으며 자연산 바위솔의 함량과 비교되었다. 월동가온 시험에서 얻은 flavonol glycoside 1-5의 함량은 자연산보다 감소하였으며 일장조절 실험 및 night-break 시험에서 얻은 flavonol glycoside 함량은 조사한 빛의 양이 증가함에 따라 증가하였다. 월동가온은 flavonol glycoside의 생성에 부정적으로 작용하는 반면 조사되는 빛의 양의 증가와 같은 경작조건은 flayonol glycoside의 생성에 유리하다.

High-Performance Liquid Chromatographic Quantification of Flavonol Glycosides in Orostachys Species

  • Nugroho, Agung;Kim, Myung-Hoe;Han, Yu-Ran;Choi, Jae-Sue;Park, Hee-Juhn
    • Natural Product Sciences
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    • 제18권1호
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    • pp.32-38
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    • 2012
  • The herbs of Orostachys japonicus (Crassulaceae) have been used to treat gastric cancer, gastric ulcer or hemorrhage. Flavonoid glycosides, mainly kaempferol (Kp)- and quercetin (Qc) glycosides, have been isolated from O. japonicus; however, no quantitative information on those flavonol glycosides and no peroxynitritescavenging activity of the Orostachys extracts have been reported. In this study, Kp- and Qc glycosides were qualitatively and quantitatively analyzed by high-performance liquid chromatography (HPLC) in eight Orostachys and a Meterostachys species including O. japonicas, O. margaritifolius, O. chongsunensis, O. minuta, O. ramosus, O. malacophylla, O. latiellipticus, O. iwarenge, O. iwarenge for. magnus, and Meterostachys sikokiana distributed or cultivated in Korea. Distinctively, O. margaritifolius contained two flavonol 3,7-di-O-glycosides of Kp 3,7-di-O-glucoside and Kp 3-rhamnosyl-7-glucoside, but O. japonicus had two flavonol 3-O-rutinosides, Kp 3-rutinoside and Qc 3-rutinoside. The three species of O. margaritifolius (24.36 mg/g MeOH extract), O. japonicus (21.28 mg/g), and O. minuta (19.50 mg/g) showed relatively higher flavonoid contents. The flavonol glycosides were analyzed using eight standard compounds (Kp, Qc, Qc 3-O-rhamnoside, Qc 3-O-glucoside, Kp 3- O-rutinoside, Qc 3-O-rutinoside, Kp 3-O-rhamnosyl-7-O-glucoside, Kp 3,7-di-O-glucoside). The present HPLC method was validated to verify the linearity, precision, and accuracy. In addition, the peroxynitrite-scavenging activity was also discussed.

은행잎중 Flavonol Glycoside 성분의 계절별 함량 변화에 관한 연구 (Seasonal Variations of the Flavonol Glycoside Content from Ginkgo biloba Leaves)

  • 강규선;염정록;강삼식
    • 생약학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.47-53
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    • 1993
  • The seasonal variations of the major six flavonol glycosides(kaempferol 2,6-dirhamnosyl glucoside, quercetin 3-O-rutinoside, kaempferol 3-O-rutinoside, isorhamnetin 3-O-rutinoside, quercetin 3-O-coumaroyl glucorhamnoside and kaempferol 3-O-coumaroyl glucorhamnoside) in Ginkgo biloba leaves were investigated. The contents were determined by HPLC on reversed phase $C_{18}$ column. This result showed that the percentage of six flavonol glycosides decreased during the season from 1.57% in May to 0.39% in November. The content of each flavonol glycoside indicated a similar tendency to decrease. However, the contents of rutinosides of kaempferol, quercetin and isorhamnetin fluctuated markedly than those of coumaroyl glucorhamnosides of kaempferol and quercetin and kaempferol 2,6-dirhamnosyl glucoside.

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Anti-inflammatory Activity of a Flavonol Glycoside from Tephrosia Spinosa

  • Chakradhar, V.;Babu, Y. Hari;Ganapaty, S.;Prasad, Y. Rajendra;Rao, N. Koteswara
    • Natural Product Sciences
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    • 제11권2호
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    • pp.63-66
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    • 2005
  • A rare flavonol glycoside identified as $eupalitin-3-O-{\beta}-D-glucoside$ (I) was isolated from Tephrosia spinosa (Leguminosae) and its anti-inflammatory activity was evaluated against carrageenin induced paw edema. The compound exhibited significant activity when compared to the standard drug indomethacin.

Simultaneous analysis of anthocyanins and flavonols in various flower colors of Rhododendron schlippenbachii (royal azalea)

  • Oh, Soo-Min;Chun, Jin-Hyuk;Lee, Min-Ki;Kim, Jung-Bong;Kim, Sun-Ju
    • 농업과학연구
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    • 제44권1호
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    • pp.104-113
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    • 2017
  • Anthocyanins contained in Rhododendron schlippenbachii (royal azalea) are expressed in a variety of colors and affect flower colors. R. schlippenbachii flowers of seven colors (white, red group: pink, deep pink, red, purple group: light purple, purple, deep purple) were collected from the garden around KT&G building in the college of agriculture and life science. Seven types of anthocyanins [cyanidin 3-O-diglucoside, cyanidin 3-O-arabinoside-5-O-glucoside, cyanidin 3-O-galactoside, peonidin 3-O-arabinoside-5-O-glucoside, cyanidin 3-O-glucoside, cyanidin 3-O-(6"-O-malonyl) arabinoside, cyanidin 3-O-(6"-O-coumaroyl) glucoside] turned out to be from the cyanidin and peonidin series in R. schlippenbachii flowers. Also, seven types of flavonols [azaleatin 3-O-glucoside, azaleatin 3-O-arabinoside, azaleatin 3-O-rhamnoside, quercetin 3-O-galacatoside, quercetin 3-O-glucoside, quercetin 3-O-arabinoside, quercetin 3-O-rhamnoside] were identified in R. schlippenbachii flowers. Total anthocyanin amounts decreased in R. schlippenbachii flowers in the following order: 'deep pink' (8.07) > 'red' (6.37) > 'pink' (5.35) > 'deep purple' (0.78) > 'purple' (0.43) > 'light purple' ($0.22mg{\cdot}g^{-1}$ dry weight, DW) > 'white' (not detected). Total flavonol amounts decreased in the following order: 'pink' (97.78) > 'deep pink' (63.79) > 'deep purple' (61.98) > 'white' (57.58) > 'light purple' (47.06) > 'purple' (46.76) > 'red' ($7.60mg{\cdot}g^{-1}$ dry weight, DW). This study provided the quantitative and qualitative information for the variation of anthocyanin and flavonol compounds in R. schlippenbachii flowers. Furthermore, this information can contribute to the identification of anthocyanin and flavonol compounds in other Rhododendron flowers.

양파(Allium cepa L.) 유전자원의 Flavonol 배당체 조성 및 함량 (The Compositions and Contents of Flavonol Glycosides in Onion (Allium cepa L.) Germplasm)

  • 이정로;이민기;김헌웅;이성현;이영민;장환희;황경아;곽재균;고호철;김정봉;조진웅
    • 한국작물학회지
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    • 제59권3호
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    • pp.385-389
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    • 2014
  • 국내외 75점의 흰색 및 자색 양파 유전자원으로부터 총 5종의 flavonol 배당체(Q34'diG, Q3G, Q4'G, I4'G, Q)를 분리 동정하였다. 양파 내 존재하는 flavonol 배당체는 aglycone인 quercetin 및 isorhamnetin에 하나 또는 두 개의 glucose가 결합된 형태로 검출되었다. 총 flavonol 함량 범위는 흰색 양파가 0.18-6.47 mg/g, 자색 양파가 2.39-6.47 mg/g 이었으며, 자색 양파가 평균 4.41 mg/g 로 흰색 양파(3.23 mg/g)보다 약 1.4배 높았다. 양파의 주요 성분으로는 Q34'diG 및 Q4'G 총함량 비율이 흰색 및 자색 양파에서 모두 약 85% 이상을 보였다.

참죽나무에서 분리한 flavonol glycoside의 금속단백분해효소-2 억제 활성 (Inhibition of Matrix Metalloproteinase-2 Activity of Flavonol Glycosides from Cedreia sinensis)

  • 황선우;하태정;고영희;전효곤;이준;권현숙;박기훈;양민석
    • 생명과학회지
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    • 제16권3호
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    • pp.442-446
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    • 2006
  • 참죽나무는 멀구슬과 나무로서 한국과 중국에 널리 분포하고 있다. 한방에서는 장염(腸炎), 이질(痢疾), 개선(疥癬) 등의 치료에 이용되고 있다. 본 연구는 참죽나무 잎에서 3종의 flavonol glycosides를 분리하여 NMR을 통해 구조를 확인한 결과, kaempferol-3-O-rhamnoside (1), quercetin-3-O-rhamnoside (2)와 quercetin-3-O-glucoside(3)로 구조 동정되었다. 분리된 화합물들의 생리활성은 matrix metalloproteinase-2 저해 활성과 인체암 세포주에 대한 세포독성과 apoptosis실험을 통하여 항암효과를 조사하였다. 그 결과 인체암 세포주에 대한 세포독성과 apoptosis 저해활성은 나타내지 않았으나, MMP-2활성저해 조사에서는 강한 저해 효과를 나타내었다. 특히 quercetin-3-O-glucoside는 암세포에 직접적인 독성을 보이는 것이 아니라 암의 침윤과 전이에 특이적으로 작용하는 물질로 보여진다.

Hepatoprotective Effect of Flavonol Glycosides Rich Fraction from Egyptian Vicia calcarata Desf. Against $CCl_4$-Induced Liver Damage in Rats

  • Singab, Abdel Nasser B.;Youssef, Diaa T.A.;Noaman, Eman;Kotb, Saeed
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제28권7호
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    • pp.791-798
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    • 2005
  • The hepatoprotective activity of flavonol glycosides rich fraction (F-2), prepared from 70% alcohol extract of the aerial parts of V calcarata Desf., was evaluated in a rat model with a liver injury induced by daily oral administration of $CCl_4$ (100 mg/kg, b.w) for four weeks. Treatment of the animals with F-2 using a dose of (25 mg/kg, b.w) during the induction of hepatic damage by $CCl_4$ significantly reduced the indices of liver injuries. The hepatoprotective effects of F-2 significantly reduced the elevated levels of the following serum enzymes: alanine aminotransferase (ALT), aspartate aminotransferase (AST), alkaline phosphatase (ALP) and lactate dehydrogenase (LDH). The antioxidant activity of F-2 markedly ameliorated the antioxidant parameters including glutathione (GSH) content, glutathione peroxidase (GSH-Px), superoxide dismutase (SOD), plasma catalase (CAT) and packed erythrocytes glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH) to be comparable with normal control levels. In addition, it normalized liver malondialdehyde (MDA) levels and creatinine concentration. Chromatographic purification of F-2 resulted in the isolation of two flavonol glycosides that rarely occur in the plant kingdom, identified as quercetin-3,5-di-O-$\beta$-D-diglucoside (5) and kaempferol-3,5-di-O-$\beta$-D-diglucoside (4) in addition to the three known compounds identified as quercetin-3-O-$\alpha$-L-rhamnosyl- (${\rightarrow}6$)-$\beta$-D-glucoside [rutin, 3], quercetin-3-O-$\beta$-D-glucoside [isoquercitrin, 2] and kaempferol-3-O-$\beta$-D-glucoside [astragalin, 1]. These compounds were identified based on interpretation of their physical, chemical, and spectral data. Moreover, the spectrophotometric estimation of the flavonoids content revealed that the aerial parts of the plant contain an appreciable amount of flavonoids (0.89%) calculated as rutin. The data obtained from this study revealed that the flavonol glycosides of F-2 protect the rat liver from hepatic damage induced by $CCl_4$ through inhibition of lipid peroxidation caused by $CCl_4$ reactive free radicals.

지리산 신갈나무와 졸참나무의 식물화학적 변이 양상 - 분류학적, 생태학적 의미 - (Phytochemical variation of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Quercus serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Jiri, Korea - Their taxonomical and ecological implications -)

  • 박진희
    • 한국환경생태학회지
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    • 제28권5호
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    • pp.574-587
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.

설악산 신갈나무와 졸참나무의 플라보노이드 조성과 분류학적, 생태학적 의미 (Flavonoid Profiles of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Q. serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Seorak, Korea: Taxonomical and Ecological Implications)

  • 박진희
    • 생명과학회지
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    • 제24권10호
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    • pp.1092-1101
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 설악산 지역을 중심으로 신갈나무와 졸참나무 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 플라보노이드 분석을 통해 추론하고자 하였다. 중부지방인 설악산의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 남부지방인 지리산에서와는 차이가 난다. 설악산의 경우, 해발 100 m 이상 거의 전 고도에서 신갈나무가 나타나나 졸참나무는 해발 500 m 이상에서는 드물게 나타나며 500 m 이하에서 신갈나무와 혼생한다. 지리산의 경우, 졸참나무의 수직 분포 범위는 해발 0-1,200 m로 설악산에 비해 훨씬 넓으며, 신갈나무는 높은 해발고도에서는 순림을 이루지만 해발 1,000 m 이하에서는 고도가 낮아질수록 빈도가 낮아지고 해발 300 m 이하에서는 거의 분포하지 않는다. 전반적으로 우리나라에서 신갈나무는 높은 고도에서, 졸참나무는 낮은 고도에서 생육하나 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 설악산 지역의 신갈나무와 졸참나무 32개체와 지리산 고지대 및 저지대에 분포하는 신갈나무, 졸참나무 각 1개체 등 총 34개체를 대상으로 잎의 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 이들로부터 총 24종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 모두 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 이 중 5개는 acylated flavonoid compound이다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 나타나고, 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하는 특징을 가진다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나고 또한 이들 compound가 신갈나무에 비해 다량으로 나타나는 특징을 갖는다. 신갈나무와 졸참나무 두 종간에는 이러한 정량 정성적인 플라보노이드 조성 차이와 함께 소량으로 분포하는 몇몇 compound들에 있어서 정성적인 차이도 나타나 두 종은 플라보노이드 조성에 있어 뚜렷이 구분된다. 한편, 두 종의 플라보노이드 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있으며, 동소적으로 분포하는 두 종 개체들의 플라보노이드 조성은 대체로 정량적 또는 정성적으로 상대 종의 플라보노이드 조성을 닮는 경향이 있었다. 이러한 현상은 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다.