• 제목/요약/키워드: flavone 유도체

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Flavone 유도체들의 Tyrosinase 저해활성화 반응에서 Hydroxyl 치환기들의 역할 (The Roles of Hydroxyl Substituents in Tyrosinase Inhibitory Activation of Flavone Analogues)

  • 박준호;성낙도
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제54권1호
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    • pp.56-62
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    • 2011
  • Tyrosinase 저해활성화 반응에 대한 polyhydroxy 치환된 flavone 유도체(1-25) 중, hydroxyl-치환기($R_1-R_9$)들의 역할을 이해하기 위하여 Free-Wilson 분석과 tyrosinase (PDB ID: Deoxyform (2ZMX) 및 Oxy-form; 1WX2)의 활성화 지점에 대한 분자도킹이 연구되었다. Free-Wilson 분석으로부터 $R_1-R_9$ 치환기중에서 $R_1$=hydroxyl 치환기가 tyrosinase 저해활성에 가장 큰 영향을 미치고 있음을 알았다. 기질분자의 hydroxyl 치환기들과 tyrosinase의 반응점 내 아미노산 잔기들 사이의 수소결합들은 안정한 기질-수용체 착 화합물을 형성하는데 기여하였다. 특히, 수소결합성에 기초한 비경쟁적 저해활성화 반응은 기질분자의 hydroxyl 치환기들과 tyrosinase의 반응점 내 peroxide 산소원자(Per404) 사이의 수소결합을 경유하여 일어날 것임을 제안하였다.

2-치환 플라본 유도체의 합성 (Synthesis of 2-Substituted Flavone Derivatives)

  • 단온화;김수진;임채욱
    • 약학회지
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    • 제50권6호
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    • pp.398-402
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    • 2006
  • Flavone was found to inhibit tyrosinase and reduce synthesis of melanin to show skin-lightening effect. With the hope of identifying skin-lightening flavones, we synthesized flavone analogs. Substituted benzoic acids (1) were treated with oxalyl chloride in DMF to yield benzoyl chlorides (2), which were reacted with 2-hydroxyacetophenones (3) to afford 2-benzoyloxyacetophenones (4). These acetophenones (4) were converted into 1,3-diketones (5) with base and then treated with acid to give flavone derivatives (6).

품종별 국산콩 추출물 및 Isoflavone 유도체의 혈소판 응집억제작용 (Anti-Platelet Aggregating Effect of Solvent Extracts from Korean Soybean Varieties and Isoflavone Derivatives)

  • 장미정;강명화;박영현
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제34권9호
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    • pp.1320-1324
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    • 2005
  • 식생활에서 쉽게 접하고, 다양한 생리 활성 물질을 함유하고 있는 국산콩에 대하여 품종별로 용매 추출하여 각 추출물에 대한 혈소판 응접에 미치는 영향과 혈소판 응집을 유도하는 collagen과 thrombin에 대한 응집 억제작용을 비교하였고, isoflavone 유도체의 함량 및 검정콩 종피 추출물이 혈소판 응집억제에 미치는 효과를 연구하였다. 국산콩 품종별 용매추출물 1 mg/mL을 collagen $2 {\mu}g/mL$과 thrombin 0.1unit/mL으로 유도한 혈소판 응집반응에 메탄올보다 부탄을 추출물에서 감한 응집억제 효과가 있는 것으로 나타났다. 또한 진품콩과 검정콩의 부탄을 추출물이 collagen에 대하여 각각 $94\%$$95\%$의 혈소판 응집 억제율이었고 검정콩이 thrombin에서도 $95\%$의 혈소판 응집억제작용을 나타내었다. 혈소판 응집 억제율이 가장 강한 진품콩과 검정콩의 iso-flavone 함량은 진품롱의 genistein과 daidzein 함량이 검정콩의 genistein과 daidzein의 함량보다 모두 3배 가량 높았다. 배당체인 genistin의 함량은 두 품종 모두 비 배당체인 gem stein과 daidzein 함량보다 높았으며, 총 isoflavone 함량에서도 진품콩이 검정콩보다 높은 함량이었다. Isoflavone 유도체의 혈소판 응집억제작용은 collagen으로 유도한 혈소판 응집 반응에서 $200 {\mu}g/mL$농도에서 genistein>daidzein>geni-stin 순으로 각각 $97\%,\;38\%,\;13\%$로 억제되었고, thrombin으로 유도한 혈소판 응집 반응에서는 약한 억제작용을 나타내었다. 검정콩 종피에서 메탄올 및 부탄올 추출물의 혈소판응집 억제작용은 collagen에서 각각 $86\%$$61\%$로 나타내었고, thrombin에서도 $36\%$$32\%$의 응집 억제작용을 보였다. 이상의 결과에서 진품콩과 검정콩의 혈소판 응집억제작용은 총 isoflavone 함량과 관련이 있으며, isoflavone 유도체 에서 -OH group이 3개인 genistein이 -OH group이 2개인 daizein보다 혈소판 응집억제작용이 강하며, 당이 결합된 genistin 배당체의 약한 응집억제작용은 -OH group 수와 배당체의 관련성을 보여주고 있는 것으로 시사되었다.

천연 산화방지제가 어유의 산화안정성에 미치는 영향 (Effect of Naturally Occurring Antioxidants on the Oxidative Stability of Fish Oil)

  • 한대석;이옥숙;신현경
    • 한국식품과학회지
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    • 제23권4호
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    • pp.433-436
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    • 1991
  • 식물체 추출물, 천연유래의 산화방지제, 향신료 추출물등을 대상으로 이들이 어유의 산화안정성에 미치는 영향을 조사하였다. 산화방지 효과는 Rancimat을 이용한 가속시험(acceleration test)을 통하여 얻은 유지산화의 유도기간을 결정하여 비교하였는데 부추 깻잎, 귤, 마늘의 지용성 및 수용성 추출물, 구연산을 비롯한 각종 유기산과 EDTA 및 selenium은 어유의 산화안전성에 별로 영향을 미치지 못하였다. 카페인산, quercetln, catechin, 갈산 라우릴 에스테르같은 플라본(flavone) 및 폴리페놀 계통의 화합물은 어유의 유도기간 4.0시산을 $2.2{\sim}3.8$배 연장시킬 수 있는 것으로 나라났다. 천연물 유래의 산화방지제 중 세사몰 0.1% 첨가구와 로즈마리 추출물 0.1% 첨가구의 유도기간은 각각 11.6시간과 16.4시간으로 산화방지 효과가 높은 것으로 나타났다. 로즈마리 추출물은 0.02% 아스코르브산 또는 0.2% 델타 토코페롤과 병용될 경우에는 어유의 유도기간이 약 7배 연장되었는데 이는 각 산화방지제의 개별적인 산화방지 효과 뿐만 아니라 산화방지제 사이의 상승효과에도 기인한 결과로 풀이된다.

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느타리버섯의 항암수목자원 배지속 함유성분의 분해능 평가 (Metabolizing analysis according to the sawdust media of the known anticancer trees by Pleurotus ostreatuss)

  • 신유수;양보현;강보연;김현수;이지현;홍윤표;이상원;이찬중;김승유
    • 한국버섯학회지
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    • 제9권4호
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    • pp.186-189
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    • 2011
  • 가래나무(J. mandchurica), 구지뽕나무(C. tricuspidata), 감태나무(L. glauca)는 최근 항암효과가 있다고 보고되고 있는 수목자원이다. 한방에서는 가래나무 수피를 말린 것을 추목피라하며, 소염성 수렴과 해열, 눈을 맑게 하는 등의 효능이 있어 장염, 이질, 설사, 눈이 충혈하고 붓는 통증 등에 처방하고 있으며, 주요성분으로 naphthoquinones, naphthalenyl glucosides, ${\alpha}$-tertalonyl glucopyranosides, diarylheptanoyl glucopyranosides, flavonoids 등의 페놀성 화합물들이 보고되었다. 구지뽕나무는 한방에서 자양, 강장의 효능이 있으며, 신체허약증, 정력 감퇴, 불면증, 시력감퇴 등에 효과가 크며, 부인병 치료와 항암치료에도 처방되고 있다. 구지뽕나무의 주요 성분으로 근피에서 새로운 iso-prenylated xanthone 화합물인 cudraxanthone A, B, C, D, H, I, J 및 K 그리고 isoprenylated flavone 화합물인 cudraflavone A, B cycloartocarpesin, populnin, quercimetrin 등이 알려졌으며, 목부에서는 ${\beta}$-sitosterol glucoside, arthocarpesin, norarthoca-rpetin, 5-O-methyl genistein 등이 분리되어졌다. flavonoid, morin, kaempherol-7-giucoside, poupulnin, stachydrine, proline, glutamicaoid, arginine, asparaginic acid 등의 화합물들이 보고되었다. 또한, 감태나무는 한방에서 열매를 산호초라 하며, 염증을 삭히며 통증을 없애는 효능이 있어, 풍습성 관절염이나 신경통, 손발이 저린 곳, 관절통과 근육통, 배가 차갑고 아픈 곳, 여성의 산후통과 뼈가 허약한 곳이나 허리와 무릎이 아픈 곳에 처방하고 있다. 감태나무의 주요 성분으로 지방유, 정유, cineol, caryophyllene bornylacttate, camphene pinene, limonene 등의 화합물들이 보고되었다. 본 연구는 항암효과가 알려진 가래나무, 구지뽕나무, 감태나무를 느타리버섯의 새로운 톱밥배지자원으로서 활용하여 이들 자원의 함유성분이 담자균류인 느타리버섯에 의해 분해되거나 다른 유도체화합물로 이행되는지를 검토하였다. 3종의 수목자원의 톱밥배지에서 재배한 느타리버섯과 공시재료를 80% 메탄올로 추출하여 조추출물을 조제하고 이를 액체배지에 첨가하여 생육한 느타리버섯 균사체를 HPLC분석 시료로 사용하였다. HPLC를 이용하여 공시재료들의 함유성분들의 크로마토그래피 패턴을 비교 분석한 결과, 가래나무, 구지뽕나무, 감태나무 톱밥배지에서 생육한 느타리버섯은 각각의 수목자원 톱밥배지속의 함유성분을 분해 또는 다른 유도체화합물로 이행시키지 않는 것으로 나타났다. 또한, 수목자원 추출물을 첨가하여 액상배지에서도 느타리버섯 균사체가 이들 추출물의 성분을 분해 또는 다른 유도체화합물로의 이행은 나타나지 않았다. 그러나 이들 추출물은 느타리버섯 균사체의 생육에 영향을 주어 느타리버섯 균사체의 2차대사산물의 생성 및 억제를 하고 있음을 나타냈다.