Two series of unsymmetric dimesogenic compounds containing a butylene or pentamethylene group as the flexible spacer were synthesized and their thermal and mesomorphic properties were studied. Mesogenic groups of the synthesized compounds consisted of a cholesteryl and an azobenzene group with lateral substituent. Chemical structures and mesomorphic properties of the synthesized compounds were investigated by FT-IR, $^1H$-NMR, differential scanning calorimeter (DSC), and polarizing optical microscope (POM). All synthesized compounds, apart from $D5-OCH_3$, showed enantiotropic liquid crystal phases. Compounds having an even number of carbon atoms in the flexible spacer exhibited wide mesophase temperature ranges and high isotropic transition temperatures. Regarding the effect of lateral substituents, compounds with bulky substituents exhibited decreased mesophase temperature ranges and isotropic transition temperatures, while those with polar substituents showed the increased thermal stability of the smectic phase.
Jung-Il Jin;Bong Young Chung;Jae-Kon Choi;Byung-Wook Jo
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.12
no.2
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pp.189-193
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1991
A series of compounds that contain varying numbers of the same mesogenic structure, biphenyl p-oxybenzoate unit, attached through a pentamethylene spacer to the central benzene ring were prepared and their liquid crystallinity was studied. The mesophase-forming ability of a dimesogenic compound was found to be greatly dependent on whether or not its geometric shape is linear and also on the existence of the pentamethylene spacer between the mesogen and the central core. The presence of the spacer enhanced the capacity of a compound to form a mesophase. In the trimesogenic compound the mesogens were linked to the 1,3,5-positions of the core benzene ring through the spacer. The compound was found to be enantiotropically nematic.
A series of compounds were synthesized that contain varying number of mesogenic units, 4-n-butylazobenzene moiety, attached to the central benzene ring through ester bond. These compounds were subjected to thermal analysis on a differential scanning calorimeter (DSC) and also on a polarizing microscope. It was found from this study that the presence of mesogenic units in a multi-mesogenic compound does not guarantee for the compound to become mesomorphic and that the linear molecular shape is conducive to form a liquid crystalline phase.
A series of new dimesogenic compounds having two identical, terminal Schiff base type mesogens and a central tetramethylene spacer were synthesized. Their thermotropic and mesomorphic properties of the compounds were investigated by differential scanning calorimetry and polarizing microscopy. The compounds with X= -F, -Cl, -Br, -CN and $-OCH_3$ were enantiotropically nematic liquid crystal. In contrast, the compounds with X= -I and $-CF_3$ were non-liquid crystal. The nematic forming efficiency of the groups was in the order of -CN > $-OCH_3$ > -Br > -Cl > -F.
Park, Jong-Ryul;Gu, Su-Jin;Yoon, Doo-Soo;Bang, Moon-Soo;Choi, Jae-Kon
Applied Chemistry for Engineering
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v.26
no.6
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pp.698-705
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2015
Two series of symmetric dimesogenic compounds containing a butylene or 1-methylbutylene spacer as a flexible group were synthesized. The mesogenic groups of synthesized compounds consist of an azobenzene group with a terminal substituent. Chemical structures as well as, thermal, mesomorphic, and photochemical properties of the synthesized compounds were investigated using FT-IR, $^1H-NMR$, differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM), and UV-visible spectrometry. P-H, P-F, and $P-OC_6H_{13}$ showed monotropic liquid crystal phases, whereas the others showed enantiotropic liquid crystal phases. Compounds with butylene group as a flexible spacer exhibited wider mesophase temperature ranges and higher thermal transition temperatures than compounds containing a 1-methylbutylene group. Compounds with a high absolute value of the Hammett substituent constant exhibited high thermal transition temperatures and improved stability in the liquid crystal phase. Furthermore, in the absence or presence of UV light illumination, terminal substituents of the azomesogenic group were important factors in deciding the maximum absorbance wavelength (${\lambda}_{max}$) and the rate of photoisomerization (K).
With the objective to design and synthesis of Schiff's base symmetrical liquid crystal dimmers and to study the effect of molecular structure variation ($o-ortho$, $m-meta$, $p-para$) and change in alkoxy terminal chain length on mesomorphic properties of liquid crystals, We have synthesized Schiff base dimers from dialdehyde derivative containing 2-hydroxy-1,3-dioxypropylene as short spacer with aniline derivatives having different lengths of terminal alkoxy chains ($n$ = 5, 7, 9). The chemical structure of the final products was characterized by proton nuclear magnetic resonance ($^1H$ NMR) spectroscopy and fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy. The mesomorphic properties and optical textures of the resultant dimers were characterized by differential scanning calorimetry (DSC) and polarized optical microscopy (POM). The existence of smectic A phase transition was confirmed by the observation of batonnets and fan shaped textures in optical microscopy when compound were heated from crystalline phase. All of the dimers of this series, with the exception of $\mathbf{2S_5}$ -ortho, -meta, -para, were thermotropic liquid crystal. The compound $\mathbf{2S_9}$ -meta was monotropic, while the rest were enantiotropic. It was found that the change in terminal alkoxy chain length has pronounced effect on the mesomorphic properties. The temperature range of smectic A phase window widens with increasing alkoxy chain length.
Park, Joo Hoon;Lee, Hwan Myoung;Choi, Ok Byung;Lee, Chang Joon;So, Bong Keun;Lee, Soo Min
Journal of the Korean Chemical Society
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v.45
no.6
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pp.562-569
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2001
A homologous series of new H-shaped twin liquid crystal molecules (PPPA-n) with flexible spacers, oxypolymethyleneoxy, has been prepared by esterification of acid chloride of $\alpha$,$\omega$-bis(2,5-dicar-boxyphenoxy) alkanes with p-phenylphenol. The length of spacer was varied from oxyethyleneoxy (n=2) to oxydecamethyleneoxy (n=10). Their thermodynamic data were measured by differential scanning calorimetry and liquid crystalline properties were investigated by a hot-stage polarizing microscope.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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