• 제목/요약/키워드: dimers

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Inhibition of Tyrosinase and Lipoxygenase Activities by Resveratrol and Its Derivatives from Seeds of Paeonia lactiflora

  • Kim, Hyo-Jin;Ha, Sang-Chul;Park, Sang-Won
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제7권4호
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    • pp.447-450
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    • 2002
  • Previously, a methanol extract from seeds of Paeonia lactiflora was shown to have a potent inhibitory activities against tyrosinase and soybean lipoxygenase (SLO). Seven stilbenes, trans-resveratrol-4-Ο-$\beta$-D-glucoside, trans resveratrol, trans-$\varepsilon$-viniferin, cis-$\varepsilon$-viniferin, gnetin H, suffruticosol A and B were isolated from the seeds as active principles for inhibition of the enzymatic activity. Among them, the resveratrol trimer, gnetin H exhibited the most potent inhibitory activities against tyrosinase and SLO, respectively. Additionally, the resveratrol dimers, trans-$\varepsilon$-viniferin and cis-$\varepsilon$-viniferin exhibited significant inhibitory activity against the two oxidative enzymes. Meanwhile, three other stilbene derivatives, such as trans-resveratrol, suffruticosol A and suffruticosol B had also weak inhibition activity. The least inhibitory activity was observed in transresveratrol-4-Ο-$\beta$-D-glucoside. These results suggest that resveratrol dimers and trimer in the seeds of Paeonia lactiflora are potentially useful therapeutic agents against pathological disorders such as hyperpigmentation and inflammation.

매트릭스에 의해 희석된 ACETONITRILE과 DMF 분자클라스터의 80K에서 적외선 흡수 스펙트럼의 분석 (The Infrared Absorption Spectra of Molecular Clusters of Acetonitrile and DMF Diluted by Matrices at 80K)

  • 김완희;정종학;정기호
    • 분석과학
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    • 제5권3호
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    • pp.285-294
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    • 1992
  • 80K에서 사염화탄소 또는 크세논 매트릭스에 의해 희석된 상태에서 $CH_3CN$과 DMF 분자의 이합체의 구조를 적외선 흡수 분광법으로 연구하였다. 시료와 매트릭스 물질을 저온의 KBr트랩창에 함께 퇴적시키고, 순수한 시료와 매트릭스에 희석된 시료의 적외선 스펙트럼을 비교하여 이합체의 구조를 설명하였다. $CH_3CN$의 이합체는 반평행 모양을 그리고 DMF 이합체는 마주보는 선형을 나타내었다. 매트릭스에 희석된 시료에 온도를 상승시키면 순수한 시료와 같은 모양의 적외선 스펙트럼을 보여 주었다.

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Trichoderma koningii에서 분리한 $\beta$-glucosidase의 작용양상 (The Action Mode of $\beta$-glucosidase Purified from Trichoderma koningii)

  • 정춘수;최지영;이헌주;맹필재;한인섭;강사욱;하영칠
    • 미생물학회지
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    • 제36권1호
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    • pp.8-13
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    • 2000
  • Trichoderma koningii ATCC 26113에서 분비되는 효소인 $\beta$-glucosidase를 cellobiose, sophorose, laminaribiose 및 gentiobiose 등의 기질과 반응시킨 후 효소의 transglycosylation 반응 산물을 분석하였다. 각각의 기질로부터 생성된 이당체(dimer)들을 HPLC로 분리하고 $^(1)H$-NMR spectroscopy를 통하여 분석하였다. Cellobiose를 기질로 사용하여 효소와 반응시켰을 때 그 산물에는 laminaribiose, sophorose 및 gentiobiose가 포함되었음을 확인할 수 있었다. Laminaribiose, sophorose 및 gentiobiose를 기질로 사용하였을 경우에 효소는 transglycosylation 반응을 통하여 새로운 $\beta$-glycosidic 결합을 갖는 이당체들을 생성하였다. 효소반응에 의하여 누적되는 이당체의 양은 생성속도보다는 분해속도에 의하여 결정되는 것으로 나타났다.

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Structural Study of Antisense Dimers, Modified Adenosine-Thymidine Phosphorothioate

  • Jung, Kyeong-Eun;Yang, Mi-Rim;Lee, Kwang-Jun;Lim, Hong;Jung, Ji-Hyun;Lim, Yoon-Gho;Cho, Youl-Hee;Shin, Dong-Hoon;Lee, Chul-Hoon
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제10권6호
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    • pp.889-892
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    • 2000
  • Antisense molecules are structurally simple linear oligomers of nucleotides. They can recognize a complementary sequence by base pairing, therefore, antisense drugs composed of 15-16 bases are potentially useful, unlike drugs such as protein agonists, antagonists, and inhibitors. Since antisense oligomers are classified as nucleotides, they are subject to attack by nucleases. In order to be antisense drugs resistant to degradation by nucleases, the structural modifications in the linkages, bases, and sugars to satisfy this requirement are considerable. We attempted in this study, to synthesize 16-mer antisenses with a modified linkage and adenosine. When studying on the three-dimensional structure of the oligomer, however, the existence of isomers may complicate the interpretation of the NMR data. Therefore, an attempt was made to eliminate the above problem, thus, two dimers were synthesized and their structural studies were carried out.

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Relative Reactivity of Various Al-substituted-dialkylalans in Reduction of Carbonyl Compounds: A Theoretical Study on Substituent Effect

  • Nahm, Keepyung;Cha, Jin Soon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권8호
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    • pp.2335-2339
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    • 2013
  • Relative reactivity of various Al-substituted dialkylalans ($AlR_2(X)$) in reduction of acetone has been studied with density functional theory and MP2 method. Formation of the alan dimers and the alan-acetone adduct, and the transition state for the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) type reduction of the adduct were calculated to figure out the energy profile. Formation of dimeric alans is highly exothermic. Both the relative free energies for acetone-alan adduct formation and the TS barriers for the MPV type reduction with respect to alan dimers and acetone were calculated and they show the same trend. Based on these energetic data, relative reactivity of alans is expected to be; $AlR_2(Cl)$ > $AlR_2(OTf)$ > $AlR_2(O_2CCF_3)$ > $AlR_2(F)$ > $AlR_2(OMs)$ > $AlR_2(OAc)$ > $AlR_2(OMe)$ > $AlR_2(NMe_2)$. The energy profile is relatively well correlated with the experimental order of the reactivity of Al-substituted dialkylalans. It is noted that the substituents of alans have initial effects on the relative free energies for the carbonyl-adduct formation. Therefore, an $AlR_2(X)$ which forms a more stable carbonyl-adduct is more reactive in carbonyl reduction.

Excited State Intramolecular Proton Transfer and Physical Properties of 7-Hydroxyquinoline

  • Kang Wee-Kyeong;Cho Sung-June;Lee Minyung;Kim Dong-Ho;Ryoo Ryong;Jung Kyung-Hoon;Jang Du-Jeon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제13권2호
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    • pp.140-145
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    • 1992
  • The excited state intramolecular proton transfer and physical properties of 7-hydroxyquinoline are studied in various solutions and heterogeneous systems by measuring steady state and time-resolved fluorescence, reflection and NMR spectra. Proton transfer is observed only in protic solvents owing to its requirement of hydrogen-bonded solvent bridge for proton relay transfer. The activation energies of the proton transfer are 2.3 and 5.4 kJ/mol in $CH_3OH$ and in $CH_3OD$, respectively. Dimers of normal molecules are stable in microcrystalline powder form and undergo an extremely fast concerted double proton transfer upon absorption of a photon, consequently forming dimers of tautomer molecules. In the supercage of zeolite NaY, its tautomeric form is stable in the ground state and does not show any proton transfer.

Coumarin이 함유된 액정고분자의 광중합 (Synthesis of Liquid-Crystalline Polymer Containing Coumarin Moieties by Photopolymerization)

  • 이종백;이광현;강병철
    • Elastomers and Composites
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    • 제45권4호
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    • pp.286-290
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    • 2010
  • Coumarin기가 포함된 액정성을 가진 단량체를 액정 상태에서 UV 조사에 의해 중합하였다. Cycloaddition 반응에 의해 coumarin 액정 단량체는 이량체로 전환되었으며, 광이량화 반응 후에도 액정성이 유지되었다. 그리고 이러한 이량체는 단량체의 액정범위 보다 넓은 영역에서 액정성을 나타내었다. 화합물의 구조는 FT IR 및 $^1H$ NMR에 의해 확인하였으며, 그들의 열적 상전이온도 및 열안정성들은 DSC, GPC 및 편광현미경에 의해 조사하였다. 광중합에 의해 생성된 고분자 생성물은 광학 편광 현미경 관찰에 의해 스멕틱 및 네마틱 조직을 갖는 쌍방성 액정성을 보였다.

Neuroprotective Effects of N-Acetyldopamine Dimers from Cicadidae Periostracum

  • Thapa, Punam;Katila, Nikita;Choi, Hyukjae;Han, Ah-Reum;Choi, Dong-Young;Nam, Joo-Won
    • Natural Product Sciences
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    • 제27권3호
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    • pp.161-168
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    • 2021
  • The chemical investigation of the 90% EtOH extract from Cicadidae Periostracum led to the isolation and identification of seven known N-acetyldopamine dimers (1-7). These compounds were identified by comparing mass spectrometry data and NMR spectroscopic data with those previously reported. In this study, complete interpretation of 1D and 2D NMR data of 1 and 2 were reported for the first time. In addition, compounds 3 and 4 were isolated from this material for the first time. All isolates were obtained as racemic mixtures, as confirmed by chiral HPLC. Furthermore, we evaluated the neuroprotective activities of compounds 1-7 and found that compounds 1, 5, and 6 significantly attenuated rotenone-induced death of SH-SY5Y neuroblastoma cells at a concentration of 100 μM. Parallel to this result, compounds 3 and 6 displayed antioxidant effects in the cytoplasm, as determined by CM-H2DCFDA fluorescence intensity, while compounds 1 and 5 showed antioxidant effects in the mitochondria, as assessed by MitoSox fluorescence intensity. Overall, these results suggest that some of these compounds protect neuroblastoma cells by ameliorating the release of reactive oxygen species. Further studies are warranted to elucidate the underlying mechanisms by which these compounds exhibit antioxidant and neuroprotective actions.

α,ω-비스(4-니트로아조벤젠-4'-카보닐옥시)알칸들의 열방성 액정 거동 (Thermotropic Liquid Crystalline Behavior of α,ω-Bis(4-nitroazobenzene-4'-carbonyloxy)alkanes)

  • 정승용;황동준;마영대
    • 공업화학
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    • 제21권2호
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    • pp.230-237
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    • 2010
  • 선상의 액정 다이머 동족체들인 ${\alpha},{\omega}$-비스(4-니트로아조벤젠-4'-카보닐옥시)알칸들(NATWESn, n = 2~8, 10, 유연격자 중의 메틸렌 단위들의 수)을 합성함과 동시에 이들의 열적 거동을 검토하였다. 모든 다이머들은 쌍방성 네마틱 상들을 형성하였다. 다이머들의 네마틱 상에서 액체 상으로의 전이온도들, 그리고 상 전이시의 엔트로피 변화는 n의 함수로서 커다란 홀수-짝수 효과를 나타냈다. 이러한 거동은 유연격자의 홀수-짝수의 변화에 의한 유연격자의 평균적인 형태변화의 견지에서 합리적으로 설명된다. NATWESn이 나타내는 네마틱 상의 열적 안정성과 질서도, 그리고 홀수-짝수의 크기는 니트로아조벤젠 그룹을 폴리메틸렌 유연격자를 통하여 에테르 결합으로 도입시켜 얻은 대칭 다이머들의 결과들과 거의 유사한 반면 모노메소겐 화합물들인 4-{4'-(니트로페닐아조펜옥시}알카노일 클로라이드들, 그리고 곁사슬형 액정 고분자인 폴리[1-{4-(4'-니트로페닐아조)펜옥시카보닐알카노일옥시}에틸렌]들의 결과들에 비해 판이하였다. 이들의 결과를 Imrie에 의한 'irtual trimer model'의 견지에서 검토하였다.

α,ω-비스(4-사이아노아조벤젠-4'-옥시)알케인들의 열방성 액정 특성 (Thermotropic Liquid Crystalline Properties of α,ω-Bis(4-cyanoazobenzene-4'-oxy)alkanes)

  • 정승용;김효갑;마영대
    • 공업화학
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    • 제22권4호
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    • pp.358-366
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    • 2011
  • 선상의 액정 dimer 동족체인 ${\alpha},{\omega}$-(4-사이아노아조벤젠-4'-옥시)알케인(CATWETn, n = 2~10, 유연격자 중의 메틸렌 단위들의 수)을 합성함과 동시에 이들의 열방성 액정 거동을 검토하였다. n이 3, 6인 dimer들은 단방성 네마틱 상을 형성하는 반면 다른 유도체들은 양방성 네마틱 상을 형성하였다. Dimer들의 네마틱액체 전이온도와 상 전이시의 엔트로피 변화는 n의 함수로서 커다란 홀수-짝수 효과를 나타냈다. 이러한 상 전이 거동은 유연격자의 홀수-짝수의 변화에 의한 유연격자의 평균적인 형태변화의 견지에서 합리적으로 설명된다. CATWETn이 나타내는 네마틱 상의 열적 안정성과 질서도 그리고 홀수-짝수 효과는 메톡시, 니트로 그리고 펜틸기로 치환된 dimer에 대해 보고된 결과와 유사한 경향을 나타내는 반면 monomesogenic 화합물인 1-{4-(4'-사이아노페닐아조)펜옥시}알킬브롬 그리고 곁사슬형 액정 고분자인 폴리[1-{4-(4'-사이아노페닐아조)펜옥시알킬옥시}에틸렌]에 대해 보고된 결과와 현저히 달랐다. 이들의 결과를 Imirie에 의한 'virtural trimer model'의 견지에서 검토하였다.