• Biomolecules & Therapeutics
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• 제19권2호
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• pp.187-194
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• 2011

Atherosclerosis and post-angiography restenosis are associated with intimal thickening and concomitant vascular smooth muscle cell (VSMC) proliferation. Obovatol, a major biphenolic component isolated from the Magnolia obovata leaf, is known to have anti-inflammatory and anti-tumor activities. The goal of the present study was to enhance the inhibitory effects of obovatol to improve its potential as a preventive or therapeutic agent in atherosclerosis and restenosis. Platelet-derived growth factor (PDGF)-BB-induced proliferation of rat aortic smooth muscle cells (RASMCs) was examined in the presence or absence of a newly synthesized obovatol derivative, OD78. The observed anti-proliferative effect of OD78 was further investigated by cell counting and [$^3H$]-thymidine incorporation assays. Treatment with 1-4 ${\mu}M$ OD78 dose-dependently inhibited the proliferation and DNA synthesis of 25 ng/ml PDGF-BB-stimulated RASMCs. Accordingly, OD78 blocked PDGF-BB-induced progression from the $G_0/G_1$ to S phase of the cell cycle in synchronized cells. OD78 decreased the expression levels of CDK4, cyclin E, and cyclin D1 proteins, as well as the phosphorylation of retinoblastoma protein and proliferating cell nuclear antigen; however, it did not change the CDK2 expression level. In addition, OD78 inhibited downregulation of the cyclin-dependent kinase inhibitor (CKI) $p27^{kip1}$. However, OD78 did not affect the CKI $p21^{cip1}$ or phosphorylation of early PDGF signaling pathway. These results suggest that OD78 may inhibit PDGF-BB-induced RASMC proliferation by perturbing cell cycle progression, potentially through $p27^{kip1}$ pathway activation. Consequently, OD78 may be developed as a potential anti-proliferative agent for the treatment of atherosclerosis and angioplasty restenosis.

• 공업화학
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• 제25권2호
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• pp.188-192
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• 2014

강력한 폭발 특성을 가지며 안정성이 높은 고에너지 물질을 개발하기 위하여 밀도가 높고 잠재에너지가 큰 다중고리 화합물을 이용한 고에너지 물질이 요구되고 있다. 하지만 분자 내 질소가 여러 개 치환된 다중고리 화합물의 경우 합성의 어려움이 있어 많은 구조가 개발되지는 못하였다. 새로운 고에너지 물질 후보로 다중고리 화합물이며 분자 내 질소가 다섯개 치환된 pentanitropentaaza[3.3.3]propellane을 설계하였고, 이 중에 골격구조에 치환기가 도입되지 않은 3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane (TOPAP) 2를 최근에 합성하였다. 본 연구에서는 TOPAP 2에 최초로 니트로화 반응을 진행하여 새로운 고에너지 물질을 합성하고자 하였다. 그 결과 $NO_2BF_4$와 무수 질산을 이용하여 지금까지 보고되지 않은 2,6-dinitro-3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane 5C를 최대 82%의 수율로 처음 합성하였다. 합성한 5C의 구조는 분광학적 분석결과를 이용하여 구조를 확인하였다.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제16권8호
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• pp.5452-5457
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• 2015

항산화 효능이 우수한 phytochemical에 콜라겐 합성능이 우수한 기능성 펩타이드의 결합을 통해 소재 자체의 안정성뿐만 아니라 수용액 상태에서의 분산성을 증대시켜 주름개선 효능과 더불어 우수한 화장품 소재로서의 가능성을 가진다. 이에 본 연구는 항산화, 항염 및 항암 등의 효능을 가진다고 알려져 있는 phytochemical인 갈릭산을 이용해 phytochemical-펩타이드 유도체를 개발하여 화장품 소재로서의 가능성을 시험하였다. 갈릭산에 LVH, IVH, KTTKS, YGGFM, YGGFLRKYP 총 5종의 펩타이드를 각각 합성하여 만든 갈릭산 펩타이드 유도체의 항산화 및 주름개선의 효능을 평가하고자 DPPH radical scavenging activity와 real-time PCR로 주름개선과 관련된 유전자의 발현을 확인하였다. 그 결과 5종 유도체 모두 우수한 자유 라디컬 소거능을 보였다. 또한 collagen 합성에 관여하는 유전자의 발현이 증가하였고, collagen 생성시 분비되는 펩타이드의 증가를 통해 항산화뿐만 아니라 주름개선에도 효과가 있었다. 이를 통해 갈릭산 펩타이드 유도체가 항산화 및 주름개선을 위한 화장품 소재로서의 가능성을 확인하였다.

• 폴리머
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• 제33권3호
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• pp.207-212
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• 2009

감광성 폴리이미드의 전구체 폴리이미드는 2, 2, 2-트리플루오르에탄 디안하이드라이드의 유도체와 3,3'-디히드록시-4,4'-디아미노비페닐로부터 제조하였다. 감광성 폴리이미드(PI-SP6와 PI-SP12)는 전구체 폴리이미드와 감광성 2-스티릴피리딘알킬렌(헥실렌과 도데실렌)유도체로부터 제조하였다. 합성한 광반응성 폴리이미드는 여러 가지 유기 용매에 잘 녹았다. 감광성 폴리이미드의 초기 열분해온도는 $350^{\circ}C$였다. PI-SP6와 PI-SP12의 유리전이온도는 $130^{\circ}C$와 $85^{\circ}C$였다. 이는 헥실렌기를 가지는 PI-SP6 보다 도데실렌기를 가지는 PI-SP12가 유연하다는 것을 의미한다. 이들 감광성 고분자의 필름은 $250^{\circ}C$에서도 90%의 투과율을 유지하였다. 이 결과는 이들 감광성 폴리이미드가 투명성 및 내열성이 우수한 고분자라는 것을 의미한다. PI-SP6와 PI-SP12는 $1.5\;J/cm^2$ 광량에서 이색비가 각각 0.01과 0.03이었다. 이 결과는 광배향에 유연한 알킬렌 스페이서를 가지는 감광성 폴리이미드가 보다 효과적이라는 것을 뜻한다.

• 대한화학회지
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• 제53권5호
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• pp.530-535
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• 2009

디시클로헥실 텔루르염은 에탄올 수용액에서 NaTeH와 디시클로헥실 브롬화물의 반응에 의해 높은 수율로 얻어진다. 일반식 ${(cyclo-C_6H_11)}_2Te(R)X$ (where R = $CH_3$, X = I (1); R = $C_2H_5$, X = Br(2); R = $C_2H_5$, X = I (3); R = C_3H_5$, X = Br (4)) 인 유기텔루로늄의 새로운 시리즈는 그에 상응하는 알킬 할로겐화물과 ${(cyclo-C_6H_11)}_2Te$의 반응에 의해 만들어진다. $NaBPh_4$와 1의 반응은 78% 수율로 화합물 5를 제공하였다. 벤질 브롬화물과 ${(cyclo-C_6H_11)}_2Te$, 4-bromophenacyl bromide의 반응에서는 뜻밖에 각각dibenzylcyclohexyltelluronium 브롬화물과 and bis(4-bromophenacyl)cyclohexyltelluronium bromide을 얻었다. 높은 수율의 tetraphenylborate 유도체는 $NaBPh_4$과 6의 반응으로 얻었다. $CDCl_3$용매에서 $^1H$ NMR분석을 통해 화합물 1 이 알킬 할로겐화물의 제거 반응을 일으킴을 확인할 수 있었다. 새로운 화합물은 전도성, IR, $^1H$와$^{13}C$ NMR, 열분석를 통해 규명되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제38권2호
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• pp.279-283
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• 2006

홍화씨의 폴리페놀 성분들이 HMGR 활성, LDL-oxidation과 Hep3B 세포로부터의 Apo A1 분비능에 미치는 영향을 조사하였다. 홍화씨 성분은 matairesinol(lignan), acacetin(flavone) 및 N-feruloylserotonin과 matairesinol의 대사산물인 enterolactone을 사용하였다. 그 결과, HMCR 저해활성은 mevastatin이 53%로 가장 높은 활성을 나타내었고 다음은 홍화씨 serotronin 유도체인 N-feruloylserotonin이 45%의 저해활성을 보여 홍화씨 폴리페놀 중에서는 가장 높은 활성을 보였으며 genistein은 35%의 활성을 보인 반면 나머지는 활성이 거의 미미하였다. N-feruloylserotonin의 활성은 용량 의존적 반응을 나타내었다. LDL 산화 억제효과는 사용한 모든 홍화씨 폴리페놀성분에서 나타났는데, 특히 N-feruloylserotonin에서 가장 강한 활성을 보였고 역시 용량 의존적 반응을 보였다. Hep3B에서의 Apo A1 분비능은 mevastatin에서 가장 높았고 enterolactone, genistein 및 ${\beta}-estradiol$에서 분비 증강활성을 나타내었다. 이상의 결과들로 미루어 볼 때, 홍화씨 폴리페놀 성분들은 콜레스테를 생합성과 LDL의 산화를 억제시킴으로서 지질대사 및 동맥경화 개선에 기여할 수 있을 것으로 사료된다.

• 생명과학회지
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• 제33권10호
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• pp.842-850
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• 2023

피롤니트린, 피롤로마이신, 피오루테오린 등은 미생물 유래의 다양한 항균활성을 갖는 기능성 할로겐화 페닐피롤 유도체들이다. 그 중에서 피롤니트린은 Pseudomonas fluorescens, Burkholderia cepacia, Serratia plymuthica 등에서 L-트립토판으로부터 4단계 반응을 거쳐 만들어내는 이차대사산물이다. 현재 표재성 피부 사상진균 감염의 치료용으로 사용되며, 토양유래 및 엽면 진균감염에 높은 길항작용을 하며, 인체에 무해하여 산업적 응용가치가 높다. 한편 피롤니트린은 빛에 의해 잘 분해되기 때문에 야외에서 광범위하게 사용하는데 어려움이 있다. 그 대안으로 구조적으로 유사하고 광 안정성이 우수한 합성으로 생산되는 비침습성 표면 살균제인 플루디옥소닐이 개발되어, 주로 식물의 종자 및 엽면 처리용으로 광범위하게 사용되고 있다. 그러나, 수생생물에 높은 독성을 야기하며, 인간 세포주에서 잠재적인 내분비 교란물질로 작용할 수 있는 위험요인이 있어 각국에서 잔류허용 기준량을 설정하여 관리하고 있다. 한편, 천연 피롤로마이신, 피오루테오린과 같은 화합물이 미생물에서 분리, 확인되었으며, 각각. 그람양성균에 대한 항생/항생물막 활성, 식물 병원 난균류 Pythium ultimum에 높은 항균활성을 갖는다. 본 총설은 여러 기능성 할로겐화 페닐피롤 유도체 중 세균 유래의 피롤니트린의 생합성에 관한 특징과 생산, 합성 플루디옥소닐의 특징, 그 외 천연 페닐피롤 유도체들의 특징등을 요약하였다. 우리는 다양한 천연 HPD의 미생물에 의한 생산과 화학합성법에 의한 다양한 합성 HPD의 개발을 통해 인간과 환경에서 높은 치료 효능과 안전성을 제공하는 새로운 HPD의 개발을 기대한다.

• 공업화학
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• 제26권1호
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• pp.29-34
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• 2015

N,N'-diferuloyl-putrescine (DFP)은 회화나무 잎 등 식물계에 함유되어 있는 화합물로 피부 미백활성 및 항산화 활성 등이 있는 것으로 보고되고 있다. 본 연구에서는 식물계에서 미량 존재하는 DFP를 기능성 화장품 원료로 사용할 목적으로 다량 확보하고자 DFP 및 그 유도체(DFP-D)를 합성하였다. 합성한 DFP 및 DFP-D에 대한 항산화 활성을 DPPH법, 루미놀 발광법을 통하여 확인하였으며, 추가적으로 $^1O_2$에 대한 세포보호 효과를 평가하였다. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거활성($FSC_{50}$)은 DFP가 $61.25{\pm}2.25{\mu}M$, DFP-D는 $12.92{\pm}0.72{\mu}M$을 나타냈으며, 루미놀 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$계에 있어서의 총항산화능($OSC_{50}$)에서 DFP와 DFP-D는 비교물질로 사용한 L-ascorbic acid보다 각각 2배($1.84{\pm}0.12{\mu}M$) 및 13배($0.174{\pm}0.01{\mu}M$) 더 큰 총항산화능을 나타내었다. 피부 광노화에 있어서 핵심 역할을 하는 활성산소인 $^1O_2$으로 유도된 세포 손상에 있어서 $50{\mu}M$의 DFP-D의 세포 보호능(${\tau}_{50}=80.2min$)은 (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}50=43.6min$)보다 약 2배 정도 더 우수한 세포보호 효과를 나타내었다. 이상의 결과들을 통해 합성된 DFP 및 유도체 DFP-D의 강력한 항산화 활성은 기능성 화장품 원료로 사용하여 화장품 산업에 응용 가능성이 있음을 시사한다.

• Tuberculosis and Respiratory Diseases
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• 제41권5호
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• pp.475-483
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• 1994

연구배경 : N-acetylcysteine(ACE)은 임상에서는 객담용해제로 널리 쓰이고 있으나 시험관내 실험 또는 동물실험에서 ACE는 염증세포에서의 산소유리기를 감소시키고, 세포내 강력한 항산화기능을 갖고있는 glutathione(GSH)의 합성을 촉진한다고 알려졌다. 저자들은 만성폐쇄성폐질환 환자에게 통상 투여용량인 매일 600mg씩 1주일간 ACE를 투여했을때 말초혈액내 호중구의 superoxide 분비, chemotaxis 등의 기능에 변화가 오는지 또는 혈장의 GSH 농도가 증가되는지를 살펴보고 동시에 시험관내 실험으로 정상인의 호중구에 ACE를 가했을때 ACE의 농도에 따라 superoxide나 GSH의 양에 변화가 오는지를 관찰하였다. 방법 : ACE 투여 전, 후에 만성폐쇄성폐질환 환자의 말초혈액에서 호중구를 분리하여 PMA로 자극하거나 안했을때의 superoxide 분비를 분광광도계로, luminol-enhanced chemiluminescence를 luminometer로, 혈장의 GSH 농도를 분광광도계로 각각 측정하였다. 한편 정상인의 호중구를 분리하여 $10^{-2}-10^{-5}$ mole의 ACE와 혼합배양시의 superoxide, chemiluminescence 및 GSH를 각각 같은 방법으로 측정하였다. 결과 : ACE를 투여하기 전, 후의 말초혈액내 호중구의 superoxide 분비는 $1.97{\pm}1.75nM/1.4{\times}10^6\;cells/15min$, $2.75{\pm}2.14nM$이었고 PMA로 자극하였을때는 $67.52{\pm}13.41nM$, $67.99{\pm}13.54\;nM$로서 각각 유의한 차이가 없었다(p>0.05). 호중구의 chemiluminescence도 ACE 투여전, 후에 $2.64{\pm}2.29mV$, $2.91{\pm}3.58mV$이었고 PMA로 자극하였을때는 $40.76{\pm}30.09mV$, $37.33{\pm}30.03mV$로서 유의한 차이가 없었다(p>0.05). 호중구의 chemotaxis를 chemotactic index로 비교하였을때 ACE투여전, 후에 $55.71{\pm}16.34$, $59.68{\pm}11.57$이었고 혈장의 GSH는 $0.37{\pm}0.17nM/4{\times}10^5cells$, $0.39{\pm}0.18nM$로서 역시 유의한 차이가 없었다(p>0.05). 정상인의 호중구를 분리하여 $10^{-5}-10^{-2}$ mole의 ACE와 동시배양하며 PMA로 자극하였을때 superoxide는 ACE를 가하지 않은 대조군에서의 $56.54nM/1.4{\times}10^6\;cells/15min$에 비해 ACE의 $10^{-2}$ mole에서 37.0nM로서 유의하게 감소하였고 ACE의 농도에 따라 감소하는 양상을 보였다(r=-0.269, p<0.05). 호중구의 GSH 농도는 대조군의 $0.27nM/4{\times}10^5\;cells$에 비하여 ACE의 $10^{-3}$ mole에서 0.35nM, $10^{-2}$ mole 에서 1.15 nM로서 유의하게 증가하여 ACE의 농도에 따라 증가하였다(r=0.72, p<0.01). 결론 : ACE를 만성폐쇄성폐질환 환자에게 매일 600mg씩 1주일간 투여하였을때 말초혈액내 호중구의 superoxide 분비, chemotaxis에 영향을 주지 않았고 혈장의 glutathione 농도에도 변화가 없었다. 그러나 정상인의 호중구를 분리하여 ACE와 같이 배양한 실험에서 ACE는 농도에 비례하여 호중구의 superoxide 분비를 억제하였고 GSH를 증가시켰다. 이상으로 미루어 ACE는 염증세포에서의 superoxide 분비를 억제하고 GSH를 증가시킴으로서 oxidant-antioxidant 간의 불균형으로 야기되는 ARDS, 폐기종, 간질성폐질환등의 치료에 이용될수 있을것으로 생각되나 폐기종을 포함한 만성폐쇄성폐질환의 치료에 이용되기 위해서는 ACE의 혈중농도 또는 폐포세척액내의 농도를 충분히 증가시키는 방법이 강구되어야 할 것으로 사료된다.

• 공업화학
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• 제19권3호
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• pp.299-303
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• 2008

열경화가 가능한 PPV유도체인 poly[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylenevinylene)-alt-(1,4-phenylenevinylene)] (Cross-PPV)를 Heck coupling 반응을 이용하여 합성하였다. Cross-PPV 박막은 $200^{\circ}C$에서 경화 시키면 일반적인 유기용매에 용해되지 않는 불용성의 고분자 박막이 된다. 열경화 전 후의 Cross-PPV의 구조는 FT-IR로 확인하였으며 구조의 차이는 크지 않았다. 경화된 Cross-PPV는 일반적인 유기용매에 대하여 내용매성이 강하다. 순환전압전류법과 흡수분광법으로 측정한 경화된 Cross-PPV의 호모 및 루모 에너지 준위는 각각 -5.11 eV와 -2.56 eV으로 ITO로 부터의 정공주입장벽(hole injection barrier)이 작아(약 0.1 eV) 정공주입층으로 효과적으로 사용 할 수 있다. 호모 및 루모 에너지 준위가 각각 -5.44 eV, -3.48 eV인 poly(1,4-phenylenevinylene-(4-dicyanomethylene-4H-pyran)-2,6-vinylene-1,4-phenylene-vinylene-2,5-bis(dodecyloxy)-1,4-phenylenevinylene) (PM-PPV)을 발광층으로 사용하여 두층의 구조(bilayer structure)를 갖는 소자(ITO/crosslinked Cross-PPV/PM-PPV/Al)를 제작, 특성을 평가한 결과 최대 효율은 0.024 cd/A, 최대 발광세기는 $45cd/m^2$으로 단층형 소자(ITO/PM-PPV/Al)(최대 효율 = 0.003 cd/A, 최대 발광세기 = $3cd/m^2$)에 비하여 매우 월등한 성능을 나타냄을 확인하였다. 또한 두층의 구조를 가지는 다층형 소자의 발광스펙트럼은 단층형 소자의 발광 스펙트럼과 동일하다. 이러한 사실들로 보아 ITO 및 Al에서 주입된 전자는 모두 발광층인 PM-PPV층에서 재결합(recombination)되어 여기자(exciton)가 형성되는 것으로 사료된다.