Marine sponges are known to produce a number of cytotoxic secondary metabolites. In the course of searching for cytotoxic metabolites from marine organisms, we have evaluated cytotoxic activities of six marine secondary metabolites isolated from various sponges. The cytotoxic compounds 1-6 were isolated by the application of various chromatographic methods, including column chromatography and HPLC. The molecular structures were mostly determined using mass spectrometry (MS) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) Spectroscopy. Furanosestererpenes (compounds 1-3) from Psammocinia sp., cyclitol derivatives (compounds 4 and 5) from Sarcotragus sp., and bromotyrosine-type compound (6) from an association of two sponges Jaspis wondoensis and Poecillastra wondoensis were evaluated for their cytotoxic activity against three cancer cell lines; Hep G2, HeLa, and MCF-7. All tested compounds exhibited cyctoxicity at concentrations ranging from $5\;\mug/mL\;to\;25\;\mug/mL.$ Particularly, among the tested compounds, compound 6 showed the highest potency displaying at least $80\%$ of cytotoxicity at $5\;\mug/mL$ level against all three cancer cell lines.
The antidiabetic activity-guided fractionation and isolation of the 80% EtOH extracts from Peucedani Radix (Peucedanum japonicum, Umbelliferae) led to the isolation and characterization of a coumarin and a cyclitol as active principles, that is, peucedanol 7-O-${\beta}$ -D-glucopyranoside (1) and myo-inositol (2). Their structures were identified by spectroscopic methods. Compound 1 showed 39% inhibition of postprandial hyperglycemia at 5.8 mg/kg dose, and compound 2 also significantly inhibited postprandial hyperglycemia by 34% (P<0.05).
Lim, Young-Ja;Kim, Jung-Sun;Park, Jong-Hee;Im, Kwang-Sik;Kim, Dong-Kyoo;Jongki Hong;Jee H. Jung
한국응용약물학회:학술대회논문집
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한국응용약물학회 1998년도 Proceedings of UNESCO-internetwork Cooperative Regional Seminar and Workshop on Bioassay Guided Isolation of Bioactive Substances from Natural Products and Microbial Products
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pp.180-180
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1998
The marine sponge Petrosia sp. is known for various bioactive compounds including the recently reported polyacetylenic alcohols. In our continuous survey of bioactive compounds from the Petrosia sp. collected from Korean waters, a cyclopentanepentol which rarely occurs in natural products has been isolated. It was found to inhibit DNA replication at the initiation step.
아이스플랜트(Mesembryanthemum crystallinum)의 일반성분과 cyclitol 화합물을 분석하였으며, 기능성 식품의 소재로 활용 가능성을 알아보기 위하여 추출물의 용매분획별 항산화 효과 및 항당뇨 활성 등을 검정하였다. 무기질 함량은 K와 Na가 각각 $1,213.33{\pm}2.52$와 $545.53{\pm}12.01mg/100g$으로 가장 많았고, S, Ca, P, Mg의 순이었다. Cyclitol 화합물의 함량은 D-pinitol이 $4.04{\pm}0.08mg/g$으로 가장 많았으며, chiro-inositol과 myo-inositol은 각각 $2.82{\pm}0.01$과 $0.25{\pm}0.01mg/g$으로 비교적 적게 함유되어 있었다. 용매분획별 총페놀 함량은 chloroform과 ethyl acetate 분획에서 각각 $35.80{\pm}1.33$과 $23.70{\pm}0.62mg\;GAE/g$으로 많았다. DPPH, ABTS, FRAP 및 lipid/MA assay에 의한 항산화 활성은 공통적으로 chloroform 분획에서 가장 높은 활성을 나타내었으며, ethyl acetate 분획에서 비교적 높은 활성을 나타내었다. 항산화 활성은 용매분획별 총페놀 함량과 비례적이었다. 한편 항당뇨 효과는 ${\alpha}-glucosidase$ 저해활성에서 모든 용매분획에서 50% 이상의 활성을 나타내었으며, ethyl acetate, butanol 및 chloroform 분획에서 각각 $90.33{\pm}0.40$, $87.98{\pm}0.16$ 및 $86.38{\pm}0.51%$의 높은 활성을 나타내었다. ${\alpha}-Amylase$ 저해 활성은 $25.63{\pm}1.45{\sim}60.34{\pm}2.67%$로서 ${\alpha}-glucosidase$ 저해 활성보다는 낮았으나, 용매분획별 저해 활성은 유사한 경향을 보였다. 이와 같은 연구 결과로 볼 때 아이스플랜트가 항산화 및 항당뇨 기능성 천연소재로 활용이 가능할 것으로 생각되었다.
본 연구는 수분함유량이 많아 장기간의 보관이 어려운 아이스플랜트의 저장성을 높이기 위하여 발효하였을 경우, triglyceride, cholesterol 합성 및 tyrosinase 활성 등의 변화를 조사하였다. 유기산의 함량은 발효 후에는 lactic acid가 $23.672{\pm}3.74mg/g$으로 가장 많았으며 malic acid, acetic acid citric acid의 순이었다. 발효 전 후의 cyclitol 화합물의 변화를 보면, D-pinitol은 각각 $6.670{\pm}0.187mg/g$과 $5.541{\pm}0.088mg/g$으로 감소하였으나, myo-inositol은 $0.653{\pm}0.022mg/g$과 $3.848{\pm}0.216mg/g$, D-chiro-inositol은 $3.848{\pm}0.216mg/g$과 $4.945{\pm}0.098mg/g$으로 증가하였다. HepG2 세포 내 중성지방의 감소율은 발효 전 후에 각각 $3.04{\pm}1.70{\sim}35.73{\pm}5.06%$와 $5.13{\pm}0.90{\sim}53.32{\pm}1.79%$로서 발효 후 저해효과가 약간 높게 나타났으며, 대체로 극성이 큰 n-butanol과 aqueous 분획에서는 각각 $25.93{\pm}1.47{\sim}35.73{\pm}5.06%$과 $26.26{\pm}2.07{\sim}53.32{\pm}1.79%$로서 발효 후에 비교적 큰 폭으로 중성지방의 축적을 저해하였다. HepG2 세포 내 콜레스테롤의 감소율도 발효 전 후에 각각 $4.02{\pm}1.50{\sim}56.34{\pm}5.55%$와 $6.56{\pm}1.46{\sim}64.52{\pm}5.50%$ 정도로서 발효 후에 콜레스테롤의 합성 저해효과가 약간 크게 나타났다. 특히 처리농도가 $100{\mu}g/ml$ 이상에서 n-hexane, chloroform 및 ethylacetate 분획에서는 발효 전 후에 각각 $8.15{\pm}0.60{\sim}9.16{\pm}0.71%$와 $9.81{\pm}1.26{\sim}12.96{\pm}0.97%$로서 저해효과가 크지 않았으나, n-butanol과 aqueous 분획에서는 발효 전 후에 각각 $28.68{\pm}0.86{\sim}56.34{\pm}5.55%$와 $28.32{\pm}2.87{\sim}64.52{\pm}5.50%$로서 비교적 큰 폭으로 콜레스테롤의 합성을 저해하였다. Tyrosinase 활성억제효과도 발효 후에 약간 증가하는 경향이었다. 기질로서 L-tyrosine을 사용하였을 경우, 극성이 큰 aqueous 분획에서 발효 전 후에 각각 $60.58{\pm}4.035$와 $63.35{\pm}4.35%$로서 저해활성이 가장 높았으며, 양성대조군(arbutin, $100{\mu}g/ml$)의 72%에 달하는 활성이었다. 또한 기질로서 L-DOPA을 사용하였을 경우에도 aqueous 분획에서 발효 전 후에 각각 $56.85{\pm}1.57%$와 $59.38{\pm}1.74%$로서 저해활성이 가장 높았으며 양성대조군(kojic acid, $100{\mu}g/ml$)의 88% 이상의 높은 활성을 가지고 있었다. 전체적으로 발효 아이스플랜트의 중성지방 및 콜레스테롤 합성억제 효과, tyrosinase 활성억제효과는 대체로 발효 전에 비하여 다소 향상되었다. 특히 극성이 큰 용매의 분획추출물에서 높은 활성을 나타내었다. 이러한 결과를 바탕으로 발효 등의 다양한 가공방법이 개발되어 저장성과 활용도가 높아질 수 있는 계기가 되기를 기대한다.
본 연구는 아이스플랜트의 생리활성을 향상시키고, 식생활에서의 활용가능성을 높이기 위하여 물김치 형태로 발효시켰으며, 아이스플랜트의 성분 및 몇 가지 생리활성을 발효 전과 비교하였다. 물김치 침지액의 pH는 발효 6일째까지 계속해서 낮아졌으며, lactic acid의 생성량은 발효 4일째에 가장 많았다. 아이스플랜트 물김치 건더기 중의 D-pinitol은 발효 전 $4.196{\pm}0.096mg/g$에서 6일째에는 $3.843{\pm}0.116mg/g$으로 감소하였다. 그러나 myo-inositol과 D-chiro-inositol은 각각 발효 전 $0.453{\pm}0.022$와 $2.815{\pm}0.008mg/g$에서 6일째에 $0.630{\pm}0.029$와 $4.117{\pm}0.096mg/g$으로 증가하였다. 아이스플랜트 추출물의 DPPH, ABTS radical 소거활성 및 FRAP 활성은 대체로 발효 후에 높게 나타나 유사한 경향이었으며, 1 mg/ml의 농도로 처리하였을 때 각각 발효 5일째($79.09{\pm}0.69%$), 4일째($87.55{\pm}1.21%$) 및 6일째($78.72{\pm}0.99%$)에 가장 높았다. Lipid/MA assay에 의한 항산화 활성도 대체로 발효 후에 높게 나타나 유사한 경향이었으며, 추출물을 $500{\mu}g/ml$ 처리하였을 때, 발효 4일째에 가장 높은 활성($64.65{\pm}1.63%$)을 나타났으며, 발효 5, 6일째에는 낮아지는 경향이었다. 아이스플랜트 추출물의 t-BHP, $H_2O_2$ 및 ethanol에 의하여 손상된 BNL CL.2 세포의 생존율은 각각 $14.19{\pm}0.98$, $13.80{\pm}2.25$ 및 $25.89{\pm}2.90%$이었으나, 추출물을 $200{\mu}g/ml$의 농도로 처리하였을 경우, 각각 발효 6일째에 $50.07{\pm}4.85%$, 2일째에 57.06% 및 4일째에 $66.06{\pm}1.36%$의 세포생존율을 나타내어 간세포가 회복되고 있음을 알 수 있었다. 그러나 발효 후에 간세포 보호효과가 뚜렷이 증가하지는 않았다. ${\alpha}-Glucosidase$ 저해활성은 모든 실험군에서 $83.52{\pm}2.69{\sim}92.79{\pm}2.16%$로 상당히 높게 나타났으며, 발효기간이 경과함에 따라 조금씩 증가하였다. 한편 ${\alpha}-Amylase$ 저해활성은 전체적으로 $52.64{\pm}3.26{\sim}57.56{\pm}1.21%$로 나타났으며 발효 전후에 뚜렷한 차이가 없었다. 이와 같은 결과로 볼 때, 아이스플랜트의 물김치 발효기간은 4~5일이 적정할 것으로 생각되었다. 한편 발효에 의한 기능성은 항산화효과를 제외한 간세포보호 및 ${\alpha}-Glucosidase$, ${\alpha}-Amylase$ 저해활성은 전체적으로 소폭 향상에 그쳤다. 따라서 이러한 결과를 바탕으로 발효 등 다양한 가공방법이 개발되어, 향후 아이스플랜트의 소비촉진의 계기가 되기를 기대한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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