During the screening for inhibitors on nitric oxide (NO) production in LPS-activated murine macrophage, RAW 264.7 cells, two coumarins were isolated from chloroform extract of Ponciri Fructus. They were identified as imperatorin (10), phellopterin (11) on the basis of spectroscopic methods. The $IC_{50}$ values for NO formatiom were about $5.4\;{\um}M$ and $35.0\;{\um}M$, respectively, and then eleven coumarins were tested for the inhibitory effects on NO production in activated macrophages. All the test coumarins inhibited NO production in concentration-dependent manner and furanocoumarins (6-11) showed much more potent inhibitory effect than simple coumarins. Among the compounds examined xanthotoxin (8) was the most potent inhibitors of NO production $(IC_{50}=1.4\;{\mu}M)$. Analysis of the structure-activity relationship among these coumarins led to the conclusion that the substitution of C-5 position in furanocoumarins reduces greatly their inhibitory potency although the substitution of C-8 does not almost affect it.
The naturally occurring coumarins are likely to be a large and important group of plant products which are not only metabolic products of the living cells but possess varied physiological and pharmacological actions. Investigations concerning various biological activities of natural coumarins have been undertaken by many investigators in continuing effort. The authors describe on experimental results of biological activities of coumarin derivatives with particular emphasis on 10 different activities that are considered to be of importance in view of the development of new drugs from natural resources.
Four coumarins (1-4) and one polyacetylene (5) were isolated from the roots of Anglica purpuraefolia Chung (Umbelliferae) through repeated column chromatography. Four coumarins, isoscopoletin (1), oxypeucedanin hydrate (2), arnottinin (3) and isokhellactone (4), and a polyacetylene, (+)-9(Z), 17-octadecadience-12,14-diyne-1,11,16-triol (5), were identified by spectroscopic analysis including two dimensional NMR and mass. These compounds were examined for their anti-complement activity against the classical pathway of the complement system. However, compounds 1-5 were inactive in this assay system.
Some known coumarins, decursin, nodakenetin, umbelliferone, 7-demethylsuberosin, columbianetin, decursinol angelate and decursinol, showing significant cytotoxic activities against P388 cell lines,were isolated from the roots of Angelica gigas (Umbelliferae) . 7-Demethylsuberosin and columbianetinwere obtained from Angelica gigas for the first time. Chernotaxonornic difference about coumarins com-ponents between the roots of Angelica gigas and those of A. acutiloba is also discussed.
Eight species of the genus Angelica in Korea were examined for the activity of affecting drug metabolism and for the presence of coumarins. The results showed that various parts, especially roots and fruits of Angelica plants had strong effects on drug metabolism and that they contained various derivatives of coumarins.
Niralwad, Kirti S.;Shingate, Bapurao B.;Shingare, Murlidhar S.
Journal of the Korean Chemical Society
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v.55
no.3
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pp.486-489
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2011
Potassium dihydrogen phosphate was found to be an efficient catalyst for the Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate, leading to the formation of coumarins under microwave-irradiation and solvent-free condition. This procedure offers several advantages, including the low loading of catalysts, high yields, clean reactions, short reaction time for the synthesis of coumarins.
Ten coumarins were isolated from the root of Angelica dahurica by repeated silica gel column chromatography. Their chemical structures were elucidated on the basic of physicochemical and spectroscopic data. Among them, oxypeucedanin hydrate acetonide (7) was isolated for the first time from this plant. Cytotoxicity of coumarins isolated were determined in vitro against L1210, HL-60, K562, and B16F10 tumor cell lines by MTT method. Pangelin (5) and oxypeucedanin hydrate acetonide (7) showed a potent cytotoxic activity with the $IC_{50}$ values of 8.6 to 14.6 ${\mu}g$ /mL against four kinds of tumor cell lines. Other compounds showed the moderate cytotoxic activity or no activity against the tumor cell lines.
Dang Thi Lan Huong;Choi, Hee-Cheol;Rho, Tae-Cheol;Lee, Hyun-Sun;Lee, Myung-Koo;Kim, Young-Ho
Archives of Pharmacal Research
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v.22
no.3
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pp.324-326
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1999
Four coumarins were isolated from chloroform extract of the root of Peucedanum japonicum and identified as praeruptorin A (1), xanthotoxin (2), psoralen (3) and bergapten (4) on the basis of spectroscopic methods. The inhibitory activities of these coumarins on monoamine oxidase prepared by mouse brian were tested. The IC50 values of them were shown to be $27.4{\mu}M$ (1), $40.7{\mu}M$ (2), $35.8{\mu}M$ (3), and $13.8{\mu}M$ (4), in vitro.
Silicagel colum chromatography of the ether extract of the fruits of Angelica decursiva $F_R$. et SAV. gave four crystalline products of coumarins and one steroid. The following furocoumarins and ${\beta}-sitosterol$ were identifed by UV, IR, NMR spectra and physicochemical tests: ${\beta}-sitosterol$, iso-imperatorin, imperatorin, bergapten, umbelliferone.
Some coumarins were sythesized for the screening of their cytotoxic activities against L1210 cell. Of the conmarins sythesized, 6, 7-dihydroxycoumarin (esculetin) and 7, 8-dihydroxycoumain (dephnetin) as coumarins with dioxygenated A-ring, and 6-acetoxy-5, 7-dimethoxycoumarin and5, 7-dimethoxy-6-hydroxycoumarin as trioxygenated ones, show considerable cytotoxic activities, ED 50 being 4. 3, 8. 8, 17.2 and 5.5 $\mu$g/ml in the same other as the substances. THe extent oxygenation of the A-ring and the positions of the oxygen functions eventually play an important role for the cytotoxic activity.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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