Two quinazolone alkaloids, (+)-febrifugine (1) and isofebrifugine (2), along with three coumarin derivatives, 6-hydroxy coumarin (3), skimmin (5), and $umbelliferone-7-O-{\alpha}-L-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}4)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (6), were isolated from the roots of Hydrangea chinensis. Compound 6 is a new compound. In addition, umbelliferone (4), linoleic acid (7), two steroidal glycosides (8, 9), three furfural derivatives (10-12), and butyl-$\beta$-D-fructofuranoside (13) were isolated from the leaves of the same plant. The structures of all isolates were elucidated by spectral methods.
Kim, Chan-Sik;Kim, Junghyun;Lee, Yun Mi;Sohn, Eunjin;Kim, Jin Sook
Biomolecules & Therapeutics
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제24권2호
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pp.178-183
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2016
Naturally occurring coumarin compounds have received substantial attention due to their pharmaceutical effects. Esculetin is a coumarin derivative and a polyphenol compound that is used in a variety of therapeutic and pharmacological strategies. However, its effect on aldose reductase activity remains poorly understood. In this study, the potential beneficial effects of esculetin on lenticular aldose reductase were investigated in galactose-fed (GAL) rats, an animal model of sugar cataracts. Cataracts were induced in Sprague-Dawley (SD) rats via a 50% galactose diet for 2 weeks, and groups of GAL rats were orally treated with esculetin (10 or 50 mg/kg body weight). In vehicle-treated GAL rats, lens opacification was observed, and swelling and membrane rupture of the lens fiber cells were increased. Additionally, aldose reductase was highly expressed in the lens epithelium and superficial cortical fibers during cataract development in the GAL rats. Esculetin reduced rat lens aldose reductase (RLAR) activity in vitro, and esculetin treatment significantly inhibited lens opacity, as well as morphological alterations, such as swelling, vacuolation and liquefaction of lens fibers, via the inhibition of aldose reductase in the GAL rats. These results indicate that esculetin is a useful treatment for galactose-induced cataracts.
Objectives: This study was performed to compare the differences between decoctions extracted by different extraction method and extraction time. Methods: Decoctions were prepared with pressurized or non-pressurized extraction for 60, 120 and 180min. The yield of extract, total soluble solid content, hydrogen ion concentration(pH) and the content of reference compound in Sipjeondaebo-tang (Siquandabu-tang) were investigated. Results: While yields and the total soluble solid of decoction were higher in pressurized method proportional to extraction time, pH values were lower in pressurized method and showed decreasing values with increasing extraction time. Albilflorin, ferulic acid, nodakenin, coumarin, cinnamaldehyde and glycyrrhizin were contained in decoctions by pressurized extraction method more than non-pressurized method whereas the content of coumarin was higher in decoctions by non-pressurized extraction method. In addition, coumarin was extracted increasingly with extraction time in decoctions by pressurized method, however, nine compounds except cinnamaldehyde showed the tendency of increasing proportional to extraction time. Conclusions: The results show that extraction methods including pressurized or non-pressurized extraction, and extraction time could affect the physicochemical characteristic or composition of Sipjeondaebo-tang(Siquandabu-tang) decoction.
우리나라 동해안에 서식하는 염생식물인 갯방풍으로부터 2개의 polyacetylene 화합물인 falcarindiol(1)과 falcarinol(2), 4개의 coumarin 화합물인 bergapten(3), xanthotoxin(4), umbelliferone(5), scopoletin(6) 및 1개의 sesquiterpene 화합물인 $(5\beta,10\alpha)$-lasidiol angelate(7)가 분리되었다. 이들 화합물 중 scopoletin(6)과 $(5\beta,10\alpha)$-Lasidiol angelate(7)는 갯방풍으로부터 처음 분리되어진 것이다. 분리된 화합물의 구조결정은 $^1H$ COSY, HMQC 그리고 HMBC와 같은 2D NMR 분광학적 실험과 문헌에 보고 된 값을 비교하여 이루어졌다.
We isolated a coumarin compound, isoimperatorin ($C_{16}H_{14}O_4$ mw: 270) from Angelica koreana through silica gel column chromatography, and characterized it by NMR. Here, for the first time we observed that isoimperatorin (25, 50 and 100 ${\mu}M$) treatment for 24-72h inhibited growth and induced death in human prostate carcinoma DU145 cells. Further, in mechanistic investigation, isoimperatorin-induced cell growth inhibition was associated with a strong increase in G1 arrest in cell cycle progression, which started at 24h of the treatment. These findings suggest a novel anticancer efficacy of isoimperatorin mediated via induction of G1 arrest against hormone refractory human prostate carcinoma DU145 cells.
To establish the biosynthetic pathway of decursin in Angelica gigas Nakai, feeding experiment with stable isotope-labeled precursors were conducted. Umbelliferone and decursin were labeled with deuterium at C-3. The umbelliferone, the decursin, and other commercially available putative precursors, L-phenylalanine-ring-$d_5$ and trans-cinnamic acid-$d_7$, were fed to the hairy root culture of A. gigas. Each deuterated compound was incorporated into decursinol, decursinol angelate, and decursin as determined by mass spectrometric analysis. These findings confirmed the coumarin biosynthesis pathway sequence is composed of phenylalanine, cinnamic acid, umbelliferone, decursinol, and decursin.
Objectives : To develop and validate High-performance liquid chromatography-photodiode array methods for simultaneous determination of two constituents in Oryeong-san(ORS). Methods : Reverse-phase chromatography using a Gemini C18 column operating at $40^{\circ}C$, and photodiode array(PDA) detection at 280 nm, were used for quantification of the two marker components of ORS. The mobile phase using a gradient flow consisted of two solvent systems. Solvent A was $H_2O$ and solvent B was acetonitrile. Results : Calibration curves were acquired with correlation coefficient ($r^2$)>0.9999, and the relative standard deviation(RSD) values(%) for intra- and inter-day precision were not exceed 1.0%. The recovery rate of each compound was in the range of 93.01-104.16%, with an RSD less than 2.0%. The contents of two compounds in ORS were 1.10-3.72 mg/g. Conclusions : The established HPLC method will be helpful to improve quality control of ORS.
A coumestan derivative, psoralidin (1) was found to be a cytotoxic principle of the seeds of Psoralea corylifolia L (Leguminosae) with the IC_{50}$ values of 0.3 and 0.4 ug/ml against the HT-29 (colon) and MCF-7 (breast) human cancer cell lines, respectively. A coumarin, angelicin (2) was also isolated as a marginally cytotoxic agent along with an inactive compound, psoralene (3) from the plant. The isolates 1-3 were not active against the A54l(lung) and HepG2 (liver hepatoma) cancer cell lines.
Kim, Taek-Soo;Kim, Bo-Ram;Park, Jeong Hoon;Yang, Seung Dae
대한방사성의약품학회지
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제2권1호
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pp.56-60
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2016
Benzyltrimethylammonium dichloroiodate in the presence of $ZnCl_2$ has been used for aromatic iodination of electron rich aromatic compounds. However, Baylis-Hillman type regioselective ${\alpha}$-iodination was carried out electronically rich coumarin compound under mild reaction condition with excellent chemical yield. Finally, $BBr_3$ demethylation gave ${\alpha}$-iododaphnetin.
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