• 제목/요약/키워드: coumaric acid

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천연유래물질 펩타이드 유도체의 제조와 멜라닌 생성 저해 효과 탐색 (Preparation of Natural Compounds-tripeptides Derivatives and Their Melanogensis Inhibitory Activity)

  • 신경훈;이재호;류근석;지경엽;박수남;김재일;조인식;김한영
    • 대한화장품학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.233-240
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    • 2010
  • 신규 미백 소재 개발을 위하여 tyrosinase의 활성을 억제하는 천연물과, alpha-melanocyte stimulating hormone ($\alpha$-MSH)을 저해하는 펩타이드를 결합한 소재를 고체상 합성법으로 제조하였다[1,2]. Tyrosinase 활성 억제 효능이 있는 천연유래물질을 기존 연구를 바탕으로 선정하였으며, 이중에서 상업화 된 물질 17종에 대해 Mushroom Tyrosinase 활성 억제 효과를 측정하여, 그 중 caffeic acid, coumaric acid를 선별하였다. 펩타이드는 $\alpha$-MSH 분비를 억제하며, tyrosinase활성을 억제하는 것으로 알려진 melanostatin을 선정하였으며[3-5], PLG-$NH_2$ (Proline-Leucine-Glycine-$NH_2$) 중에서 유도체화 수율의 저하 원인으로 예상되는 Proline (Pro)의 서열을 다른 아미노산으로 변경하면서 선별된 천연물인 coumaric acid와 caffeic acid에 도입하였다. 또한 최종물질의 원가를 고려하여 acid-amide 형태를 acid형태로 전환한 유도체를 합성하였다. 이들 펩타이드 유도체들에 대해서 B16F1 melanoma cell에서의 멜라닌 생성 억제 효능을 평가하여 유도체화된 물질이 기존의 천연유래물질이나 펩타이드에 비하여 높은 저해효과를 가지는 것을 확인하였다.

SNU-16 위암 세포주에서 p-coumaric acid의 세포성장 억제 효과 (Anti-proliferative Properties of p-Coumaric Acid in SNU-16 Gastric Cancer Cells)

  • 장미경;고희철;김세재
    • 생명과학회지
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    • 제29권7호
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    • pp.809-816
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    • 2019
  • p-Coumaric acid (p-CA)는 항산화 및 항염 활성을 가진 식물계에서 가장 풍부한 식물화학물질이다. 그러나 위암세주포에서 p-CA의 항암 활성과 전사체 발현에 대한 연구는 아직까지 수행된 바 없다. 본 연구에서는 SNU-16 위암세포에서 p-CA에 의한 세포 증식 억제 및 전사체 프로파일에 미치는 영향을 조사하였다. p-CA는 세포사멸 단백질 발현을 조절하여 SNU-16 세포에서의 세포사멸을 유도하였다. RNA-seq 분석을 사용하여 p-CA처리에 의해 SNU-16 세포에서 차별적으로 발현된 유전자(DEGs)를 동정하였다. DEGs들의 gene ontology (GO) 술어로 유전자 산물을 검색한 결과, 주로 염증반응, 세포사멸 과정, 세포주기 및 면역 반응에 관여하는 생물학적 과정에 관여하는 것으로 나타났다. 또한, KEGG 경로분석 결과, p-CA는 주로 PI3K-Akt 와 암 신호전달 경로에 변화를 유발하였다. 본 연구결과는 p-CA가 세포증식과 암 신호 전달 경로에 관여하는 유전자 발현을 조절함으로써 위암 예방 효과를 나타낼 수 있음을 시사한다.

Evidence for the association of peroxidases with the antioxidant effect of p-coumaric acid in endothelial cells exposed to high glucose plus arachidonic acid

  • Lee, Seung-Jin;Mun, Gyeong-In;An, Sang-Mi;Boo, Yong-Chool
    • BMB Reports
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    • 제42권9호
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    • pp.561-567
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    • 2009
  • Although many plant-derived phenolic compounds display antioxidant effects in biological systems, their mechanism of action remains controversial. In this study, the mechanism by which p-coumaric acid (p-CA) performs its antioxidant action was investigated in bovine aortic endothelial cells under oxidative stress due to high levels of glucose (HG) and arachidonic acid (AA), a free fatty acid. p-CA prevented lipid peroxidation and cell death due to HG+AA without affecting the production of reactive oxygen species. The antioxidant effect of p-CA was not decreased by buthionine-(S,R)-sulfoximine, an inhibitor of cellular GSH synthesis. In contrast, pretreatment with p-CA caused the induction of peroxidases that decomposed t-butyl hydroperoxide in a p-CA-dependent manner. Furthermore, the antioxidant effect of p-CA was significantly mitigated by methimazole, which was shown to inhibit the catalytic activity of 'p-CA peroxidases' in vitro. Therefore, it is suggested that the induction of these previously unidentified 'p-CA peroxidases' is responsible for the antioxidant effect of p-CA.

Plant Phenolics Ferulic Acid and P-Coumaric Acid Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation through EGFR Down-Regulation

  • Roy, Nabarun;Narayanankutty, Arunaksharan;Nazeem, PA;Valsalan, Ravisankar;Babu, TD;Mathew, Deepu
    • Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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    • 제17권8호
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    • pp.4019-4023
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    • 2016
  • Background: Colorectal cancer (CRC) or bowel cancer is one of the most important cancer diseases, needing serious attention. The cell surface receptor gene human epidermal growth factor receptor (EGFR) may have an important role in provoking CRC. In this pharmaceutical era, it is always attempted to identify plant-based drugs for cancer, which will have less side effects for human body, unlike the chemically synthesized marketed drugs having serious side effects. So, in this study the authors tried to assess the activity of two important plant compounds, ferulic acid (FA) and p-coumaric acid (pCA), on CRC. Materials and Methods: FA and pCA were tested for their cytotoxic effects on the human CRC cell line HCT 15 and also checked for the level of gene expression of EGFR by real time PCR analysis. Positive results were confirmed by in silico molecular docking studies using Discovery Studio (DS) 4.0. The drug parallel features of the same compounds were also assessed in silico. Results: Cytotoxicity experiments revealed that both the compounds were efficient in killing CRC cells on a controlled concentration basis. In addition, EGFR expression was down-regulated in the presence of the compounds. Docking studies unveiled that both the compounds were able to inhibit EGFR at its active site. Pharmacokinetic analysis of these compounds opened up their drug like behaviour. Conclusions: The findings of this study emphasize the importance of plant compounds for targeting diseases like CRC.

네종 작물에 대한 Juglans regia L.의 알레로패티 효과 (Allelopathic Effects of Walnut Plants (Juglans regia L.) on Four Crop Species)

  • Hussain
    • Journal of Plant Biology
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    • 제34권2호
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    • pp.93-100
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    • 1991
  • Juglans regia L. 나무밑에는 다른 식물이 잘 자라지 못하고 있다. 그래서 그 임상토양, 수용추출액, 빗물 등을 써서 작물을 심어 본 결과 발아와 생장이 심하게 억제되었다. 그 억제물질을 찾기 위해서 Juglans regia L. 나무의 수용추출액과 빗물을 종이크로마토그래피법으로 분석하여 ferulic acid, p-coumaric acid, caffeic acid, vanillic acid, p-hydroxybenzoic acid, chlorogenic acid, gallic acid를 분리확인했으며, 이 물질들이 억제작용에 관계한 것으로 추정한다.

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In silico Analysis of Natural Compounds as Modulators of Type I Collagen

  • Narayanaswamy, Radhakrishnan;Wai, Lam Kok;Esa, Norhaizan Mohd;Ismail, Intan Safinar
    • 통합자연과학논문집
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    • 제9권3호
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    • pp.166-170
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    • 2016
  • Collagen plays a vital role in the maintenance of structure and function of a human body. It has been widely applied in various fields including biomedical, cosmeceutical, food, pharmaceutical and tissue engineering. In the present study, the docking behaviour of type I collagen with 15 different ligands namely hydroxymethylfurfural, methylglyoxal, methylsyringate, O-methoxyacetophenone, 3-phenyllactic acid, 4-hydroxybenzoic acid, kojic acid, lumichrome, galangin, artoindonesianin F, caffeic acid, 4-coumaric acid, origanol A, thymoquinone and quercetin was evaluated along with their putative binding sites using Discovery Studio Version 3.1. Docking studies and binding free energy calculations revealed that origanol A has maximum interaction energy (-40.48 kcal/mol) and quercetin with the least interaction energy (-15.44 kcal/mol) as compared to the other investigated ligands. Three ligands which are galangin, methylsyringate and origanol A were shown to interact with Asp21 amino acid residue of chain B (type I collagen). Therefore, it is strongly suggested that the outcomes from the present study might provide new insight in understanding these 15 ligands as potential type I collagen modulators for the prevention of collagen associate disorders.

식용식물에서 분리한 화합물의 항염증 및 진통효과 (Anti-Inflammatory and Analgesic Effects of the Components from Some Edible Plants)

  • 박종철;유영법;이종호;김남재
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제23권4호
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    • pp.671-674
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    • 1994
  • The anti-inflammatory and analgesic action of the components isolated from some edible plants carried out. We isolated the quercitrin, compound 3 and o-counmaric acid from Cedrela sinensis, Oenanthe javanica and Artemisia princeps var. Orientalis respectively. O-coumaric acid showed the inhibitory effect on carrageenin-induced edema as well as vascular permeability in mice. And we also found the analgesic activity in all compounds isolated from these plants.

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국산 프로폴리스의 플라보노이드 조성에 관한 연구 (Studies on the Flavonoid Compositions of Korean Propolis)

  • 이수원;김희재;양희진;황보식
    • 한국축산식품학회지
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    • 제21권4호
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    • pp.389-394
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    • 2001
  • 본 연구는 벌집에서 얻어지는 프로폴리스의 플라보노이드 함유량을 조사하였다. UV spectrophotometer를 이용한 총플라보노이드는 예천, 영월, 브라질, 호주, 중국이 각각 6.33, 6.42, 2.44, 8.11, 6.52mg/g이었다. HPLC를 이용한 플라보노이드 분석 결과, p-courmaric acid는 예천, 5.58, 그리고 영월이 6.84mg/100g 이었다. 그러나 예천 및 영월의 프로폴리스에서는 luteolin이 검출되지 않았다. Quercetin은 영월, 예천에서 0.41∼0.53%이었으며, t-cinnamic acid는 브라질이 7.92%, quercitrin은 중국이 8.74%로 가장 높았다. 또한 중국산 프로폴리스에서는 t-cinnamic acid가 검출되지 않았다.

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제분 분획(Milling Fraction)을 달리한 쌀의 지방산 및 페놀산 함량 비교 (Composition of Fatty Acid and Phenolic Acid in Rice with the Different Milling Fractions)

  • 김인호;전향숙
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제25권5호
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    • pp.721-726
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    • 1996
  • 쌀의 영양, 가공 및 저장 등 효율적인 활용을 위한 기초자료의 제시를 목적으로 제분 분획(milling fraction) 별로 시료를 제조하여 지방산과 페놀산 함량을 조사하였다. 쌀의 주요 지방산은 palmitic, oleic 및 linoleic으로서, 배아는 palmitic 20.0%, oleic 33.3% 및 linoleic 43.0%의 함량을, 미강은 palmitic 17.3%, oleic 45.1% 및 linoleic 34.5%의 함량을, 백미는 palmitic 23.4%, oleic 26.2% 및 linoleic 46.4%의 함량을 나타내었다. 제분 분획별 지방산 함량은 미강의 경우 oleic은 외층일수록, linoleic내층일수록 함량이 높았다. 백미의 경우 oleic acid는 외층일수록, palmitic acid, linoleic acid, stearic acid 및 linolenic acid는 내층일수록 함량이 높았다. 페놀산 함량은 미강의 경우 유리 페놀산 321.0mg%, 페놀산 에스터 299.7mg% 및 불용성 결합형 페놀산 212.4mg%이었다. 백미는 유리 페놀산 118.omg%, 불용성 결합형 페놀산 56.0mg%이었고 페놀산 에스터는 추출되지 않았다. 페놀산의 구성성분은 미강의 경우 ferulic acid의 함량이 86.2%로 가장 높았으며 sinapic 및 syringic acid는 35.7~36.6%, p-coumaric acid는 16.7%이었고 vanillic acid는 미량 검출되었다. 백미는 ferulic acid 12.3%, sinapic acid 4.1%, p-coumaric acid 3.6%의 함량을 나타내었다. 제분 분획별로 조사한 총 페놀산의 함량은 배아가 0.18%로 가장 높았으며 미강은 외층일수록 함량이 높았고 백미는 미량존재 하였던 성분이 분획에 따라 함량이 분산되어 검출되지 않았다.

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