From the EtOAc fraction of the MeOH extract of Ulmus davidiana, (-)-catechin (1), (-)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2), and (-)-catechin-7-O-${\beta}$-D-xylopyranoside (3) were isolated and characterized on the basis of $^1H-and\;^{13}C-NMR$, and FABMS spectral data. Compounds 1-3 showed more strong reducing power activities than ${\alpha}-tocopherol$, a positive control.
(+)-Catechin inhibited the growth and induced the differentiation of HL-60 human leukimia cells. The degree of a differentiation by (+)-catechin during the differentiation, the expression assay, To understand the molecular mechanism of (+)-catechin during the differentiation, the expression level of oncogenes was detected by Northern blot analysis. c-Myc mRNA level was reduced after treatment with (+)-Catechin (10-4), however, the expression of c-jun was increased with a concentration dependent manner in HL-60 cells. These results showed that the differentiation and antiproliferation of HL-60 cells against (+)-Catechin was related to the reduction of c-myc and the induction of c-jun expression.
The purpose of this study was to investigate the effects of catechin on the changes of microsomal mixed function oxidase(MFO) system and oxidative damage in rat liver exposed to microwave. Sprague-Dawley male rats weighing 200$\pm$10g body weight were randomly assigned to one normal and microwave exposed groups: microwave exposed groups were divided three groups: catechin free diet(MW) group, 0.25% catechin(MW+0.25C) group and 0.5% catechin(MW+0.5C) group to the levels of dietary catechin supplementation. The rats were irradiated with microwave at frequency 2.45GHz for 15 min and then the changes pattern of mixed function oxidase system and oxidative damage were investigated for 16 days. The activity of XOD in MW group was increased from 4 day to 8 days after irradiation, compared to normal group and decreased to the level of normal group 16 days. But catechin supplementation group were maintained to the normal level. The contents of cytochrome P(sub)450 and NADPH cytochrome P(sub)450 reductase activities in liver of MW group was increased from 4 day to 8 day after irradiation, compared to normal group and decreased to the level of normal group at 16 day. But catechin supplementation group were recovered to the normal level. The contents of superoxide radical in liver of MW group was increased 1.28, 1.25, 1.17 fold of normal group at 4,6 and 8 days days after irradiation. respectively, but catechin supplementation group were maintained the normal level. The contents of lipifuscin in liver have a same tendency in superoxide radical contents. These result suggested that the supplementation of catechin have control the mixed function oxidase system and oxidative damage and that may help to recover tissues from microwave damage. (Korean J Nutrition 34(3) : 299~305, 2001)
The purpose of this study was to investigate the effects of green tea catechin o n free radical generation system and peroxidative damage in the liver of streptozotocin(STZ)-induced diabetic rats. Spragu-Dawley male rats weighing 150$\pm$10gm were randomly assigned to one normal and three STZ-induced diabetic groups; diabetic groups were classified to catechin free diet(DM-oC group), 0.5% catechin diet(DM-0.5C group) and 1% catechin diet(DM-1C group) according to the levels of dietary catechin supplementation. Diabetes was experimentally induced by intravenous injection of 55mg/kg of body wt of STZ in citrate buffer(pH 4.3) after feeding of three experimental diet for 4 weeks. Animals were sacrificed at the 6th day of diabetic states. Activities of serum glutamic oxaloacetic transaminase(GPT) in DM-oC groups were higher than those of the normal group, and those in catechin supplementation group were similar to those of the normal group. Liver lipid peroxide values increased by 153%, 49%, and 27% in Dm-oC, DM-0.5C and DM-0C and Dm-1C but was not significantly different in catechin supplementation groups compared with the normal group, and liver cytochrome $P_{450}$ contents was similar to result of XOD activity. In electron microscopic examination of liver, lysosome was relatively scattered in Dm-oC and Dm-0.5C group and preserved normal shapes in DM-1C group. The present results indicate that STZ-induced diabetic rats are more sensitive to oxidative stress, leading to the acceleration of lipid peroxidation process, but this was reduced by anti-oxidative effect of high level of dietary catechin. It is concluded that dietary catechin serves as powerful antioxidant against lipid peroxidation in diabetic rats.
만성 카드뮴 중독 흰쥐에서의 골조직의 변화와 이에 대한 녹차 catechin의 해독기전을 관찰하고져 하였다. 실험동물은 100g 내외의 sprague-Dawly종 흰쥐를 대상으로 카드뮴을 투여하지 않은 정상군과 카드뮴 투여군으로 나누었다. 카드뮴 투여군은 다시 식이 내 catechin 공급 수준에 따라 Cd-0C 군(catechin 비공급군), Cd-0.25C군(catechin 2.5 g/kg of diet), Cd-0.5C군(catechin 5 g/kg of diet)으로 나누어 10 및 20주간씩 자유섭식시켰다. 카드뮴은 50 ppm C$d^{2+}$ 농도의 식수로 자유로이 공급하였다. 실험동물은 각기간별로 사육후 뼈조직의 형태학적 변화를 관찰하고 20주째 조직학적 변화 및 골밀도를 관찰하여 만성 카드뮴 중독으로 인한 골조직 장애에 미치는 녹차 catechin의 효과를 관찰하였다. 경골과 대퇴골에서의 카드뮴 함량은 10주에서는 catechin 비공급군인 Cd-0C군에 비하여 catechin 공급군에서 감소하였으며 catechin공급수준에 따른 차이는 없었다. 20주에는 Cd-0C군에 비하여 Cd-0.25C군과 Cd-0.5C군이 각각 유의적으로 감소하였다. 경골과 대퇴골 두 뼈조직의 무게변화를 관찰한 결과는 모두 10주, 20주에서 정상군에 비해 카드뮴 투여군 모두가 다소 감소되었으며 실험군간의 유의성은 없었다. 뼈조직의 길이를 관찰한 결과 대퇴골, 경골 모두에서 10주, 20주 모두 카드뮴 투여군에서 감소되었으나 catechin을 투여한 군에서는 길이 감소가 다소 완화되었다. Cd-0C군에서 정상군에 비해 유의성은 없었으나 다소 감소하였다. 경골에서의 골밀도를 관찰한 결과 골밀도는 정상군에 비하여 Cd-0C군은 유의적으로 낮았으나 catechin공급군은 정상군 수준의 골밀도를 관찰하였다. 대퇴골의 골밀도를 측정한 결과 정 상군에 비해 Cd-0C군은 낮았으나 Cd-0.25C군과 Cd-0.5C군은 Cd-0C군에 비해 유의적으로 높았다. 광학현미경으로 관찰한 결과 정상군에서 보여지는 소견은 카드뮴 투여군에서도 잘 유지되어 있었다. 전자현미경 관찰한 결과 정상군에서 보여지는 소견은 카드뮴 투여군에서 도 잘 유지되어 있었다. 결론적으로 녹차 catechin은 만성 카드뮴 중독 흰쥐에서 경골과 대퇴골에서의 카드뮴 축적을 감소시켰으며 골밀도를 정상화시킴으로서 골조직의 변화를 완화시킴을 알 수 있었다.
(+)-Catechin을 $121^{\circ}C$에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리 하여 각각의 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $6.3{\pm}0.4{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며 6 h 가열결과물에서 $6.5{\pm}0.3{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 높은 활성을 나타냄을 확인하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $1.8{\pm}0.1{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며, 3 h 가열반응물로부터 분리한 화합물 중 화합물(1)과 화합물(2)가 이들 활성에 관여함을 시사하였다. 항비만 활성평가에 활용되고 있는 pancreatic lipase를 이용한 효능 평가에서 3 h 반응물의 $IC_{50}$값이 $377.1{\pm}11.1{\mu}g/mL$임을 확인하였고, 가열처리군별 HPLC 크로마토그램 및 상대함량으로 부터 (+)-catechin의 가열처리에 의해서 생성됨을 물질분리를 통해 구조결정한 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid 이외에 pancreatic lipase 저해활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었다. 향후 식품 및 음료에 광범위하게 존재하는 (+)-catechin의 가열조건에 따른 활성변화에 대한 보다 다양한 조건에서의 체계적인 연구가 필요하며 본 연구결과는 화합물의 구조변환을 통한 활성물질 개발을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 단일물질의 화학적 변화와 관련된 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.
Validation and contents determination of (+)-catechin and diosgenin from Smilax china L. rhizome (SC) were confirmed using Ultra-Performance Liquid Chromatography (UPLC). (+)-Catechin was isolated from 60% prethanol SC extract and diosgenin was isolated by acid hydrolysis of saponin fraction from 60% prethanol extract of SC. Finally we have established the validation of the isolated compounds [(+)-catechin, diosgenin] and contents determinations of (+)-catechin and diosgenin by UPLC on 60% prethanol extract of SC [(+)-catechin: 0.06878%, diosgenin: 0.48169%], and on hot water extract of SC [(+)-catechin: 0.06584%, diosgenin: 0.42178%].
Catechins exhibit a hypocholesterolemic effect in cholesterol-fed animals. The present study was conducted to examine whether (+)-catechin influences the absorption of cholesterol in rats. Male Sprague-Dawley rats were fed ad libitum an AIN-93G diet containing soybean oil for 5 wk. Rats with lymph cannulae were infused at 3.0 mL/h for 8 h via a duodenal catheter with a lipid emulsion containing radiolabeled cholesterol with or without (+)-catechin. Lymph was collected hourly for 8 h. The enteral infusion of (+)-catechin significantly lowered the lymphatic absorption of $^{14}$ C-cholesterol (21.1 $\pm$ 3.6% dose/B h) compared with controls infused with the lipid emulsion devoid of (+)-catechin (38.2 $\pm$ 1.2% dose/8 h). The intestinal absorption of $\alpha$-tocopherol (24.2$\pm$3.0% dose/8 h) also was significantly decreased by (+)-catechin infusion, relative to controls (32.2$\pm$2.2% dose/8 h). However, the lymphatic outputs of oleic acid and phospholipid were not affected by enteral (+)-catechin infusion. The results indicate that (+)-catechin has a profound inhibitory effect on the intestinal absorption of cholesterol and $\alpha$-tocopherol without affecting the absorption of fat.
현재 식품공전 및 식품첨가물 공전에서 포도씨유 및 추출물의 catechin 함량 측정방법으로 널리 사용되고 있는 바닐린비색법을 polyamide cartridge를 사용함으로써 개선하였고 보다 정확하며 재현성 있게 catechin 함량을 측정할 수 있는 HPLC 방법을 개발하였다. 포도씨유 및 용매(열수, 에탄올, 메탄올 및 아세톤)추출물의 catechin 함량을 바닐린비색법으로 측정한 결과 각각 $30{\sim}40\;mg%$ (g/포도씨유 100g) 및 $17{\sim}43%$(g/추출물 100g) 범위를 차지하였다. 반면, polyamide cartridge를 사용한 개량 바닐린비색법으로 위의 포도씨유 및 추출물의 catechin 함량을 측정한 결과 각각 미량($1{\sim}5ppm$) 및 $4.0{\sim}7.5%$ 차지하였다. 한편, HPLC 방법으로 포도씨유의 catechin 함량을 측정한 결과 포도씨의 주된 4가지 catechin 성분[(+)-catechin, procyanidin $B_2$, (-)-epicatechin 및 (-)-epicatechin gallate]은 거의 확인할 수 없었다. 그러나 포도씨 용매추출물의 catechin 함량을 측정한 결과 4가지 주된 catechin 성분을 확인할 수 있었으며, 그 중 (+)-catechin 및 (-)-epicatechin 함량이 각각 $1.35{\sim}2.60%$ 및 $2.35{\sim}4.59%$ 범위로서 상당히 높은 반면, procyanidin $B_2$ 및 (-)-epicatechin gallate 함량은 각각 $0.77{\sim}1.36%$ 및 0.06${\sim}0.30%$ 범위로서 상대적으로 낮았다 또한, HPLC에 의해 국내의 포도 품종별 및 산지별 포도씨의 catechin 조성 함량을 측정하였다. 이와같이 위에서 정립된 HPLC 방법에 의한 포도씨의 4가지 주된 catechin 성분의 회수율은 95% 이상으로 높았으며, 재현율은 모두 5% 미만의 편차를 나타내어 분리효율이 우수하였다. 그리고 4가지 catechin 성분의 검출한계는 $1{\sim}5\;ppm$ 범위를 나타내었다.
본 연구는 운동부하와 DNA 및 칡 crude catechin의 급여에 의한 생체내 성분 변화를 알아보기 위하여 흰쥐를 대조군, 운동부하군, 운동부하+DNA 및 운동부하+DNA+crude catechin 첨가군으로 나누어 사육하였다. 각각 0.4% DNA와 0.1% 칡crude catechins을 해당 횐쥐에 급식시켰으며, 운동부하군은 Treadmill에서 20 m/min의 속도로 6주 동안 운동시켰다. 사육실험종료 후 체중 증체량과 체지방무게를 먼저 칭량한 후, 항산화활성과 체지방조성을 kit assay를 이용하여 측정하였다. 6주후 각 군간의 최종 체중에는 유의적인 차이가 없었으나 간장, 부고환주위지방 및 신장주위지방은 운동부하군, 운동부하+DNA 첨가군 및 운동부하+DNA+crude catechin 첨가군이 대조군에 비해 유의하게 낮은 값(p<0.05)을 나타냈다. 또, 혈중 phospholipid, cholesterol 및 triglyceride농도는 운동부하군, 운동부하+DNA 첨가군 및 운동부하+DNA+crude catechin 첨가군이 대조군에 비해 유의하게 낮았으나(p<0.05), HDL-cholesterol은 유의하게 높은 값을 나타냈다. GPT 활성은 각 군간에 유의차가 없었으나, GOT활성은 운동부하를 처리한 군에서 적은 수치를 나타냈으며, TBA가는 각 군간에 유의 차가 없었다. 또, 혈중 NEFA 수준은 운동부하+DNA+crude catechin 첨가군이 대조군에 비해 유의하게 높은 값을 나타냈다.(p<0.05). 이상의 실험에서 운동과 더불어 crude catechin 섭취가 유의한 차이를 나타내지는 않았지만 혈청지질의 성분의 향상에 보조역할을 할 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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