• 제목/요약/키워드: authentic phenolic compounds

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Characterization of Low Molecular Weight Polyphenols from Pine (Pinus radiata) Bark

  • Mun, Sung-Phil;Ku, Chang-Sub
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제15권3호
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    • pp.424-430
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    • 2006
  • Low molecular weight polyphenols were isolated from hot water extracts of radiata pine (Pinus radiata) bark using a Sephadex LH-20 column and characterized by $^1H$ and $^{13}C$ NMR, UV, FT-IR, and GC-MS analyses. Major compounds isolated and identified were protocatechuic acid, trans-taxifolin, and quercetin. Trans-taxifolin, an important intermediate in biosynthetic route of proanthocyanidin (PA), was isolated in large quantities and indicates that PA is a major component of radiata pine bark. Small amounts of polyphenols were identified by GC-MS analysis. The presence of p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, protocatechuic acid, cis- and trans-feruic acid, p-coumaric acid, trans-caffeic acid, (-)-epicatechin, (+)-catechin, trans- and cis-taxifolin, (+)-gallocatechin, and quercetin was confirmed by comparison of mass fragmentation patterns and retention times (RT) with authentic samples. In addition, the presence of astringenin, astringenin glycoside, trans- and cis-leucodelphinidin was strongly assumed from characteristic mass fragment ions due to their conjugated structure and retro Diels-Alder reaction, and also from biosynthetic route of PA. GC-MS analysis allowed us to detect small amounts of phenolic acids and flavonoids and eventually discriminate trans- and cis-configuration in the identified polyphenols.

여뀌.마디풀로부터 상호대립억제작용물질(相互對立抑制作用物質)의 분리(分離).동정(同定) (Identification of Allelopathic Substances from Polygonum hydropiper and Polygonum aviculare)

  • 우선욱;김길웅
    • 한국잡초학회지
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    • 제7권2호
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    • pp.144-155
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    • 1987
  • 여뀌 및 마디풀로부터 얻어진 수용(水溶) 및 알코올 추출액(抽出液)으로 종자(種子)의 생리활성검정(生理活性檢定)과 페놀물질(物質)의 분리(分離) 동정(同定) 및 생리활성검정(生理活性檢定), 지방산(脂肪酸) 및 유기산(有機酸), 총(總) alkaloid, Pet. ether 추출물(抽出物) 검정(檢定), 그리고 표준(標準)페놀 물질(物質)이 상치 종자(種子)의 발아(發芽) 및 생장(生長)에 마치는 영향(影響) 조사(調査)하여 얻어진 결과(結果)는 다음과 같다. 1. 여뀌 및 마디풀의 수용(水溶) 및 알코올 추출액(抽出液)은 상치외(外) 5종(種)의 식물종자발아(植物種子發芽)를 억제(抑制)시켜 생리활성(生理活性)이 인정(認定)되었다. 2. 페놀물질(物質)을 fraction 별(別)로 동정(同定)했을때 여뀌의 free fraction에서 10종(種)이 동정(同定)되었고, tannic + gallic이 21.5%. sinapic 산(酸)이 20.9%로 가장 많았으며, soluble fraction에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, tannic + gallic 산(酸)이 45.5%로 높았고, insoluble-bound fraction에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, p-coumaric 산(酸)이 가장 많이 함유(含有)되어 있었다. 마디풀의 free fraction에서 16종(種)이 동정(同定)되었고, salicylic + vanillic이 14.6%. tannic + gallic이 14.6%, sinapic 산(酸)이 12.4%로 많았으며, soluble fraction에서 7종(種)이 동정(同定)되었고, 그 중(中) salicylic + vanillic 산(酸)이 45.8%로 가장 많았으며, insoluble-bound fraction에서는 15종(種)이 동정(同定)되었고, p-coumaric산(酸)이 41.1%로써 가장 많이 함유(含有)되어 있었다. Non-fraction에서는 여뀌에서 12종(種)이 동정(同定)되었고, sinapic 산(酸)이 18.4%로 가장 많았고, 마디풀에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, ferulic산(酸)이 47.9%로 가장 많았다. Fraction 별(別) 페놀물질(物質)의 농도(濃度)가 100에서 1.000 ppm으로 증가(增加)할수록 상치의 발아(發芽)가 크게 억제(抑制)되었고 두 식물(植物) 공(共)히 insoluble-bound fraction에서 억제율(抑制率)이 높았다. 3. 여뀌의 추출물(抽出物)에서는 지방산(脂肪酸)이 5종(種), 유기산(有機酸) 3종(種)이 동정(同定)되었는데, 지방산(脂肪酸) 가운데는 linolenic 산(酸)이 2.38mg/g으로 가장 많고, 유기산(有機酸)은 oxalic 산(酸)이 20.588mg/g으로 가장 많았다. 마디풀의 추출물(抽出物)에는 지방산(脂肪酸)이 6종(種), 유기산(有機酸)이 3종(種)이 동정(同定)되었고, 지방산(脂肪酸)은 linolenic 산(酸)이 3.70mg/g과 유기산(有機酸)은 oxalic 산(酸)이 14.288mg/g으로 많아서 두 식물종간함량(植物種間含量)에는 다소(多小) 차이(差異)가 있었다. 총(總) alkaloid 함량(含量)은 여뀌에서 0.20%, 마디풀에서 0.22%로 유사(類似)하였다. Pet. ether 추출물(抽出物)은 여뀌에서 2.42%. 마디풀에서 1.65%로 차이(差異)가 있었다. 4. 표준(標準) 페놀물질(物質)인 ferulic, protocatechuic 산(酸) $10^{-3}$ M에서 상치의 발아(發芽)가 전혀 되지 않았고, salicylic과 gallic 산(酸)은 전농도(全濃度)($10^{-6}{\sim}10^{-3}M$)에서 상치종자(種子)의 발아(發芽) 및 생장(生長)을 억제(抑制)시켰고, 이들 물질(物質)은 마디풀과 여뀌내(內)에 많이 함유(含有)되어 있는 물질(物質)이었다.

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천마의 젖산발효에 따른 이취성분 및 Parishin 유도체의 변화 (Changes of Off-Odor Constituent and Parishin Derivatives of Fermentation of Gastrodia elata Rhizome by Lactic Acid Bacteria Strains)

  • 송영은;이인석;송은주;최민경;한현아;신소희;최소라;이기권;김명곤;박신영
    • 한국식품영양학회지
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    • 제30권5호
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    • pp.973-982
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    • 2017
  • Gastrodia elata Blume often has been used for the treatment of headaches, convulsions, hypertension, and neurodegenerative diseases. The main active constituents are gastrodin, 4-hydroxybenzyl alcohol, vanillyl alcohol, 4-hydroxybenzylaldehyde and parishin A, B, C and E. Because Gastrodia elata has also unacceptable off-odor (swine barnyard-like) for food, there is a need to reduce it as well as allow for greater utilization as a functional food materials. In this study, a major off-odor producing substance of Gastrodia elata was fractionated by steam distillation and silica gel column chromatography. The substance was identified as p-cresol(4-methyl phenol) by GC-MS analysis and comparison of the retention time with that of an authentic compound in GC. The content of p-cresol in fermented Gastrodia elata was decreased. A fermented sample of Latobacillus sakei for 2 days was reduced to 54.7%, when compared with a unfermented sample. The five parishin derivatives in Gastrodia elata were identified by HPLC-MS analyses, and a comparison of HPLC retention times with those of authentic compounds. When compared with parishin derivatives of an unfermented Gastrodia elata, those of Gastrodia elata fermented by L. sakei, increased to 18.3% for 2 days. Increases of about 14.0~38.4% of the total phenolic compounds and 57.4~77.3% total flavonoids were found in fermented extracts, by 3 lactic acid bacteria strains. They were compared with $97.1{\pm}2.9{\mu}g/g$ and $40.9{\pm}2.0{\mu}g/g$ in the unfermented control, respectively. The extracts of Gastrodia elata Blume that were fermented by lactic acid bacteria had higher DPPH free radical scavenging activity and FRAP reducing power than the unfermented control.

Brukholderia sp. MP-1 에서의 페놀화합물의 분리와 항균활성의 측정 (Isolation and In Vitro Antimicrobial Activity of Low Molecular Phenolic Compounds from Burkholderia sp. MP-1)

  • 마오 쏘피에;김영덕;이승제;김용웅;김인선;심재한;박노동;김길용
    • 한국토양비료학회지
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    • 제39권4호
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    • pp.195-203
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    • 2006
  • 길항미생물 MP-1은 여러 종의 곰팡이와 효모 및 음식물을 부패시키는 세균 (그람양성 및 음성) 에 대하여 항균활성을 보였다. MP-1의 16S rRNA gene 염기서열은 기존에 밝혀진 Brukholderia sp.의 염기서열과 99-100% 유사하였다. 배양액으로부터의 항균물질은 에틸아세테이트 (EtOAc)를 사용하여 분리하였으며 EtOAc에 용해된 산성 분획은 silica gel, Sephadex LH-20, ODS 컬럼크로마토 그래피 및 HPLC를 사용하여서 정제를 실시 하였다. 최종적으로 Gas chromatographic-mass 스펙트럼을 통한 분석을 통하여 4 종의 항균 활성을 나타내는 물질은 phenylacetic acid, hydrocinnamic acid, 4-hydroxyphenylacetic acid 및 4-hydroxyphenylacetate methyl ester로 확인 되었다. 각각의 항균 활성물질들의 미생물에 대한 최소저해농도(MIC)는 $250{\sim}2500ug\;ml^{-1}$ 인 것으로 나타났다. 또한 6 mm paper disc 에서의 1mg (건물중) 산성 분획의 항균활성은 같은 비율로 혼합한 표준혼합용액 보다 더 효과적인 것으로 나타났다.